5,5′-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis(pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione) | 23279-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5′-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis(pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione)
• 英文别名: 5,5′-(1,4-phenylenebis(methanylidene))bis(pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione)；5,5'-(1,4-phenylenebis(methan-1-yl-1-ylidene))dipyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5,5'-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis(pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione)；5,5'-(1,4-phenylene)bis(methyliden-1-yl)dipyrimidine-2,4,6(1H,3H)-trione；5,5'-(p-phenylene-dimethylene)-bis-pyrimidine-2,4,6-trione；5,5'-p-xylenediylidenebis(barbituric acid)；5,5'-(1,4-Phenylenedimethylylidene)dipyrimidine-2,4,6(1h,3h,5h)-trione；5-[[4-[(2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-ylidene)methyl]phenyl]methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 23279-83-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₆
• 分子量: 354.279
• InChiKey: OBHYHTLROLBKLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5′-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis(pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione) 在 苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以0.293 g的产率得到5,5'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione)
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑：一种温和、高效、高活性的原位化学选择性还原剂，用于在水中一锅法合成 5-单烷基巴比妥酸盐

  摘要：

  使用原位生成的化学选择性还原剂 2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑从巴比妥酸和醛一锅合成 5-单烷基巴比妥酸酯的无金属和无催化剂还原烷基化方案并描述了苯甲醛。该协议的显着优点是操作简单、反应条件温和、收率高、反应时间短、后处理和纯化过程简单，使其极具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591725
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 对苯二甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5,5′-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis(pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione)
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑：一种温和、高效、高活性的原位化学选择性还原剂，用于在水中一锅法合成 5-单烷基巴比妥酸盐

  摘要：

  使用原位生成的化学选择性还原剂 2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑从巴比妥酸和醛一锅合成 5-单烷基巴比妥酸酯的无金属和无催化剂还原烷基化方案并描述了苯甲醛。该协议的显着优点是操作简单、反应条件温和、收率高、反应时间短、后处理和纯化过程简单，使其极具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591725

文献信息

• Verjuice as a green and bio-degradable solvent/catalyst for facile and eco-friendly synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-trione, pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives
  作者：Niloufar Safari、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-018-1565-y

  日期：2019.4

  of the synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-triones, via Knovenagel condensation reaction between barbituric or thiobarbituric acid and aldehydes. Verjuice is also employed for the effective synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives via a three-component reaction of barbituric acid or its thio analogue, aldehydes and malononitrile. In the same way, pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives

  Verjuice（未成熟的葡萄汁）是一种有机酸的天然混合物，可通过pH值和TGA分析鉴定，可通过Knovenagel缩合有效地用于促进5-芳基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮的合成。巴比妥酸或硫代巴比妥酸与醛之间的反应。Verjuice还用于通过巴比妥酸或其硫代类似物，醛和丙二腈的三组分反应有效合成吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物。同样，嘧啶基[4,5- d]嘧啶酮衍生物可简单地通过巴比妥酸，醛与脲或硫脲在果汁中的反应来制备。这种绿色方法学具有显着的优势，包括操作简单，可接受的反应时间，易于后处理，高收率，避免在反应和后处理过程中使用任何昂贵的起始原料，挥发性和有害有机溶剂以及使用天然，低成本，可重复使用且可生物降解的催化剂。
• Mono C-alkylation and mono C-benzylation of barbituric acids through zinc/acid reduction of acyl, benzylidene, and alkylidene barbiturate intermediates
  作者：Branko S. Jursic、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00111-4

  日期：2003.3

  Through systematic exploration of reaction conditions, very efficient preparative procedures for obtaining large quantities of substituted 5-alkyl and 5-benzylbarbituric acids were developed. The procedure involves a two step preparation in which the second step is zinc dust/acid reduction. For preparation of 5-alkylbarbiturates, the first step is the preparation of either 5-acyl or 5-alkylidenebarbiturate

  通过系统地研究反应条件，开发了用于获得大量取代的5-烷基和5-苄基巴比妥酸的非常有效的制备方法。该过程包括两步准备，其中第二步是还原锌粉/酸。对于制备5-烷基巴比妥酸酯，第一步是制备5-酰基或5-亚烷基巴比妥酸酯。如果5-苄基巴比妥酸酯是目标产物，则第一步包括制备5-亚苄基。无论第一步的性质如何，所有反应的合成产率均约为90％，而分离和纯化仅涉及结晶。
• Bi-SO3H functionalized ionic liquid based on DABCO as a mild and efficient catalyst for the synthesis of 1,8-dioxo-octahydro-xanthene and 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-trione derivatives
  作者：Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Mohadeseh Seddighi、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-014-1905-1

  日期：2015.11

  1,8-Dioxo-octahydro-xanthenes are easily prepared via the condensation of aldehydes with 1,3-cyclohexadione and/or dimedone using N-sulfonated DABCO as a new and efficient catalyst. This reagent is also efficiently able to catalyze the condensation of aldehydes with barbituric acid leading to 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-triones. The structure of the products was characterized by their IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. The present methodology offers several advantages such as ease of preparation and handling of the catalyst, high yields, simple and green procedure, low cost, short reaction times, easy work-up, and preformation of the reaction in the absence of solvent or in water as a green solvent.

  1,8-二氧杂-八氢化咕吨类化合物可通过醛与1,3-环己二酮和/或双甲酮在新型高效的N-磺化DABCO催化剂作用下缩合反应制得。该试剂同样能高效催化醛与巴比妥酸的缩合反应，生成5-芳亚甲基-嘧啶-2,4,6-三酮。产物结构通过其红外光谱、核磁共振氢谱和碳谱得以表征。本方法具有多种优势，如催化剂制备与处理简便、产率高、操作简单且环保、成本低、反应时间短、后处理简便，以及可在无溶剂条件下或使用水作为绿色溶剂的情况下预先进行反应。
• Sulfuric acid-modified PEG-6000 (PEG–OSO3H): a biodegradable, reusable solid acid catalyst for highly efficient and eco-friendly synthesis of novel bis-Knoevenagel products under solvent-free conditions
  作者：Zeba N. Siddiqui、Tabassum Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.012

  日期：2013.7

  PEG-6000 (PEG–OSO3H) is used as a highly efficient, biodegradable, and reusable acid catalyst for the synthesis of novel acyclic and heterocyclic bis-Knoevenagel products under thermal solvent-free conditions. The remarkable features of this green, new methodology are high conversions, cleaner reaction profile, simple experimental and work-up procedure, and economic viability. The catalyst is characterized

  硫酸改性的PEG-6000（PEG-OSO 3 H）被用作高效，可生物降解和可重复使用的酸催化剂，用于在无热溶剂的条件下合成新型无环和杂环双-Knoevenagel产品。这种绿色的新方法的显着特点是高转化率，更清洁的反应曲线，简单的实验和后处理程序以及经济可行性。首次通过SEM-EDX和粉末XRD对催化剂进行了表征。催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低其催化活性。
• Synthesis of Some Novel Pyrimidinedione and Pyrimidinetrione Derivatives by a Greener Method: Study of Their Antimicrobial Activity and Photophysical Properties
  作者：Bhushan Nanasaheb Borse、Sanjeev Ramchandra Shukla、Yogesh Ashok Sonawane、Ganpati Subray Shankerling

  DOI：10.1080/00397911.2011.611324

  日期：2013.2.1

  products were found to exhibit appreciable in vitro antibacterial activity against Echerichia coli, Pseudomonas neumoniae, and Micrococcus and in vitro antifungal activity against Aspergillus niger and Candida albicans. All the compounds exhibited appreciable in vitro activity against the tested strains. The photophysical properties and thermal stability of the products were also investigated. GRAPHICAL

  摘要 通过不同的技术合成了一系列基于嘧啶二酮和嘧啶三酮的新型化合物，例如单独使用常规 Knoevenagel 缩合、使用米根霉脂肪酶生物催化剂和使用深共熔溶剂 (DES)。发现使用脂肪酶和 DES 的产量最大。脂肪酶和 DES 的重复使用最多可达四个连续循环。这些方法温和、高效且易于放大。发现这些产品在体外对大肠杆菌、肺炎假单胞菌和微球菌具有显着的抗菌活性，对黑曲霉和白色念珠菌具有体外抗真菌活性。所有化合物对受试菌株均表现出可观的体外活性。还研究了产物的光物理性质和热稳定性。图形概要