4-hydroxylbenzaldehyde benzylimine | 31401-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxylbenzaldehyde benzylimine
• 英文别名: 4-((benzylimino)methyl)phenol；4-Hydroxy-benzaldehyd-benzylimin；4-(Benzylimino-methyl)-phenol；4-Oxy-benzaldehyd-benzylimid；(4-Oxy-benzal)-benzylamin；4-{[(phenylmethyl)imino]methyl}-phenol；4-[(Benzylimino)methyl]phenol；4-(benzyliminomethyl)phenol
• CAS: 31401-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: HTASYGMAHMVZES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  367.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxylbenzaldehyde benzylimine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 bis(N-benzyl-N-(4-hydroxybenzyl)dithiocarbamato-S,S′)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  均相镍(II)-二硫代氨基甲酸盐作为析氢反应的有效均相电催化剂：位置异构-OH基团对电催化性能的影响

  摘要：

  具有通式[Ni(L)2]的三个位置异构均配型二硫代氨基甲酸镍(II)络合物(L=N-苄基-1-(2-羟基苯基)二硫代氨基甲酸酯(Ni-1)；N-苄基-1-(3-)合成了 N-苯甲基-1-(4-羟苯基)二硫代氨基甲酸酯 (Ni-2) 和 N-苄基-1-(4-羟基苯基)二硫代氨基甲酸酯 (Ni-3))，并通过元素分析、FT-IR、UV-Vis、多核 NMR 光谱和单晶体X射线衍射。 Ni-2 的单晶 X 射线分析揭示了 Ni(II) 周围扭曲的方形平面几何形状，这是由两个 N-苄基-1-(3-羟基苯基)二硫代氨基甲酸酯配体的四个硫中心满足的。使用赫什菲尔德表面分析探索了 Ni-2 中弱相互作用的性质，这表明 O·H 相互作用的百分比贡献大于 S·H 相互作用。这些配合物已被用作电化学析氢反应的均相催化剂，表明在添加 30 mM 三氟乙酸 (TFA) 时，Ni-1、Ni-2 和 Ni-3 的转换频率

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.122284
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-hydroxylbenzaldehyde benzylimine
  参考文献：
  名称：

  均相镍(II)-二硫代氨基甲酸盐作为析氢反应的有效均相电催化剂：位置异构-OH基团对电催化性能的影响

  摘要：

  具有通式[Ni(L)2]的三个位置异构均配型二硫代氨基甲酸镍(II)络合物(L=N-苄基-1-(2-羟基苯基)二硫代氨基甲酸酯(Ni-1)；N-苄基-1-(3-)合成了 N-苯甲基-1-(4-羟苯基)二硫代氨基甲酸酯 (Ni-2) 和 N-苄基-1-(4-羟基苯基)二硫代氨基甲酸酯 (Ni-3))，并通过元素分析、FT-IR、UV-Vis、多核 NMR 光谱和单晶体X射线衍射。 Ni-2 的单晶 X 射线分析揭示了 Ni(II) 周围扭曲的方形平面几何形状，这是由两个 N-苄基-1-(3-羟基苯基)二硫代氨基甲酸酯配体的四个硫中心满足的。使用赫什菲尔德表面分析探索了 Ni-2 中弱相互作用的性质，这表明 O·H 相互作用的百分比贡献大于 S·H 相互作用。这些配合物已被用作电化学析氢反应的均相催化剂，表明在添加 30 mM 三氟乙酸 (TFA) 时，Ni-1、Ni-2 和 Ni-3 的转换频率

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.122284

文献信息

• Chitosan: a highly efficient renewable and recoverable bio-polymer catalyst for the expeditious synthesis of α-amino nitriles and imines under mild conditions
  作者：Mohammad G. Dekamin、Mojtaba Azimoshan、Leila Ramezani

  DOI：10.1039/c3gc36901c

  日期：——

  Bronsted or Lewis acid centers – was found to be a highly efficient renewable and recoverable bio-polymer catalyst for the rapid and convenient synthesis of α-amino nitriles or imines from aromatic aldehydes and amines under mild reaction conditions at room temperature in high to quantitative yields. The α-amino nitrile derivatives were prepared through the Strecker reaction using trimethylsilyl cyanide

  商业的 壳聚糖 –未经任何活性的Bronsted或Lewis酸中心的后修饰–被发现是一种高效的可再生和可回收的生物聚合物 催化剂 用于快速方便地合成α-氨基 腈 或者 亚胺 来自芳香族 醛类 和 胺类在室温下在温和的反应条件下以高产率至定量产率。α-氨基腈衍生物是通过Strecker反应使用三甲基甲硅烷基氰化物 （TMSCN）并由 壳聚糖 作为非均相双功能有机催化剂。
• Direct Synthesis of Imines<i>via</i>Solid State Reactions of Carbamates with Aldehydes
  作者：Byeongno Lee、Kyu Hyung Lee、Byung Wook Lim、Jaeheung Cho、Wonwoo Nam、Nam Hwi Hur

  DOI：10.1002/adsc.201200907

  日期：2013.1.25

  Various solid carbamates were prepared from the reactions of liquid amines with carbon dioxide in an autoclave and these carbamates were used as stable, efficient alternatives for toxic liquid amines. Solid-state grinding of carbamates and aldehydes, using a mortar and pestle, produced imines as the sole products in greater than 97% yields. Complete conversions were generally accomplished within a

  从液体胺与二氧化碳在高压釜中的反应制备了各种固体氨基甲酸酯，这些氨基甲酸酯被用作有毒液体胺的稳定，有效的替代品。使用研钵和研棒对氨基甲酸酯和醛进行固态研磨，生成的亚胺是唯一的产品，收率超过97％。通常，在25°C下一天之内即可完成完全转化，而无需使用溶剂或添加剂。随着反应温度的升高，反应速率大大提高。相反，在溶剂的存在下或在纯净的条件下，醛与液体胺的反应提供了中等收率的亚胺以及副产物。
• Uncovering new structural insights for antimalarial activity from cost-effective aculeatin-like derivatives
  作者：Matthias Winkler、Marjorie Maynadier、Sharon Wein、Marie-Ange Lespinasse、Giovanna Boumis、Adriana E. Miele、Henri Vial、Yung-Sing Wong

  DOI：10.1039/c4ob02459a

  日期：——

  An expedient synthesis of aculeatin-like analogues results in finding PfTrxR as putative cellular target and a promising new antimalarial chemotype.

  一种类似于尖刺素的类似物的快速合成结果发现PfTrxR作为潜在的细胞靶点和一种有前景的新型抗疟疾化合物。
• Synthesis and characterization of Ni(II) complexes with functionalized dithiocarbamates: New single source precursors for nickel sulfide and nickel-iron sulfide nanoparticles
  作者：E. Sathiyaraj、S Thirumaran、Samuele Ciattini、S. Selvanayagam

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119162

  日期：2019.12

  supramolecular aggregation. [Ni(dbdtc)2] and [Ni(dbdtc)3][FeCl4] (dbdtc = N,N-dibenzyldithiocarbamate) were used to prepare monometallic sulfide (nickel sulfide), bimetallic sulfide (iron-nickel sulfide) nanoparticles. TEM images of nickel sulfide and iron-nickel sulfide reveal that the particles are oval shape and ultrafine (∼5–10 nm), respectively.

  摘要六个Ni（II）配合物，双（N-苄基-N-取代的苄基二硫代氨基甲酸酯-S，S'）镍（II）（1-3），（N-苄基-N-取代的苄基二硫代氨基甲酸酯-S，S'）（硫氰酸根合-N）（三苯基膦）镍（II）（4-6），[取代的苄基= 4-羟基苄基（1，4），4-甲氧基苄基（2，5），4-氯苄基（3，6）]配合物具有通过元素分析，IR，UV-Vis和NMR（1H和13C）光谱进行合成和表征。与均配复合物相比，杂配复合物的NCS2碳信号的高场移位支持了三苯基膦的反向键合作用。配合物1、4、5和6的结构已经通过单晶X射线衍射获得。在所有配合物中，镍周围的配位几何形状均为扭曲的正方形平面。在4中观察到了分子内Ni⋯HC前部相互作用。各种非共价相互作用，例如CH⋯π（螯合物），CH⋯π和CH⋯X（X = O和Cl）导致超分子聚集。[Ni（dbdtc）2]和[Ni（dbdtc）3] [FeCl4]（dbdtc
• Synthesis, characterization, and antiproliferative and apoptosis inducing effects of novel<i>s</i>-triazine derivatives
  作者：Mani Shanmugam、Kuppusamy Narayanan、Kamatam Hari Prasad、Dhanapalan Karthikeyan、Loganathan Chandrasekaran、Raji Atchudan、V. Chidambaranathan

  DOI：10.1039/c7nj03348f

  日期：——

  growth of cancer cells. The selected s-triazine analogs (5c, 5d, and 6c) have been preliminarily studied for their reactive oxygen species (ROS) properties, mitochondrial membrane potential (MMP) and apoptosis (AO/EtBr) activity against the HT-1080 cancer cell line. The in vitro anticancer activity analysis has revealed that the synthesized compounds have good/moderate inhibitory activity against the tested

  在试图设计和合成一类新的抗肿瘤剂的，用于亲核取代的温和和生态友好的协议使用š嗪骨架，通过胺和席夫碱衍生物，已被开发出来。为了获得抗肿瘤活性，在体外筛选所有合成的化合物对人纤维肉瘤肿瘤细胞（HT-1080）和宫颈癌细胞系（HeLa）的细胞毒性，以及它们抑制癌细胞生长的能力。选定的s -triazine类似物（5c，5d和6c）已针对HT-1080癌细胞系的活性氧（ROS）特性，线粒体膜电位（MMP）和凋亡（AO / EtBr）活性进行了初步研究。的体外抗癌活性分析表明，所合成的化合物具有针对所测试的细胞系好/中等抑制活性相对于标准药物。理论研究结果也提供了证据，表明通过基于结构的设计，s-三嗪支架已被成功鉴定为优越的p53-MDM2抑制剂。