(-)-(2S)-trifluoromethanesulfonyloxy-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester | 1059044-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2S)-trifluoromethanesulfonyloxy-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)pentanoate
• CAS: 1059044-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₉F₃O₅S
• 分子量: 320.33
• InChiKey: MSRJEHCOYDVWRH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S)-trifluoromethanesulfonyloxy-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 、 magnesium 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl(diphenyl)((4R,6R,8R,E)-4,6,8,10-tetramethylundec-2-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING VITTATALACTONE

  摘要：

  本发明涉及条纹黄瓜甲（Acalymma vittatum）聚集信息素vittatalactone的化学合成。

  公开号：

  US20110282075A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 L-2-羟基-4-甲基戊酸叔丁酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以94%的产率得到(-)-(2S)-trifluoromethanesulfonyloxy-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zinc‐Catalyzed Enantiospecific sp³–sp³ Cross‐Coupling of α‐Hydroxy Ester Triflates with Grignard Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800733

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Unnatural and the Natural Stereoisomers of Vittatalactone
  作者：Yvonne Schmidt、Konrad Lehr、Ulrich Breuninger、Gabriel Brand、Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/jo100383u

  日期：2010.7.2

  of the cucumber beetle. In this context, we developed the asymmetric total synthesis of the aggregation pheromone of A. vittatum, Vittatalactone, to determine its absolute configuration and to further examine the pheromone response in field studies. The synthesis features an enzyme-catalyzed approach toward the deoxypropionate structural motif. A preformed organocopper reagent could then be coupled in

  条纹黄瓜甲虫Acalymma vittatum是造成北美葫芦作物严重受损的原因。为了制定对环境无害的植物保护策略，最近的研究集中在鉴定黄瓜甲虫的性信息素。在这种情况下，我们开发了A. vittatum的聚集信息素的不对称全合成，Vittatalactone，以确定其绝对构型，并在野外研究中进一步检查了信息素的反应。合成的特征是通过酶催化的方法实现脱氧丙酸酯的结构基序。预成型有机铜试剂然后可以在被耦合的对映选择性ö -DPPB定向烯丙基取代与官能ö-DPPB-酯。通过这种有效的转化，可以在高度收敛的合成过程中获得维他他内酯。
• METHOD FOR PREPARING VITTATALACTONE
  申请人：BREIT Bernhard

  公开号：US20110282075A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to the chemical synthesis of vittatalactone, the aggregation pheromone of the striped cucumber beetle, Acalymma vittatum.

  本发明涉及条纹黄瓜甲（Acalymma vittatum）聚集信息素vittatalactone的化学合成。
• Zinc‐Catalyzed Enantiospecific sp³–sp³ Cross‐Coupling of α‐Hydroxy Ester Triflates with Grignard Reagents
  作者：Christopher Studte、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200800733

  日期：2008.7.7