N-[phenyl(toluene-4-sulfonyl)methyl]tert-butoxycarboxyamide | 271600-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[phenyl(toluene-4-sulfonyl)methyl]tert-butoxycarboxyamide
• 英文别名: tert-butyl (phenyl(tosyl)methyl)carbamate；tert-butyl N-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 271600-36-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: ZBVRNFPSDSJAMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163.3-164.5 °C
• 沸点：
  547.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[phenyl(toluene-4-sulfonyl)methyl]tert-butoxycarboxyamide 在 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86 %的产率得到benzaldehyde N-boc imine
  参考文献：
  名称：

  将对映体关系转化为非对映体关系：自拆分 α-脲基膦酸酯及其有机催化对映选择性合成

  摘要：

  控制手性识别和手性信息传递在从药物设计和不对称催化到超分子和大分子化学等领域具有重大意义。特别有趣的是与手性自我识别相关的现象。显示对映异构体自诱导识别的系统设计，即涉及同手性和异手性二聚体，特别具有挑战性。在这里，我们报告了 α-脲基膦酸酯的手性自识别及其应用，既可以作为通过 NMR 测定对映体比率的强大分析工具，也可以作为通过简单的非手性柱层析或分级沉淀提高其对映体纯度的便捷方法。NMR、X 射线的组合，和 DFT 研究表明，涉及自互补分子间氢键的同手性和异手性二聚体的形成是其自分辨特性的原因。还表明，这些经常被忽视的手性识别现象可以促进新的不对称转换发展过程中的立体化学分析。作为概念证明，提出了亚烷基脲对自分解 α-脲基膦酸酯的对映选择性有机催化氢膦酰化，这也使我们发现了迄今为止报道的最大的自分解化合物家族。还表明，这些经常被忽视的手性识别现象可以促进新的不对称转换发展过程中的立体化

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10911
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 苯甲醛 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以78 %的产率得到N-[phenyl(toluene-4-sulfonyl)methyl]tert-butoxycarboxyamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclization of N-Propargylic Amides without Transition-Metal Catalysis for Synthesis of Fluoroalkylated Oxazoles: Using Carboxylic Acid Anhydrides as the Fluoroalkyl Source

  摘要：

  摘要 在碱性条件下，通过使用少量过量的市售氟羧酸酐作为氟烷基源，从丙炔胺制备 N-丙炔酰胺，通过无过渡金属分子内环化合成 2-氟烷基噁唑。通过控制反应条件，可以获得 C2 位上带有三氟甲基、五氟乙基或七氟丙基以及 C4 和/或 C5 位上带有官能团的噁唑，产率从中等到较高不等。

  DOI：

  10.1055/a-2029-0345

文献信息

• Enantioselective synthesis of diaryl aziridines using tetrahydrothiophene-based chiral sulfides as organocatalysts
  作者：Meng-Ting Huang、Hsin-Yi Wu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/c3cc47550f

  日期：——

  This work describes catalytic and asymmetric aziridinations (15 examples, 95-98% ee) of benzyl bromide and imines via the imino Corey-Chaykovsky reaction using (thiolan-2-yl)diarylmethanol benzyl ether as an organocatalyst. The catalyst and analogues thereof were prepared through an expeditious and efficient synthetic route featuring a double nucleophilic substitution and Shi epoxidation as key steps

  这项工作描述了使用（thiolan-2-yl）diarylmethanol苄基醚作为有机催化剂通过亚氨基Corey-Chaykovsky反应进行的苄基溴和亚胺的催化和不对称叠氮化（15例，95-98％ee）。通过快速有效的合成途径制备催化剂及其类似物，所述合成途径以双亲核取代和Shi环氧化为关键步骤。
• Synthesis and antiproliferative activity of novel α- and β-dialkoxyphosphoryl isothiocyanates
  作者：Mateusz Psurski、Katarzyna Błażewska、Anna Gajda、Tadeusz Gajda、Joanna Wietrzyk、Józef Oleksyszyn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.113

  日期：2011.8

  A series of 15 mostly new dialkoxyphosphoryl alkyl and aralkyl isothiocyanates were synthesized using two alternative strategies, and their in vitro antiproliferative activity against several cancer cell lines (including drug resistant) is here demonstrated. The IC50 values measured for the new compounds are within the range of 6.3–21.5 μM, and they are quite similar to the activity of two best and

  使用两种替代策略合成了一系列15种大部分为新的二烷氧基磷酰基烷基烷基和芳烷基异硫氰酸酯，并在此证明了它们对几种癌细胞系（包括耐药性）的体外抗增殖活性。对新化合物测得的IC 50值在6.3-21.5μM的范围内，与两种最佳，研究最广泛的天然异硫氰酸苄酯（A）和异硫氰酸苯乙酯（B）的活性非常相似。）。初步研究利用细胞周期和使用代表性化合物对A549肺癌细胞系进行的还原型谷胱甘肽水平分析发现，其作用机理可能存在重要差异，可能与其化学性质有关。疏水性化合物主要与还原的胞质谷胱甘肽反应，导致其耗尽，从而导致氧化应激并将细胞周期阻滞在G0 / G1期。另一方面，亲水性化合物会导致中度的细胞周期停滞和大量的细胞死亡，与中度减少的谷胱甘肽耗竭有关。这些表明异硫氰酸酯的化学结构的显着变化是可能的，这不会导致抗增殖活性的显着变化，但同时引起作用机理的差异。
• Highly efficient asymmetric anti-Mannich reactions of carbonyl compounds with N-carbamoyl imines catalyzed by amino-thiourea organocatalysts
  作者：Jiuzhi Gao、Yongming Chuan、Jiali Li、Fang Xie、Yungui Peng

  DOI：10.1039/c2ob00049k

  日期：——

  general efficient organocatalyst suitable for various types of anti-Mannich reactions and broad substrate scope. Excellent results (up to 98% yield, >99% ee and >99 : 1 dr) were achieved with 5 mol% catalyst load. Sulfones with ortho substituents or very strong withdrawing groups on the aromatic ring, which have been regarded as challenging substrates in the direct anti-Mannich reactions of aldehydes with

  开发了一系列具有三个协同特征的吡咯烷基有机催化剂，即仲氨基，吡咯烷氮原子的4-位的各种H键供体基团和吡咯烷氮原子的α-位的立体控制甲硅烷基醚基团。在羰基化合物与预先形成或原位生成的N-保护的α-亚氨基乙基乙醛酸酯的抗曼尼希反应中，以及在醛与预先形成或原位生成的N-氨基甲酰基亚胺的醛的抗曼尼希反应中进行了筛选。还研究了在4位上H键供体能力的影响。在所有催化剂中，2a被确定为适用于各种类型催化剂的一般有效有机催化剂。抗曼尼希反应和广泛的底物范围。催化剂负载量为5 mol％时，可获得出色的结果（产率高达98％，ee> 99％和dr> 99：1 dr）。在醛与原位生成的N-氨基甲酰基亚胺的直接抗Mannich反应中，被认为是具有挑战性的底物，在芳环上具有邻位取代基或非常强的吸氢基团的砜也能很好地发挥作用。我们催化系统的优化还提供了可替代的且易于操作的方案，以访问具有正交N -Boc或N -Cbz保护基的反曼尼希产品。
• An expeditious one-pot synthesis of diethyl N-Boc-1-aminoalkylphosphonates
  作者：Anna Klepacz、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02289-4

  日期：2002.2

  A general one-pot, purification-free synthesis of diethyl N-Boc-1-aminoalkylphosphonates has been developed. The procedure involves base-catalyzed Michael-type addition of sodium diethyl phosphite to N-Boc imines generated in situ by the action of sodium hydride on α-amidoalkyl-p-tolyl sulfones in tetrahydrofuran.

  已经开发了N -Boc-1-氨基烷基膦酸二乙酯的一般的一锅式，无提纯的合成方法。该方法包括在氢化氢对四氢呋喃中的α-酰胺基烷基-对甲苯砜的作用下，将碱式亚磷酸二乙酯钠的Michael催化加成到N- Boc亚胺中。
• Asymmetric Aza-Morita-Baylis-Hillman Reactions of Alkyl Vinyl Ketones with N-Protected Imines or In Situ Generated N-Protected Imines
  作者：Xiao-Yang Guan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201000496

  日期：2010.7

  DABCO-catalyzed aza-MBH reactions of N-Boc imines with MVK and EVK have been thoroughly investigated in the paper. The asymmetric version of this aza-MBH reaction was also systematically investigated by using a chiral amine or a chiral phosphane catalyst. It was found that most of the N-protected imines are suitable substrates under the mild reaction conditions and are able to give the corresponding

  DABCO 催化的 N-Boc 亚胺与 MVK 和 EVK 的 aza-MBH 反应已在论文中进行了彻底的研究。还通过使用手性胺或手性磷烷催化剂系统地研究了这种 aza-MBH 反应的不对称形式。发现大多数 N 保护的亚胺在温和的反应条件下是合适的底物，并且能够以中等产率和高 ee 值得到相应的加合物。TQO-或LB1-催化的N-保护的α-酰氨基烷基苯砜或α-酰氨基烷基对甲苯基砜与MVK的氮杂-MBH反应可以很好地进行，这为获得高对映选择性氮杂-MBH加合物提供了一种简便直接的途径.