3-methoxymethyloxy-1-nitropropane | 155339-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-methoxymethyloxy-1-nitropropane
• 英文别名: 1-(Methoxymethoxy)-3-nitropropane
• CAS: 155339-54-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₄
• 分子量: 149.147
• InChiKey: DMBYIVNAVFVQKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxymethyloxy-1-nitropropane 在 吡啶 、 乙酸铵 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 210.17h， 生成 (L)-menthyl 1-carboethoxy-3-<<2-methoxymethyloxy>ethyl>-3-nitro-4-piperidine acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联迈克尔反应方法对映体（-）-间苯二酚的对映选择性合成。

  摘要：

  基于（L ）-薄荷基N-苄基-5-氨基-2E-戊烯酸酯3和1-乙酰氧基-4-甲氧基甲基氧基之间的分子间和分子内迈克尔顺序反应的非天然（-）-间苯二酚1的对映选择性合成方法描述了充当2-硝基-1,3-丁二烯4的替代物的-2-硝基丁烷10b。杂环化过程导致形成哌啶环系统12，该哌啶环系统是在C-3和C-4处新创建的手性中心以非分离的非对映异构体80:20混合物的形式获得的，在转化后，可通过柱色谱法轻松分离氮保护苄基变成相应的氨基甲酸酯14和15。在将与硝基成对的双链精加工成乙烯基附件后，将这两种化合物合成。通过用甲酸生成的氢化物通过钯催化的置换，进行区域和立体选择性除去硝基，得到前体19，其易于通过盐酸处理转化为1，以盐酸盐的形式分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86974-x
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 3-硝基丙醇 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以49.5%的产率得到3-methoxymethyloxy-1-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  通过串联迈克尔反应方法对映体（-）-间苯二酚的对映选择性合成。

  摘要：

  基于（L ）-薄荷基N-苄基-5-氨基-2E-戊烯酸酯3和1-乙酰氧基-4-甲氧基甲基氧基之间的分子间和分子内迈克尔顺序反应的非天然（-）-间苯二酚1的对映选择性合成方法描述了充当2-硝基-1,3-丁二烯4的替代物的-2-硝基丁烷10b。杂环化过程导致形成哌啶环系统12，该哌啶环系统是在C-3和C-4处新创建的手性中心以非分离的非对映异构体80:20混合物的形式获得的，在转化后，可通过柱色谱法轻松分离氮保护苄基变成相应的氨基甲酸酯14和15。在将与硝基成对的双链精加工成乙烯基附件后，将这两种化合物合成。通过用甲酸生成的氢化物通过钯催化的置换，进行区域和立体选择性除去硝基，得到前体19，其易于通过盐酸处理转化为1，以盐酸盐的形式分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86974-x

文献信息

• Enantioselective synthesis of (−)-meroquinene through tandem Michael reaction methodology.
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Romeo Romagnoli、Giampiero Spalluto、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86974-x

  日期：1994.2

  chromatography after transformation of the nitrogen protective benzyl group into the corresponding carbamates 14 and 15. Both compounds, after elaboration of the chain geminal to the nitro group into a vinyl appendage. underwent regio- and stereo-selective removal of the nitro group by palladium-catalyzed displacement with hydride generated by formate to give the precursor 19, easily converted by treatment

  基于（L ）-薄荷基N-苄基-5-氨基-2E-戊烯酸酯3和1-乙酰氧基-4-甲氧基甲基氧基之间的分子间和分子内迈克尔顺序反应的非天然（-）-间苯二酚1的对映选择性合成方法描述了充当2-硝基-1,3-丁二烯4的替代物的-2-硝基丁烷10b。杂环化过程导致形成哌啶环系统12，该哌啶环系统是在C-3和C-4处新创建的手性中心以非分离的非对映异构体80:20混合物的形式获得的，在转化后，可通过柱色谱法轻松分离氮保护苄基变成相应的氨基甲酸酯14和15。在将与硝基成对的双链精加工成乙烯基附件后，将这两种化合物合成。通过用甲酸生成的氢化物通过钯催化的置换，进行区域和立体选择性除去硝基，得到前体19，其易于通过盐酸处理转化为1，以盐酸盐的形式分离。