dimethyl 2-((2,2,2-trifluoroacetylamino)methylene)propane-1,3-dioate | 371976-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((2,2,2-trifluoroacetylamino)methylene)propane-1,3-dioate
• 英文别名: Dimethyl 2-[[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 371976-47-5
• 化学式: C₈H₈F₃NO₅
• 分子量: 255.15
• InChiKey: YBRNZXFSTKDYRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((2,2,2-trifluoroacetylamino)methylene)propane-1,3-dioate 在 正丁基锂 、 (4S,4S')-PhBox 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 3-(2,2,2-trifluoroacetylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  将有机镁酰胺的对映选择性共轭加成至烯酰胺丙二酸酯：β-氨基酸衍生物的任一对映异构体的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016492c
• 作为产物：
  描述：

  aminomethylene-malonic acid dimethyl ester 、 三氟乙酸酐 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到dimethyl 2-((2,2,2-trifluoroacetylamino)methylene)propane-1,3-dioate
  参考文献：
  名称：

  将有机镁酰胺的对映选择性共轭加成至烯酰胺丙二酸酯：β-氨基酸衍生物的任一对映异构体的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016492c

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of Silylketene Acetals to β-Enamidomalonates. Synthesis of β-Amino Acid Derivatives
  作者：Mukund P. Sibi、Jianxie Chen

  DOI：10.1021/ol026333d

  日期：2002.8.1

  Conjugate addition of silylketene acetals or enolsilanes to enamidomalonates proceeds with excellent chemical efficiency and good selectivity using Cu(OTf)(2) and a chiral bisoxazoline. The effect of the Lewis acid, ligand, the N-acyl substituent, and the nucleophile on yield and selectivity for the addition product have been evaluated.
• Copper(I)-Catalyzed Disilylation of Alkylidene Malonates Employing a Lewis Base Activation Strategy
  作者：Christopher T. Clark、Jason F. Lake、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja038530t

  日期：2004.1.1

  The disilylation of activated alpha,alpha-unsaturated esters has been accomplished by utilizing symmetrical disilanes and catalytic quantities of copper(I) salts in the presence of Lewis bases such as DMF. This new methodology with various alkylidene malonates is moderate to high yielding and affords alpha-silyl diesters, compounds that previously have not been readily accessible, that can be further manipulated to cleanly afford useful alpha-substituted alpha-hydroxy esters.
• Enantioselective Conjugate Addition of Organomagnesium Amides to Enamidomalonates:  Synthesis of Either Enantiomer of β-Amino Acid Derivatives
  作者：Mukund P. Sibi、Yasutomi Asano

  DOI：10.1021/ja016492c

  日期：2001.10.1