N-(tert-butoxycarbonyl)-N-benzylethylamine | 218900-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N-benzylethylamine
• 英文别名: tert-butyl benzyl(ethyl)carbamate；Carbamic acid, ethyl(phenylmethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-benzyl-N-ethylcarbamate
• CAS: 218900-28-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: VVBCCCVYKSSIKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N-benzylethylamine 在 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 仲丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 1-ethyl-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  α-（的反应Ñ氨甲酰基）与炔底物alkylcuprates：合成路线到α-氨基丙二烯和Δ 3 -Pyrrolines

  摘要：

  氨基甲酸酯去质子化，然后用CuCN·2LiCl处理，得到α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯，它们与炔丙基卤，甲磺酸酯，甲苯磺酸酯，磷酸盐，乙酸酯和环氧化物反应，通过抗S N生成α-（N-氨基甲酰基）丙二烯。2'替代过程。炔丙基卤化物，磺酸盐和磷酸盐给出的氨基甲酰基烯丙基烯的收率高，而乙酸酯的收率低。炔丙基底物在没有严重空间位阻的情况下进行区域特异性S N 2'取代。α-（ñ -氨基甲酰基）丙二烯环化，可以-2-恶唑烷酮或脱保护，得到其可以被环化至Δ游离胺3个-pyrrolines与任一的AgNO 3或Ru3（CO）12。

  DOI：

  10.1021/jo0481405
• 作为产物：
  描述：

  椰油基二甲基叔胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-N-benzylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Controlled α- and β-Arylation of Acyclic N-Boc Amines

  摘要：

  AbstractThe palladium‐catalyzed ligand‐controlled arylation of α‐zincated acyclic amines, obtained by directed α‐lithiation and transmetalation, is described. Whereas PtBu3 gave rise to α‐arylated Boc‐protected amines, more flexible N‐phenylazole‐based phosphine ligands induced major β‐arylation through migrative cross‐coupling.

  DOI：

  10.1002/anie.201310904

文献信息

• One-pot reductive coupling of N-acylcarbamates with activated alkenes: application to the asymmetric synthesis of pyrrolo[1,2-a]azepin-5-one ring system and (−)-xenovenine
  作者：Xue-Kui Liu、Xiao Zheng、Yuan-Ping Ruan、Jie Ma、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c1ob06697h

  日期：——

  cyclic N-acylcarbamates can be used as stable substrates, and a range of activated alkenes serve as effective radical receptors. The reductive coupling of l-N-acylcarbamates 12/13 gave 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives in high trans-diastereoselectivities. The reductive coupling with penta-2,4-dienoate proceeded exclusively in a 1,6-addition fashion, producing a single non-conjugated E-isomer

  描述了N-酰基氨基甲酸酯与活化的烯烃的一锅还原还原。该方法基于用DIBAL-H部分还原N-酰基氨基甲酸酯，然后形成N-酰基亚胺离子和SmI（2）介导的与活化烯烃的自由基偶联。无环和环状N-酰基氨基甲酸酯均可用作稳定的底物，并且一系列活化的烯烃可用作有效的自由基受体。1N-酰基氨基甲酸酯的还原偶联以高反式非对映选择性产生2，5-二取代的吡咯烷衍生物。与2，4-戊二酸五酯的还原偶联仅以1，6-加成方式进行，产生单个非共轭的E-异构体。在此方法的基础上，三步构建了吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷-5-酮16，该骨架是许多茎类生物碱和来咪唑定生物碱的骨架，
• Reactivity and Enantioselectivity in the Reactions of Scalemic Stereogenic α-(<i>N</i>-Carbamoyl)alkylcuprates
  作者：R. Karl Dieter、Gabriel Oba、Kishan R. Chandupatla、Chris M. Topping、Kai Lu、Rhett T. Watson

  DOI：10.1021/jo035845i

  日期：2004.4.1

  ine and THF soluble CuCN·2LiCl react with vinyl iodides, vinyl triflates, β-iodo-α,β-enoates, propargyl mesylates, and allyl bromide to afford the substitution products with excellent enantioselectivity. Excellent enantiomeric ratios are obtained in the conjugate addition reactions with methyl vinyl ketone while low enantiomeric ratios can be achieved with acrylate esters using HMPA/TMSCl activation

  由鳞状（即对映体富集的）N制备的立体异构2-（N-氨基甲酰基）吡咯烷基铜酸盐-Boc-2-lithiopyrrolidine和THF可溶性CuCN·2LiCl与乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯，β-碘-α，β-烯酸酯，炔丙基甲磺酸酯和烯丙基溴反应，可提供具有出色对映选择性的取代产物。在与甲基乙烯基酮的共轭加成反应中获得了出色的对映体比率，而使用HMPA / TMSCl活化的丙烯酸酯可以实现低对映体比率。对映体比率随底物取代模式而变化，并且所观察到的对映选择性似乎比反应类型（例如，取代，共轭物添加）更多地是铜酸盐-亲电子反应性的函数。α-（N-氨基甲酰基）苄基铜酸酯。锂-铜的金属转移和铜酸盐的乙烯基化反应会继续保持构型。
• <i>N</i>-Boc Protection of Amines with Di-<i>tert</i>-butyldicarbonate in Water under Neutral Conditions in the Presence of β-Cyclodextrin
  作者：K. Rama Rao、M. Somi Reddy、M. Narender、Y. Nageswar

  DOI：10.1055/s-2006-939689

  日期：——

  A new protocol for protection of aryl and aliphatic amines was developed with (Boc)2O in the presence of β-cyclodextrin in water. A catalytic amount of β-cyclodextrin is specific for ­activation of amines. This procedure works well on a wide variety of both electron-rich and electron-deficient amines.

  一种新的保护芳香族和脂肪族胺的协议是在水中使用(Boc)2O并添加β-环糊精。少量的β-环糊精专门用于胺的活化。该方法适用于多种电子富集和电子缺乏的胺。
• Palladium-Catalyzed C(sp³)H Arylation of<i>N</i>-Boc Benzylalkylamines via a Deprotonative Cross-Coupling Process
  作者：Nusrah Hussain、Byeong-Seon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/chem.201502017

  日期：2015.7.27

  intermediates and products in the pharmaceutical industry. Herein we disclose a novel method toward the synthesis of these important compounds via CH functionalization. Presented is a reversible deprotonation of N‐Boc benzylalkylamines at the benzylic CH with in situ arylation by a NiXantPhos‐based palladium catalyst (50–93 % yield, 29 examples). The method is also successful with N‐Boc‐tetrahydroisoquinolines

  二芳基甲胺是制药工业中的关键中间体和产品。本文中，我们公开了一种通过CH官能化合成这些重要化合物的新颖方法。呈现是可逆的脱质子化Ñ -Boc benzylalkylamines在苄基Ç  H带原位由基于NiXantPhos -钯催化剂的芳基化（产率50-93％，29个实施例）。该方法在N -Boc-四氢异喹啉中也很成功。该方法的优点是避免了强碱，低温以及需要将金属互化物成主族金属以进行偶联的问题。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS CHK1 INHIBITORS
  申请人：Sentinel Oncology Limited

  公开号：EP3811944A1

  公开（公告）日：2021-04-28

  This invention relates to compounds that inhibit or modulate the activity of Chk-1 kinase. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds.

  本发明涉及抑制或调节 Chk-1 激酶活性的化合物。本发明还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。