1-(4-bromophenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one | 54313-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one；1-(4-bromophenyl)-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 54313-82-5
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: BSVUTQHUCAWGDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[5-(4-Bromophenyl)-3-pyridin-3-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-4-phenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  1-(2-噻唑基)-3, 5-二取代-2-吡唑啉的合成和抗高血压活性

  摘要：

  通过取代3-芳基-5-(3-吡啶基)-1-硫代氨基甲酰基-反应合成了几种取代的3-芳基-1-(4-芳基-2-噻唑基)-5-(3-吡啶基)-2-吡唑啉- 2-吡唑啉与苯甲酰溴的乙醇溶液。所有化合物的结构均通过IR、1H NMR、质谱数据和元素分析证实。通过尾套法检查化合物的抗高血压活性并与可乐定进行比较。化合物24-28显示出显着的抗高血压活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300810
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 4-溴苯乙酮 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.67h， 以84%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Combination of the Claisen-Schmidt reaction, the Michael addition, and the Hantzsch reaction in the synthesis of 2,6′-bis-aryl-3,4′-bipyridines

  摘要：

  吡啶-3-甲醛与 1-（芳基）乙烷-1-酮反应生成 1,5-二芳基-3-（吡啶-3-基）戊烷-1,5-二酮，然后进一步转化为 2′,6′-二芳基-3,4′-联吡啶。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2792-9

文献信息

• The discovery of novel antitrypanosomal 4-phenyl-6-(pyridin-3-yl)pyrimidines
  作者：William J. Robinson、Annie E. Taylor、Solange Lauga-Cami、George W. Weaver、Randolph R.J. Arroo、Marcel Kaiser、Sheraz Gul、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Kuldip Singh、Tanja Schirmeister、Adolfo Botana、Chatchakorn Eurtivong、Avninder S. Bhambra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112871

  日期：2021.1

  disease caused by Trypanosoma brucei rhodesiense and Trypanosoma brucei gambiense which seriously affects human health in Africa. Current therapies present limitations in their application, parasite resistance, or require further clinical investigation for wider use. Our work herein describes the design and syntheses of novel antitrypanosomal 4-phenyl-6-(pyridin-3-yl)pyrimidines, with compound 13, the 4-

  非洲人锥虫病或昏睡病是由布氏锥虫和布氏锥虫引起的一种被忽视的热带病，严重影响非洲人类健康。当前的疗法在其应用，寄生虫抗性方面存在局限性，或者需要进一步的临床研究以更广泛地使用。我们在本文中的工作描述了新颖的抗胰锥虫4-苯基-6-（吡啶-3-基）嘧啶与化合物13（4-（2-甲氧基苯基）-6-（吡啶-3-基）嘧啶- 2-胺在体外的IC 50值为0.38μM，并且有希望的脱靶ADME-Tox谱。电脑分子靶标研究表明，在STD和WaterLOGSY NMR实验的支持下，罗得沙因是一种可能的候选物，但是，化合物13对罗德沙因的体外评估显示出较低的实验抑制性。因此，我们报道的药物样嘧啶的文库为表型和基于靶标的药物发现提供了有前途的支架，可用于进一步的抗动素体药物开发。