toluene-4-sulfonic acid 2-(2-vinylphenyl)ethyl ester | 401916-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 2-(2-vinylphenyl)ethyl ester
• 英文别名: 2-vinylphenethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-(2-Ethenylphenyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-(2-ethenylphenyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 401916-57-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: HKZMZTXUPRQEPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 2-(2-vinylphenyl)ethyl ester 在 sodium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [Benzyl-[2-(2-ethenylphenyl)ethyl]amino] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成α-芳基吡咯烷和苯并稠合的氮杂环。

  摘要：

  本文中，我们报告了通过Suzuki-Miyaura交叉偶联和对映选择性铜催化的分子内加氢胺化反应制备α-芳基吡咯烷的实用两步合成路线。出色的立体选择性和药物相关杂芳烃转化底物的广泛范围使该方法成为吡咯烷合成的实用且通用的方法。此外，这种分子内加氢胺化策略促进了四氢异喹啉和中环二苯并稠合氮杂环的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201814331
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙醇 在 吡啶 、 (2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1 ‘-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 2-(2-vinylphenyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成α-芳基吡咯烷和苯并稠合的氮杂环。

  摘要：

  本文中，我们报告了通过Suzuki-Miyaura交叉偶联和对映选择性铜催化的分子内加氢胺化反应制备α-芳基吡咯烷的实用两步合成路线。出色的立体选择性和药物相关杂芳烃转化底物的广泛范围使该方法成为吡咯烷合成的实用且通用的方法。此外，这种分子内加氢胺化策略促进了四氢异喹啉和中环二苯并稠合氮杂环的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201814331

文献信息

• Olefins Turned Alkylating Agents:  Diastereoselective Intramolecular Zr-Catalyzed Olefin Alkylations
  作者：Richard R. Cesati、Judith de Armas、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol017090c

  日期：2002.2.1

  The first examples of intramolecular Zr-catalyzed electrophilic alkylation of aryl olefins are disclosed. Substituted carbo- and heterocycles are prepared efficiently and diastereoselectively.
• Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Arylpyrrolidines and Benzo-fused Nitrogen Heterocycles
  作者：Xi-Jie Dai、Oliver D. Engl、Thierry León、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201814331

  日期：2019.3.11

  heteroarenes render this method a practical and versatile approach for pyrrolidine synthesis. Additionally, this intramolecular hydroamination strategy facilitates the asymmetric synthesis of tetrahydroisoquinolines and medium‐ring dibenzo‐fused nitrogen heterocycles.

  本文中，我们报告了通过Suzuki-Miyaura交叉偶联和对映选择性铜催化的分子内加氢胺化反应制备α-芳基吡咯烷的实用两步合成路线。出色的立体选择性和药物相关杂芳烃转化底物的广泛范围使该方法成为吡咯烷合成的实用且通用的方法。此外，这种分子内加氢胺化策略促进了四氢异喹啉和中环二苯并稠合氮杂环的不对称合成。