N-tert-butyloxycarbonyl-D-proline benzylamide | 177032-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-D-proline benzylamide
• 英文别名: Boc-D-Pro-benzylamide；[N-benzyl-α-N-Boc]-D-prolinamide；[N-(benzyl)N'-Boc]-D-prolinamide；N-Boc-D-proline benzylamide；tert-butyl-(2R)-2-[(benzylamino)carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R)-2-(benzylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 177032-44-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: UXNQYRWHHXUIEQ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-D-proline benzylamide 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-N-benzyl-1-[6-methyl-7-oxo-5-((RS)-tetrahydrofuran-2-yl)-6,7-dihydro[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  TW2016/2115

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-氯苯甲酰胺 在 水 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-D-proline benzylamide
  参考文献：
  名称：

  由未活化的羧酸和胺直接形成酰胺。

  摘要：

  未活化的羧酸与胺的直接偶联可以在不存在催化剂的情况下在甲苯110℃下进行。使用简单的锆催化剂（负载量为5 mol％）可在短短4小时内形成酰胺。

  DOI：

  10.1039/c1cc15210f

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS OF PROLINE AND MORPHOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE DERIVES DE PROLINE ET DE MORPHOLINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2005108359A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to compounds with the formulas (I), (II), and (III), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein T is a (4 to 10)-membered heterocyclyl selected from the group consisting of and wherein R1. R2 and R3 are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formulas (I), (II), and (III) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of the 11-β-hsd-1 enzyme, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formulas (I), (II), and (III).

  本发明涉及具有公式(I)、(II)和(III)的化合物，或其药用可接受盐：其中T是选自以下组(4至10)成员的杂环基团，其中R1、R2和R3如说明书中所定义。本发明还涉及包含公式(I)、(II)和(III)化合物的药物组合物，以及治疗通过调节11-β-hsd-1酶介导的条件的方法，该方法包括向哺乳动物施用有效量的公式(I)、(II)和(III)的化合物。
• Direct Amidation of Amino Acid Derivatives Catalyzed by Arylboronic Acids: Applications in Dipeptide Synthesis
  作者：Shouxin Liu、Yihua Yang、Xinwei Liu、Farhana K. Ferdousi、Andrei S. Batsanov、Andrew Whiting

  DOI：10.1002/ejoc.201300560

  日期：2013.9

  The direct amidation of amino acid derivatives catalyzed by arylboronic acids has been examined. The reaction was generally slow relative to simple amine-carboxylic acid combinations though proceeded at 65–68 °C generally avoiding racemization. 3,4,5-Trifluorophenylboronic and o-nitrophenylboronic acids were found to be the best catalysts, though for slower dipeptide formations, high catalyst loadings

  已经研究了由芳基硼酸催化的氨基酸衍生物的直接酰胺化。相对于简单的胺-羧酸组合，该反应通常较慢，但通常在 65-68°C 下进行，避免了外消旋化。发现 3,4,5-三氟苯基硼酸和邻硝基苯基硼酸是最好的催化剂，但对于较慢的二肽形成，需要高催化剂负载量，并且发现了两种芳基硼酸之间有趣的协同催化作用。
• A multigram-scale lower E-factor procedure for MIBA-catalyzed direct amidation and its application to the coupling of alpha and beta aminoacids
  作者：Solmaz Fatemi、Nicolas Gernigon、Dennis G. Hall

  DOI：10.1039/c5gc00659g

  日期：——

  The development of direct and atom-economical amidation methods is of high priority because of the importance of amides and peptides as components of pharmaceuticals and commodity chemicals. This article describes...

  由于酰胺和肽作为药物和日用化学品的组成部分的重要性，直接和原子经济的酰胺化方法的开发是高度优先的。本文介绍...
• Transamidation of Primary Amides with Amines Using Hydroxylamine Hydrochloride as an Inorganic Catalyst
  作者：C. Liana Allen、Benjamin N. Atkinson、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/anie.201107348

  日期：2012.2.6

  Metal‐free catalysis: A method for the transamidation of primary amides with primary or secondary amines provides access to secondary and tertiary amides, by utilizing catalytic quantities of hydroxylamine hydrochloride to activate the chemically robust primary amide group (see scheme). A mechanism of primary amide activation through a hydrogen‐bonding complex is proposed.

  无金属催化：一种伯胺与伯胺或仲胺进行氨基转移的方法，可利用催化量的盐酸羟胺活化化学上强健的伯酰胺基团（参见方案），从而获得仲酰胺和叔酰胺。提出了通过氢键络合物活化伯酰胺的机理。
• Novel compounds of proline and morpholine derivatives
  申请人：Cheng Hengmiao

  公开号：US20050261290A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention relates to compounds with the formulas (I), (II), and (III), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein T is a (4 to 10)-membered heterocyclyl selected from the group consisting of and wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formulas (I), (II), and (III) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of the 11-β-hsd-1 enzyme, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formulas (I), (II), and (III).

  本发明涉及以下式子（I），（II）和（III）或其药学上可接受的盐的化合物：其中T是从以下组中选择的（4到10）成员杂环基：其中R1，R2和R3如规范中所定义。本发明还涉及包括式子（I），（II）和（III）化合物的药物组合物以及治疗通过调节11-β-hsd-1酶介导的疾病的方法，该方法包括向哺乳动物中投与式子（I），（II）和（III）化合物的有效量。