methyl (2S)-2-[(1S,2S,4R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S)-2-methoxy-3-phenylmethoxypropyl]-5,5-dimethyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]-2-(methoxymethoxy)acetate | 1259515-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(1S,2S,4R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S)-2-methoxy-3-phenylmethoxypropyl]-5,5-dimethyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]-2-(methoxymethoxy)acetate
• CAS: 1259515-07-5
• 化学式: C₂₉H₄₈O₉Si
• 分子量: 568.78
• InChiKey: AKKXFKFAJZYWOQ-YHGQSVOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 methyl (2S)-2-[(1S,2S,4R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S)-2-methoxy-3-phenylmethoxypropyl]-5,5-dimethyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]-2-(methoxymethoxy)acetate 在 四磷十氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到(4S,4aS,6R,8aS)-methyl 6-((S)-3-(benzyloxy)-2-methoxypropyl)-hexahydro-7,7-dimethyl-8-oxopyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  克服空间障碍的临时限制：合成 Mycalamide B 的有效策略

  摘要：

  抑制和释放：单锅向山-迈克尔/环氧化序列引入了三个立体中心，分子内异氰酸酯捕获产生刚性的 10 元环状氨基甲酸酯，环状氨基甲酸酯的选择性打开用于揭示完全构建的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201003361
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-1-methoxy-2-(methoxymethoxy)vinyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、 (R)-2,3-dihydro-2-((S)-2-methoxy-3-benzyloxypropyl)-3,3-dimethylpyran-4-one 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到methyl (2S)-2-[(1S,2S,4R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S)-2-methoxy-3-phenylmethoxypropyl]-5,5-dimethyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]-2-(methoxymethoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  克服空间障碍的临时限制：合成 Mycalamide B 的有效策略

  摘要：

  抑制和释放：单锅向山-迈克尔/环氧化序列引入了三个立体中心，分子内异氰酸酯捕获产生刚性的 10 元环状氨基甲酸酯，环状氨基甲酸酯的选择性打开用于揭示完全构建的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201003361

文献信息

• Temporary Restraints To Overcome Steric Obstacles: An Efficient Strategy for the Synthesis of Mycalamide B
  作者：John C. Jewett、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1002/anie.201003361

  日期：2010.11.8

  Restrain and release: A one‐pot Mukaiyama–Michael/epoxidation sequence introduced three stereocenters, an intramolecular isocyanate trapping produced a rigid 10‐membered cyclic carbamate, and the selective opening of the cyclic carbamate was used to reveal the fully constructed natural product.

  抑制和释放：单锅向山-迈克尔/环氧化序列引入了三个立体中心，分子内异氰酸酯捕获产生刚性的 10 元环状氨基甲酸酯，环状氨基甲酸酯的选择性打开用于揭示完全构建的天然产物。