(2E)-4-hydroxydec-2-enoic acid | 128849-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-4-hydroxydec-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-2-decenoic acid；4-Hydroxy-2-decenoic acid；(E)-4-hydroxydec-2-enoic acid
• CAS: 128849-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: APEOYWNWEKXJFY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-hydroxydec-2-enoic acid 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (2E)-4-oxodec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  酿酒酵母合成（4R）-γ-癸内酯的立体转化：（2E，4S）-4-羟基癸-2-烯酸是关键中间体

  摘要：

  （2 E，4 R）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯，（2 E，4 S）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯和（±）-（2 E）-4-羟基癸酸乙酯[4 ‐ 2 H] dec-2-烯酸酯是化学合成的，并在酿酒酵母中孵育。观察到这些底物的最初C链伸长至C 12，并在较小程度上观察到C 14脂肪酸，随后形成γ-癸内酯。（2 E，4 R）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯和（2 E，4 S）-4-羟基癸-2-烯酸甲酯的代谢转化均导致（4 R）γ-癸醇内酯的ee分别> 99％和ee达到80％。乙基的生物转化（±） - （2 ë）-4-羟基（4- 2 2H）癸-2-烯酸甲酯，得到（4 - [R ）- γ - [ 2 H]癸与61％2 ħ标签保持和90％ee表明存在立体倒置途径。4-羟基癸酸的电子冲击质谱分析（图4）显示出C（4）→C（2）2 H的部分位移。的形成赤-3,4- dihydroxydecanoic酸和赤-3-羟基γ

  DOI：

  10.1002/hlca.201100280
• 作为产物：
  描述：

  1,2-辛二醇 在 氢氧化钾 、 dipyridine chromium trioxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2E)-4-hydroxydec-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Giacomo, Marcello Di; Leggeri, Paolo; Azzolina, Ornella, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 1, p. 333 - 346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods and microorganisms for producing flavors and fragrance chemicals
  申请人：ARDRA INC.

  公开号：US11060079B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  The present disclosure relates to biosynthetic pathways for producing flavor and fragrance chemicals, such as green notes including trans-2-unsaturated aldehydes and lactones. The present disclosure provides methods for producing trans-2-unsaturated aldehydes, delta-lactones, and gamma-lactones. The present disclosure provides pathways for the preparation of trans-2-unsaturated aldehydes, delta-lactones, and gamma-lactones by reacting aldehydes in the presence of aldolases.

  本公开涉及生产香精香料化学品的生物合成途径，例如包括反式-2-不饱和醛和内酯在内的绿色香料。本公开提供了生产反式-2-不饱和醛、δ-内酯和γ-内酯的方法。本公开提供了在醛酶存在下通过醛反应制备反式-2-不饱和醛、δ-内酯和γ-内酯的途径。
• DI, GIACOMO MARCELLO;LEGGERI, PAOLO;AZZOLINA, ORNELLA;PIRILLO, DEMETRIO;T+, J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 16-17
  作者：DI, GIACOMO MARCELLO、LEGGERI, PAOLO、AZZOLINA, ORNELLA、PIRILLO, DEMETRIO、T+

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND MICROORGANISMS FOR PRODUCING FLAVORS AND FRAGRANCE CHEMICALS
  申请人：Ardra Bio Inc.

  公开号：EP3478848A2

  公开（公告）日：2019-05-08
• US5679341A
  申请人：——

  公开号：US5679341A

  公开（公告）日：1997-10-21
• [EN] METHODS AND MICROORGANISMS FOR PRODUCING FLAVORS AND FRAGRANCE CHEMICALS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET MICROORGANISMES POUR PRODUIRE DES ARÔMES ET DES SUBSTANCES CHIMIQUES DE FRAGRANCES
  申请人：ARDRA BIO INC

  公开号：WO2018005806A2

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present disclosure relates to biosynthetic pathways for producing flavor and fragrance chemicals, such as green notes including trans-2-unsaturated aldehydes and lactones. The present disclosure provides methods for producing trans-2-unsaturated aldehydes, deltalactones, and gamma-lactones. The present disclosure provides pathways for the preparation of trans-2-unsaturated aldehydes, delta-lactones, and gamma-lactones by reacting aldehydes in the presence of aldolases.