7-amino-5-p-tolyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 341501-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-5-p-tolyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-5-(4-methylphenyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-2,4-dioxo-5-(p-tolyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-2,4-dioxo-5-(4-methylphenyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-2,3,4,5-tetrahydro-2,4-dioxo-5-p-tolyl-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-6-cyano-5-(4-methylphenyl)-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；7-amino-5-(4-methylphenyl)-2,4-dioxo-1,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 341501-11-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₃
• 分子量: 296.285
• InChiKey: JBSDAPGNSUTTPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 DL-天门冬氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 7-amino-5-p-tolyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机催化的多米诺反应：使用原位开发的亚苄基丙二腈多样性定向合成吡喃环氧化的支架

  摘要：

  醛，丙二腈和第三种参与者（如二甲酮，巴比妥酸和3-甲基-1H-吡唑-5（4H）-一）的多组分反应已实现了用于合成吡喃环杂环骨架的分子多样性。在环境条件下，使用天冬氨酸作为新型高效有机催化剂，在乙醇水溶液中作为绿色介质，通过Knoevenagel反应，使用原位开发的亚苄基丙二腈成功完成了反应。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2772-8

文献信息

• Succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate as an efficient ionic liquid catalyst for the synthesis of 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-trione and pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Javad Mohammad-Alinejad Omran、Mohadeseh Seddighi、Omid Goli-Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-015-2289-6

  日期：2016.5

  ([SuSA-H]HSO4) as a new ionic liquid is prepared and characterized using a variety of techniques, including infrared spectra (FT-IR), 1H and 13C NMR, scanning electron microscopy, a mass spectra method, as well as by Hammett acidity function. The prepared reagent is efficiently able to catalyze the preparation of 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-triones via the condensation of aldehydes and barbituric acid

  使用多种技术制备并表征了琥珀酰亚胺 N- 磺酸硫酸氢盐（[SuSA-H] HSO 4），并使用多种技术进行了表征，包括红外光谱（FT-IR），1 H和13 C NMR，扫描电子显微镜，质谱方法以及Hammett酸度函数。通过醛和巴比妥酸的缩合，所制备的试剂能够有效地催化5-芳基亚甲基-嘧啶-2,4,6-三酮的制备。进一步的研究表明，醛与巴比妥酸和丙二腈的缩合反应生成吡喃并[2,3- d 在该试剂的存在下，也可以有效地促进]嘧啶酮衍生物。本发明的方法具有几个优点，包括易于制备和处理催化剂，简单和容易的后处理，短的反应时间，产物的高产率和催化剂的可回收性。
• Effect of Liquid Glass Composition on the Catalytic Preparation of Pyrano[2,3-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Seyyed Jalal Roudbaraki、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/00304948.2019.1600124

  日期：2019.5.4

  compounds containing at least one core moiety of pyrano[2,3-d]pyrimidine have received considerable attention in synthetic organic chemistry because of their potential as drugs and bioactive compounds. Pyrano[2,3-d]pyrimidines have attracted interest in medicine as antitumor, anti-hypertensive, antibacterial and antileishmanial drugs. Pyrano[2,3-d]pyrimidines have been produced by a number of methods. A

  本研究的主要目的是使用液态玻璃作为催化剂催化制备5-芳基-1,3,4,5-四氢2H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-6-腈衍生物。所有反应均在水中回流条件下进行。作为进一步的目标，使用高速球磨 (HSBM) 技术研究了该过程。研究了液态玻璃成分和添加金属氧化物杂质的影响。最近，含有至少一个吡喃并[2,3-d]嘧啶核心部分的化合物因其作为药物和生物活性化合物的潜力而在合成有机化学中受到了相当大的关注。吡喃并[2,3-d]嘧啶作为抗肿瘤、抗高血压、抗菌和抗利什曼病药物在医学上引起了人们的兴趣。吡喃并[2,3-d]嘧啶已通过多种方法生产。可以获得对合成程序的完整审查和关于这些化合物的讨论。分子式为 Na2(SiO2)nO 的液态玻璃是一种硅酸钠水溶液，可通过 NaOH (25%) 与 SiO2 反应或通过将碳酸钠与二氧化硅熔化来制备。数十年来，液态玻璃一直被用作粘合剂和涂层剂。液态玻璃是一种无毒、耐热
• Convenient and fast synthesis of various chromene pharmaceuticals assisted by highly porous volcanic micro-powder with nanoscale diameter porosity
  作者：Ali Maleki、Kobra Valadi、Saideh Gharibi、Reza Taheri-Ledari

  DOI：10.1007/s11164-020-04195-8

  日期：2020.9

  characterized by various analytical methods and suitably used for facilitating the organic synthesis reactions. Briefly, high reaction yield (99%) has been obtained in short reaction times (4 min) in the synthesis reactions of chromene pharmaceutical derivatives, through applying this highly efficient organometallic catalyst. From mechanistic aspect, effective electronic interactions between heteroatoms

  在本文中，基于火山的中孔催化体系通过各种分析方法精确表征，并且适合用于促进有机合成反应。简而言之，通过使用这种高效的有机金属催化剂，在色烯药物衍生物的合成反应中，在短的反应时间（4分钟）内获得了高的反应产率（99％）。从机械方面来看，杂原子如氧与浮石微粒表面之间的有效电子相互作用为共价结合提供了合适的条件。作为火山浮石的主要优点，可以提及通过酸处理激活化学官能团后的高催化性能，磁性和完全自然的基础（生物相容性和生物降解性）。高度多孔的结构导致反应物截留在微小的孔中并被活化以进行共价结合。此外，作为该催化剂的另外的优异之处，可以提到颗粒分离中的极大便利性和极大的可重复使用性。
• Cheap thiamine hydrochloride as efficient catalyst for synthesis of 4H-benzo[b]pyrans in aqueous ethanol
  作者：Lu Chen、Sunan Bao、Lixiang Yang、Xian Zhang、Bin Li、Yibiao Li

  DOI：10.1007/s11164-016-2843-x

  日期：2017.7

  Preparation of pharmaceutically active 2-amino-4H-pyran derivatives has been achieved using cheap thiamine hydrochloride as catalyst. A wide range of aromatic aldehydes easily undergo condensation with malononitrile and several kinds of 1,3-cyclohexanedione under mild condition to afford the desired product with good purity in excellent yield. This protocol has various advantages as a simple, clean, and environmentally benign three-component process.

  利用廉价原料盐酸硫胺素作为催化剂，已经实现了具有药理活性的2-氨基-4H-吡喃衍生物的制备。多种芳香醛可以在温和条件下与丙二腈以及几种1,3-环己二酮发生缩合反应，得到纯度高且产率优异的目标产物。该方法作为一个简便、清洁且环境友好的三组分反应，具有多种优势。
• Butane-1-sulfonic acid immobilized on magnetic Fe₃O₄@SiO₂nanoparticles: A novel and heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of barbituric acid and pyrano[2,3-<i>d</i>] pyrimidine derivatives in aqueous media
  作者：M. Pourghasemi-Lati、F. Shirini、M. Alinia-Asli、M.A. Rezvani

  DOI：10.1002/aoc.4455

  日期：2018.10

  reagent was characterized and used for the efficient promotion of the synthesis of barbituric acid and pyrano[2,3‐d] pyrimidine derivatives. All reactions were performed under mild and completely heterogeneous reaction conditions affording products in good to high yields. The catalyst is easily isolated from the reaction mixture by magnetic decantation and can be reused at least eight times without

  固定在磁性Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子（Fe 3 O 4 @SiO 2-磺内酯）上的丁烷-1-磺酸易于通过纳米磁性Fe 3 O 4 @SiO 2的1,4-丁磺酸内酯的直接开环制备。。表征所制备的试剂，并将其用于有效促进巴比妥酸和吡喃并[2,3- d]嘧啶衍生物。所有反应均在温和且完全不均一的反应条件下进行，从而提供高至高收率的产物。通过磁倾析法可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用至少八次，而不会明显降低活性。