4-(5-bromopyridin-2-yl)-N,N-diphenylaniline | 1257900-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(5-bromopyridin-2-yl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1257900-36-9
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₂
• 分子量: 401.305
• InChiKey: UVVYYEFJAZOABJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromopyridin-2-yl)-N,N-diphenylaniline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 4,4'-(3,3'-bipyridine-6,6'-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BIPYRIDINES FOR USE IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES
  [FR] BIPYRIDINES SUBSTITUÉES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES

  摘要：

  可选地取代的联吡啶化合物、可选地取代的苯基联吡啶化合物，或可选地取代的双苯基联吡啶化合物可能在发光器件中有用。一些示例包括但不限于：可选地取代的4-(5-(6-(4-(二苯胺基)苯基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)-N,N-二苯基苯胺，可选地取代的9-(4-(5-(6-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯基)-9H-咔唑，可选地取代的4-(5-(6-(苯并[d]噻唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)-N,N-二苯基苯胺，可选地取代的4-(5-(6-(苯并[d]噁唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)-N,N-二苯基苯胺，可选地取代的N,N-二苯基-4-(5-(6-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯胺，可选地取代的4-(5-(6-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)-N,N-二苯基苯胺，可选地取代的2-(5-(6-(苯并[d]噻唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯并[d]噻唑，可选地取代的2-(5-(6-(苯并[d]噻唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯并[d]噁唑，可选地取代的9-(4-(5-(6-(苯并[d]噻唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯基)-9H-咔唑，可选地取代的9-(4-(5-(6-(苯并[d]噁唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯基)-9H-咔唑，可选地取代的9-(4-(6'-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-3,3'-联吡啶-6-基)苯基)-9H-咔唑，以及6,6'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-3,3'-联吡啶。

  公开号：

  WO2012037269A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(二苯基氨基)苯硼酸频那醇酯 、 2,5-二溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-(5-bromopyridin-2-yl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  新型铱配合物可作为黄色磷光发射体，用于单层黄色和白色聚合物发光二极管†

  摘要：

  我们设计了两种具有三苯胺和芴官能化的环金属化配体的新型黄色磷光铱配合物，它们能够产生高效的黄色和白色聚合物发光器件（PLED）。黄色和白色发光器件均通过ITO / PEDOT：PSS /发光层（EML）/ CsF / Al相同的单发光层配置实现。对于基于Y1的黄色磷光PLED，可获得最佳器件性能，其峰值发光效率（LE）为15.1 cd A -1，峰值外部量子效率（EQE）为7.6％。更重要的是，含有铱（III）双（2-（4,6-二氟苯基）-吡啶基-N，C 2'的两个发光组件WPLED）以适当比例掺杂到PVK：OXD-7基质中的蓝色荧光素（FIrpic）和黄色荧光素的Y1显示最大LE为14.7 cd A -1，最大EQE为8.6％，最大亮度为5586 cd m -2和国际照明委员会（CIE）的坐标为（0.33，0.42），接近于白光发射的标准。此外，在实际应用的亮度为1000 cd m -2的情况下，获得的14

  DOI：

  10.1039/c6tc01922f

文献信息

• Organic light emitting host materials
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：US09172051B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  Polyphenylene compounds such as compounds represented by Formulas 1-28 may be used in electronic devices such as organic light-emitting devices. For example, the compounds may be used as host material in an emissive layer.

  聚苯乙烯化合物，如由公式1-28表示的化合物，可以用于电子设备，例如有机发光器件。例如，这些化合物可以用作发射层中的宿主材料。
• Two novel neutral and ionic Ir(<scp>iii</scp>) complexes based on the same bipolar main ligand: a comparative study of their photophysical properties and applications in solution-processed red organic light-emitting diodes
  作者：Rui Liao、Ying Wang、Jin Du、Xiumei Wang、Nana Wang、Huibin Sun、Jianpu Wang、Wei Huang

  DOI：10.1039/d0nj02462g

  日期：——

  4-pentanedione (acac) as the ancillary ligand, respectively, two novel iridium(III) complexes (Ir-1 and Ir-2) were successfully synthesized and their photoelectric properties have been investigated in detail. The incorporation of electron-accepting dimesitylboron (Mes2B) moieties and electron-donating triphenylamine moieties into iridium(III) complexes has been demonstrated with benign photophysical

  使用4-（5-（4-（dimesitylboranyl）phenyl）pyridin-2-yl）-N，N-二苯基苯胺（BNpppy）作为环金属化配体，1,10-菲咯啉或2,4-戊二酮（acac）作为在辅助配体上，分别成功合成了两种新型铱（III）配合物（Ir-1和Ir-2），并详细研究了它们的光电性能。已经证明具有良性光物理和电子性质的将电子接受性二聚二苯乙烯（Mes 2 B）部分和给电子三苯胺部分掺入铱（III）配合物中。溶液处理的OLED使用这两种铱（III）配合物。与Ir-1相比，Ir-2的器件具有良好的性能，最大亮度为7916 cd m -2，最大外部量子效率（EQE）为2.48％，最大电流效率为3.99 cd A -1。这些结果表明，将供体-受体类型的配体引入过渡金属络合物在构建具有出色性能的OLED中高效发光体方面具有潜在的应用前景。
• Enhancing Phosphorescence and Electrophosphorescence Efficiency of Cyclometalated Pt(II) Compounds with Triarylboron
  作者：Zachary M. Hudson、Christina Sun、Michael G. Helander、Hazem Amarne、Zheng-Hong Lu、Suning Wang

  DOI：10.1002/adfm.201000904

  日期：2010.10.22

  for several of these complexes relative to the non‐borylated Pt(II) parent chromophores, which may be attributed to the increased mixing of 1MLCT and 3LC states. The phosphorescent enhancement, electron transport capabilities, and steric bulkiness offered by the triarylboron group can be used to significantly enhance the performance of electrophosphorescent devices based on Pt(II) emitters. A high efficiency

  实现了用三芳基硼官能化制备环金属化的乙酰丙酮化铂（II）铂（acac）配合物的合成策略。该方法用于合成一系列三芳基硼官能化的磷光Pt（acac）化合物，这些化合物的特征在于NMR光谱，X射线晶体学和理论计算。这些复合物表现出一定范围的明亮的色彩磷光跨越绿色可见光谱的红色区域（λ最大在溶液= ~520-650 nm），而固体状态。相对于未硼化的Pt（II）母体发色团，用三芳基硼基团进行官能化处理可显着提高其中一些配合物的量子产率，这可能归因于1 MLCT和3个LC状态。三芳基硼基团提供的磷光增强，电子传输能力和空间体积可用于显着增强基于Pt（II）发射极的电磷光器件的性能。所制造的高效绿色电致磷光器件的最大外部量子效率为8.9％，亮度效率为34.5 cd A -1，功率效率为29.8 lm W -1，与其中Pt（II ）发射极缺少硼功能。
• SUBSTITUTED BIPYRIDINES FOR USE IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES
  申请人：Sisk David T.

  公开号：US20120179089A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Optionally substituted bipyridine compounds, optionally substituted phenylbipyridine compounds, or optionally substituted bis-phenylbipyridine compounds may be useful in light-emitting devices. Some examples include, but are not limited to, optionally substituted 4-(5-(6-(4-(diphenylamino)phenyl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)-N,N-diphenylbenzenamine, optionally substituted 9-(4-(5-(6-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole, optionally substituted 4-(5-(6-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)-N,N-diphenylbenzenamine, optionally substituted 4-(5-(6-(benzo[d]oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)-N,N-diphenylbenzenamine, optionally substituted N,N-diphenyl-4-(5-(6-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)benzenamine, optionally substituted 4-(5-(6-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)-N,N-diphenylbenzenamine, optionally substituted 2-(5-(6-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)benzo[d]thiazole, optionally substituted 2-(5-(6-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)benzo[d]oxazole, optionally substituted 9-(4-(5-(6-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole, optionally substituted 9-(4-(5-(6-(benzo[d]oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)pyridin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole, optionally substituted 9-(4-(6′-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3,3′-bipyridin-6-yl)phenyl)-9H-carbazole, and 6,6′-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-3,3′-bipyridine.

  可选取代的联吡啶化合物、可选取代的苯基联吡啶化合物或可选取代的双苯基联吡啶化合物可用于发光装置。一些例子包括但不限于可选取代的4-(5-(6-(4-(二苯胺)苯基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)-N,N-二苯基苯胺、可选取代的9-(4-(5-(6-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯基)-9H-咔唑、可选取代的4-(5-(6-(苯并[d]噻唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)-N,N-二苯基苯胺、可选取代的4-(5-(6-(苯并[d]噻唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)-N,N-二苯基苯胺、可选取代的N,N-二苯基-4-(5-(6-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯胺、可选取代的4-(5-(6-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)-N,N-二苯基苯胺、可选取代的2-(5-(6-(苯并[d]噻唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯并[d]噻唑、可选取代的2-(5-(6-(苯并[d]噻唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯并[d]噁唑、可选取代的9-(4-(5-(6-(苯并[d]噻唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯基)-9H-咔唑、可选取代的9-(4-(5-(6-(苯并[d]噁唑-2-基)吡啶-3-基)吡啶-2-基)苯基)-9H-咔唑、可选取代的9-(4-(6′-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-3,3′-联吡啶-6-基)苯基)-9H-咔唑和6,6′-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-3,3′-联吡啶。
• POROUS FILMS FOR USE IN LIGHT-EMITTING DEVICES
  申请人：Mochizuki Amane

  公开号：US20120223635A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Some porous films, such as organic non-polymeric porous films, may be useful for light outcoupling to increase light-emitting device efficiency. They may also be used for light scattering in other devices and for other applications related to the transfer of light.

  一些多孔薄膜，如有机非聚合多孔薄膜，可能有助于增加发光器件的效率，用于光的输出。它们也可用于其他设备的光散射以及与光的传输相关的其他应用。