N-benzyl-N-ethylpyridin-2-amine | 70720-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-ethylpyridin-2-amine
• CAS: 70720-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: KRJDBGAAWKDMCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-ethylpyridin-2-amine 在 2,6-二甲基吡啶 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 (11bR)-4-(((R)-2'-((triisopropylsilyl)oxy)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)oxy)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 、 联硼酸频那醇酯 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.02h， 生成 (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺
  参考文献：
  名称：

  铑催化对映选择性C(sp3)-H硼化不对称合成α-氨基硼酸酯

  摘要：

  α-氨基硼酸是α-氨基酸的同构硼类似物，由于含有这种结构的化合物在生物医学上的重要应用而受到广泛关注。此外，α-氨基硼酸通过多种碳-硼键转化作为合成中间体的固有多功能性使得这些化合物的有效合成非常理想。在这里，我们提出了一种 Rh-单亚磷酸酯手性催化体系，该体系能够对包括 2-(N-烷基氨基)杂芳基和 N-烷酰基或芳酰基在内的一系列底物类别的 N-相邻 C(sp3)-H 键进行高效的对映选择性硼基化-基仲或叔酰胺，其中一些是药剂或相关化合物。已经证明了对映体富集的 α-氨基硼酸盐的各种立体定向转化，包括 Suzuki-Miyaura 与芳基卤化物的偶联以及与 α-氨基酸的异氰酸酯衍生物的 Rh 催化反应，从而提供了一种新的肽链延长方法。作为这项工作的一个亮点，硼化方案成功地应用于催化剂控制的位点和立体选择性 C(sp3)-H 无保护二肽化合物的硼化反应，从而显着简化了抗癌药物分子硼替佐米的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12013
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-N-(2-吡啶基)氨基甲酸叔丁酯 在 nickel(II) triflate 、 七氟-2-碘代丙烷 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-ethylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  甲苯及其衍生物作为仲胺的原子高效苄基化剂

  摘要：

  甲苯作为常见 N-苄基化试剂（如苄基溴）的替代品，可以成为一种原子效率高的替代试剂。在镍催化和温和的氧化条件下，可以有效地活化甲苯并将其直接用于不同2-氨基吡啶的苄基化反应。转化不仅限于简单的甲苯，而且取代的衍生物也能以良好的产率得到所需的产物。给出了吡啶部分的有效裂解。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610342

文献信息

• Amination of Phosphorodiamidate-Substituted Pyridines and Related <i>N</i>-Heterocycles with Magnesium Amides
  作者：Moritz Balkenhohl、Benjamin Heinz、Thomas Abegg、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03698

  日期：2018.12.21

  The amination of various phosphorodiamidate-substituted pyridines, quinolines, and quinoxaline with magnesium amides R2NMgCl·LiCl proceeds at room temperature within 8 h. Several pharmaceutically active amines were suitable substrates for this amination procedure, and also the antihistaminic tripelennamine was prepared. Additionally, several heterocyclic phosphorodiamidates underwent directed ortho-metalation

  各种二氨基磷酸酯基取代的吡啶，喹啉，并用镁酰胺喹喔啉的胺化- [R 2个8小时内于室温下NMgCl·LiCl前进。几种药物活性胺是用于该胺化程序的合适底物，并且还制备了抗组胺的三烯胺。另外，使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）或TMP 2 Mg·2LiCl对几种杂环二氨基氨基磷酸酯进行定向邻位金属化（D o M），然后在胺化步骤之前进行亲电子官能化，导致邻官能化的胺化N-杂环。
• Ruthenium(II) Biscarboxylate-Catalyzed Borylations of C(sp² )−H and C(sp³ )−H Bonds
  作者：Suman De Sarkar、N. Y. Phani Kumar、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201604943

  日期：2017.1.1

  Versatile borylations of C(sp2)−H and C(sp3)−H were achieved with ruthenium(II) biscarboxylate complexes. The robust nature of the ruthenium(II) catalyst enabled C(sp3)−H borylation on pyrrolidines, piperidines, and azepanes with ample scope and excellent positional selectivity control.

  C（sp 2）-H和C（sp 3）-H的多价硼烷基化是通过钌（II）双羧酸盐配合物实​​现的。钌（II）催化剂的强大特性使得C（sp 3）-H在吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷上的硼化作用具有足够的范围和出色的位置选择性控制。
• Enantioselective Giese Additions of Prochiral α-Amino Radicals
  作者：Antti S. K. Lahdenperä、P. David Bacoş、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.2c11367

  日期：2022.12.14

  substrate enables a network of attractive noncovalent interactions between a phosphoric acid catalyst, the subsequently formed α-amino radical, and the Giese acceptor, allowing the catalyst to exert control during the C–C bond forming step. Deprotection of the products leads to analogues of γ-aminobutyric acid. We anticipate that this strategy will be applicable to other asymmetric radical transformations

  具有相邻立构中心的胺是重要的组成部分，近年来，通过前手性 α-氨基自由基中间体形成这些胺的方法显着增加。然而，很少有人能够控制新形成的立体中心。我们在最广泛使用的自由基碳-碳键形成反应之一 Giese 反应的背景下公开了一种克服这一问题的策略。将可去除的碱性杂芳烃掺入底物中，可以在磷酸催化剂、随后形成的 α-氨基自由基和 Giese 受体之间形成一个有吸引力的非共价相互作用网络，从而使催化剂能够在 C-C 键形成步骤中发挥控制作用。产物的脱保护产生 γ-氨基丁酸的类似物。
• Nickel‐Catalyzed Coupling of Fluoroarenes and Amines
  作者：Feng Zhu、Zhong‐Xia Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300485

  日期：2013.12.16

  AbstractThe combination of bis(cyclooctadiene)nickel [Ni(COD)2] and 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene hydrochloride (IPr⋅HCl) effectively catalyzes coupling of fluoroarenes with amines in the presence of sodium tert‐butoxide (t‐BuONa). Activated, unactivated and deactivated fluoroarenes as well as fluoropyridines can react with cyclic or acyclic aliphatic amines. The reactions tolerate various functional groups in the fluorides including PhC(O), C(O)NEt2, CF3, OMe and vinyl groups.magnified image
• Fuerst; Feustel, CHEMTECH, 1958, vol. 10, p. 693,698, 699
  作者：Fuerst、Feustel

  DOI：——

  日期：——