methyl 3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate | 1430074-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1430074-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: CLZOCJSBFMIVNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)-2H-azirine-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以75 %的产率得到methyl 3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过试剂控制 2-吡啶基氮丙啶中 C-N 或 C-C 氮丙啶键的断裂合成吡唑并[1,5-a]吡啶和咪唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  2-(2-吡啶基)氮丙啶-2-羧酸酯和硫酯中的三元环可以在铜(II)催化下选择性裂解N-C2键或在HCl作用下选择性裂解C-C键，分别提供吡唑并[1,5- a ]吡啶或咪唑并[1,5- a ]吡啶系列的异构氮丙啶扩环产物。形成吡唑并吡啶的温和催化反应条件使得可以通过一锅、三阶段程序直接从4-溴异恶唑获得它们，而无需分离中间体2-溴氮丙啶和2-(2-吡啶基)氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02696

文献信息

• Metal-free synthesis of imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines <i>via</i> elemental sulfur mediated sequential dual oxidative Csp³–H amination
  作者：Jie Sheng、Jidan Liu、He Zhao、Liyao Zheng、Xingchuan Wei

  DOI：10.1039/c8ob01391h

  日期：——

  A simple and efficient approach has been developed for the synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines using the elemental sulfur mediated sequential dual oxidative Csp3–H amination of 2-pyridyl acetates and amines under metal- and peroxide-free conditions. Broad substrate scope, operational simplicity and gram-scale ability make this chemistry very practical.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在无金属和无过氧化物的条件下，使用元素硫介导的乙酸2-吡啶酯和胺的连续双氧化Csp 3 -H胺化来合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。广泛的底物范围，操作简便和克级能力使这种化学非常实用。
• Mild Metal-Free Sequential Dual Oxidative Amination of C(sp³)–H bonds: Efficient Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yizhe Yan、Yonghui Zhang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol4008487

  日期：2013.5.3

  A metal-free sequential dual oxidative amination of C(sp3)–H bonds under ambient conditions was the first developed, affording imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields. The reaction was involved in two oxidative C–N couplings and one oxidative dehydrogenation process with six hydrogen atoms removed.

  首次开发了在环境条件下无金属的C（sp 3）-H键的顺序双氧化胺化反应，可提供咪唑并[1,5- a ]吡啶，并具有良好或优异的收率。该反应涉及两个氧化C–N偶联和一个氧化脱氢过程，其中去除了六个氢原子。
• Diiodine-Mediated Oxidative Reaction for the Construction of Imidazo[1,5-a]pyridines under Metal-Free Conditions
  作者：Kexin Su、Mingda Qin、Yongxin Chen、Yafeng Liu、Yuan Tian、Baohua Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1691587

  日期：2020.4

  An efficient and general protocol has been developed for preparing imidazo[1,5-a]pyridines in moderate to excellent yields by an I2-mediated sequential dual oxidative C(sp3)–H amination of ethyl pyridin-2-ylacetates with benzylamines. The metal- and peroxide-free reaction involves oxidative dehydrogenation and two C–N couplings.

  通过 I2 介导的连续双氧化 C(sp3)-H 胺化吡啶-2-基乙酸乙酯与苄胺，已开发出一种有效且通用的方案，以中等至优异的产率制备咪唑并 [1,5-a] 吡啶。不含金属和过氧化物的反应涉及氧化脱氢和两个 C-N 偶联。
• Divergent Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines via Reagent-Controlled Cleavage of the C–N or C–C Azirine Bond in 2-Pyridylazirines
  作者：Anastasiya V. Agafonova、Artem A. Golubev、Ilia A. Smetanin、Alexander F. Khlebnikov、Dar’ya V. Spiridonova、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02696

  日期：2023.10.6

  The three-membered ring in 2-(2-pyridyl)azirine-2-carboxylic esters and thioesters can undergo selective cleavage of either the N–C2 bond under copper(II) catalysis or the C–C bond under the action of HCl to provide isomeric azirine ring expansion products of pyrazolo[1,5-a]pyridine or imidazo[1,5-a]pyridine series, respectively. Mild catalytic reaction conditions for the formation of pyrazolopyridines

  2-(2-吡啶基)氮丙啶-2-羧酸酯和硫酯中的三元环可以在铜(II)催化下选择性裂解N-C2键或在HCl作用下选择性裂解C-C键，分别提供吡唑并[1,5- a ]吡啶或咪唑并[1,5- a ]吡啶系列的异构氮丙啶扩环产物。形成吡唑并吡啶的温和催化反应条件使得可以通过一锅、三阶段程序直接从4-溴异恶唑获得它们，而无需分离中间体2-溴氮丙啶和2-(2-吡啶基)氮丙啶。