5-oxo-5-[(phenylmethyl)amino]pentanoic acid | 42856-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-oxo-5-[(phenylmethyl)amino]pentanoic acid
• 英文别名: 5-(benzylamino)-5-oxopentanoic acid；BnNHCO(CH2)3CO2H；N-benzyl-glutaramic acid；N-Benzyl-glutaramidsaeure；4-(benzylcarbamoyl)butanoic Acid
• CAS: 42856-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00029858
• 分子量: 221.256
• InChiKey: QJKFETKWAWVFBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C (decomp)
• 沸点：
  499.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-5-[(phenylmethyl)amino]pentanoic acid 在 硫酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl (+/-)-trans-1-benzyl-6-oxo-2-phenylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reaction between glutaric anhydride and N-benzylidenebenzylamine, and further transformations to new substituted piperidin-2-ones

  摘要：

  The reaction between glutaric anhydride (1) and N-benzylidenebenzylamine (3) was studied in detail by H-1 NMR spectroscopy under different reaction conditions. The major product was (+/-)-trans-1-benzyl-6-oxo-2-phenylpiperidine-3-carboxylic acid (2), which was converted into new substituted piperidin-2-ones via transformations of the carboxylic group. The final products are expected to possess pharmaceutical activities, and the relevant screenings are in course. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.054
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 苄胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-oxo-5-[(phenylmethyl)amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （NH4）2S2O8-DMSO自由基介导的环状酰亚胺脱水制备：在vernakalant合成中的应用。

  摘要：

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.113

文献信息

• Solvent-mediated One-pot Synthesis of Cyclic<i>N</i>-Substituted Imides
  作者：Sambhaji V. Patil、Keshao A. Mahale、Kirankumar S. Gosavi、Ganesh B. Deshmukh、Nilesh S. Patil

  DOI：10.1080/00304948.2013.798569

  日期：2013.7.4

  synthesized by elaboration of N-aryl maleimides.16–19 Evaluation of the available methods for the synthesis of N-substituted cyclic imides indicates that generally the amines are first reacted with the desired cyclic anhydride and the resulting amic acids are then cyclized to the corresponding imides using reagents such as Ac2O/NaOAc, Et3N/Ac2O, dimethyl sulfate/Na2CO3/tetrabutylammonium bromide,27 cyanuric

  从现成的试剂中开发通用、高效的有机化合物合成方法是有机合成中的挑战之一。N-取代的环状酰亚胺在生物学、1-6 药理学、7 合成化学、8-19 聚合物化学、20,21 和材料科学中有许多应用。22,23 几种除草剂、24 杀虫剂、24 和抗真菌剂 1 以及宿主还通过精心设计 N-芳基马来酰亚胺合成了许多具有生物活性的天然产物。 16-19 对合成 N-取代环状酰亚胺的可用方法的评估表明，通常胺类首先与所需的环状酸酐反应，然后生成酰胺然后使用诸如 Ac2O/NaOAc、Et3N/Ac2O、硫酸二甲酯/Na2CO3/四丁基溴化铵等试剂将酸环化为相应的酰亚胺，27 氰尿酰氯/Et3N、[Bmim] [PF6]、140°C29 等。30-35 然而，其中一些程序 i) 缺乏通用性和可扩展性，ii) 使用苛刻的反应条件和危险的非绿色试剂， iii) 涉及繁琐的后处理和昂贵的试剂，iv) 产率低，有时会导致
• Glutaryl Acylases: One-Reaction Enzymes or Versatile Enantioselective Biocatalysts?
  作者：Stefano Raimondi、Daniela Monti、Ugo Maria Pagnoni、Sergio Riva

  DOI：10.1002/adsc.200303013

  日期：2003.6

  A significant broad substrate specificity, that crosses over the usual β-lactam derivatives, has been observed with an industrial glutaryl-7-aminocephalosporanic acid acylase (GA). This enzyme possesses significant enantioselective amidase and even esterase activity, with a stereopreference for the S-enantiomer. The easy separation of products from unreacted reagents, possessing different physical-chemical

  用工业戊二酰-7-氨基头孢烷酸酰基转移酶（GA）已观察到跨越常规β-内酰胺衍生物的显着广泛的底物特异性。该酶具有显着的对映选择性酰胺酶和甚至酯酶活性，并具有S-对映异构体的立体偏好。通过溶剂萃取，避免在反应后处理过程中避免色谱或蒸馏，可以轻松地将具有不同物理化学性质的产物与未反应的试剂分离。
• Synthesis and asymmetric hydrogenation of (3E)-1-benzyl-3-[(2-oxopyridin-1(2H)-yl)methylidene]piperidine-2,6-dione
  作者：Alexander A. Bisset、Akira Shiibashi、Jasmine L. Desmond、Allan Dishington、Teyrnon Jones、Guy J. Clarkson、Takao Ikariya、Martin Wills

  DOI：10.1039/c2cc36807b

  日期：——

  The synthesis of (3E)-1-benzyl-3-[(2-oxopyridin-1(2H)-yl)methylidene]piperidine-2,6-dione 4 from N-benzylglutarimide was achieved in three steps. The asymmetric hydrogenation of 4 gave either the product of partial reduction (10) or full reduction (13), depending on the catalyst which was employed, in high ee in each case. Attempts at asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of 4 resulted in formation of a racemic product.

  (3E)-1-苄基-3-[(2-氧吡啶-1(2H)-基)亚甲基]哌啶-2,6-二酮4由N-苄基戊二酰亚胺经三步合成。4的不对称氢化反应根据所用催化剂的不同，分别得到部分还原产物(10)或完全还原产物(13)，且每种情况下都具有高对映体过量。4的不对称转移氢化(ATH)尝试导致形成外消旋产物。
• Fluorous tagged small molecule microarrays
  作者：Rebecca L. Nicholson、Mark L. Ladlow、David R. Spring

  DOI：10.1039/b712906h

  日期：——

  The affinity fluorous interaction between fluorous tagged small molecules and a fluoroalkyl modified glass surface was shown to facilitate the detection of protein-ligand binding interactions in the fabrication and screening of small molecule microarrays.

  荧光标记的小分子和氟烷基改性的玻璃表面之间的亲和氟相互作用显示出有助于在小分子微阵列的制造和筛选中检测蛋白质-配体结合相互作用。
• Chemoselective Hydrogenation of Imides Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes and Its Application to the Asymmetric Synthesis of Paroxetine
  作者：Masato Ito、Ayaka Sakaguchi、Chika Kobayashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja067777y

  日期：2007.1.1

  This work represents the first catalytic hydrogenation of imides into amides and primary alcohols, in which the unique chemoselectivity is originated from the bifunctional nature of ruthenium-NH moiety in the catalyst.

  这项工作代表了第一次将酰亚胺催化氢化成酰胺和伯醇，其中独特的化学选择性源于催化剂中钌-NH 部分的双功能性质。