1,4-bis[4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl]-2,5-dioctyloxyphenylene | 457931-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis[4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl]-2,5-dioctyloxyphenylene
• 英文别名: 2,5-dioctyloxy-1,4-phenylenebis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane]；2-[2,5-Dioctoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 457931-26-9
• 化学式: C₃₄H₆₀B₂O₆
• 分子量: 586.469
• InChiKey: WCHLTABAQNUNEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 1,4-bis[4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl]-2,5-dioctyloxyphenylene
  参考文献：
  名称：

  3,4-乙二氧基噻吩和吡啶与芴或亚苯基单元交替的共聚物：合成，光学性质和器件

  摘要：

  我们报告了基于烷基化芴或亚苯基单元的四种共轭共聚物的合成，其带隙分别通过给电子或吸电子单元（3,4-乙撑二氧基）噻吩和吡啶的规则插入而得到调节。（AB）n铃木缩聚反应可实现规则的顺序。通过尺寸排阻色谱对共聚物进行表征，发现链长约为20-30个重复单元（40-60个环），从而为潜在的光学应用带来了良好的加工性能。两个单元之间的1：1比例提高了材料在常见有机溶剂中的溶解度，从而实现了物理化学表征。拉曼和FT-IR实验表明，骨架的电子结构在中性（未掺杂）状态下相当苯，而不是喹啉的氧化结构。通过循环伏安法和UV-vis实验证明，所有共聚物均表现出有趣的电致变色性能。它们可逆地在整个可见光谱之间切换，这对于显示应用尤为重要。而且，EDOT基共聚物在NIR窗口（1200 nm到3000 nm）中具有很强的吸收能力，并且具有与该光谱窗口相关的潜在电致变色应用。使用这些共聚物作为活性层来制造发光二极管。为

  DOI：

  10.1021/ma030540r

文献信息

• 二烷基取代萘并硫氧芴单体及其制备方法与 含二烷基取代萘并硫氧芴单元的聚合物及其 应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106588869B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明公开了二烷基取代萘并硫氧芴单体及其制备方法与含二烷基取代萘并硫氧芴单元的聚合物及其应用。二烷基取代萘并硫氧芴单体中，存在强吸电子单元‑SO2‑，有利于提高分子的电子亲和势；不对称取代的稠环结构以及烷基的引入，有利于降低单体的电子亲和势的同时，大大改善单体在有机溶剂中的溶解性。二烷基取代萘并硫氧芴单体通过Suzuki，Stille或Yamamoto聚合反应获得含有二烷基取代萘并硫氧芴单元的均聚物或共聚物，得到的聚合物在有机溶剂中有良好的溶解性，适合溶液加工，在制备电致发光器件、有机太阳电池以及有机场效应晶体管中有着广泛的应用前景。
• 2,2′-Biimidazole-Based Conjugated Polymers as a Novel Fluorescent Sensing Platform for Pyrophosphate Anion
  作者：Yinyin Bao、Hu Wang、Qianbiao Li、Bin Liu、Qing Li、Wei Bai、Bangkun Jin、Ruke Bai

  DOI：10.1021/ma300361t

  日期：2012.4.24

  Three novel conjugated polymers based on 2,2'-biimidazole have been successfully designed and synthesized through the Suzuki coupling reactions, and their fluorescence sensing ability to metal ions and anions was investigated. The emission of the two polymers with hydrophilic side chains can be efficiently quenched by Cu2+ through a photoinduced electron transfer process. Moreover, the polymer Cu2+ complexes exhibit excellent "turn on" sensing properties for detection of pyrophosphate (PP anion. These complex sensors possess high selectivity avoiding the interference from other anions, very fast response (less than 3 min) to PPi, and the detection limit of about 0.17 ppm. In addition, the linear detection range of PPi can be tuned conveniently by changing the amount of Cu2+ ions. Thus, the conjugated polymers can be used as a novel fluorescent sensing platform, and this work provides a new strategy for the development of PPi sensors.
• Synthesis and optical properties of a poly(2′,5′-dioctyloxy-4,4′,4″- terphenylenevinylene) with high content of (Z) vinylene units
  作者：Francesco Babudri、Antonio Cardone、Tiziana Cassano、Gianluca M. Farinola、Francesco Naso、Raffaele Tommasi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.014

  日期：2008.7

  Poly(2',5'-dioctyloxy-4,4',4 ''-terphenylenevinylene) with (E) configuration of the vinylene double bonds was prepared by Suzuki -Miyaura polymerization of (E)-4,4'-dibromostilbene and 2,5-dioctyloxy-1,4-benzenediboronic acid. Attempts to extend this simple procedure to the synthesis of the polymer with (Z) configuration, starting from (Z)-4,4'-dibromostilbene, were unsuccessful. However, the use of (Z)4,4'- diiodostilbene and a careful choice of Pd catalyst and experimental conditions, lead to a material with a > 95/< 5 (Z)/(E) ratio of vinylene units. The investigation of optical properties of both the (E) and (Z) polymers evidenced that (Z) linkages act as defects which reduce the effective conjugation length in the polymer backbone. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Copolymers of 3,4-Ethylenedioxythiophene and of Pyridine Alternated with Fluorene or Phenylene Units:  Synthesis, Optical Properties, and Devices
  作者：Pierre-Henri Aubert、Martin Knipper、Lambertus Groenendaal、Laurence Lutsen、Jean Manca、Dirk Vanderzande

  DOI：10.1021/ma030540r

  日期：2004.6.1

  the synthesis of four conjugated copolymers based on alkylated fluorene or phenylene units which band gap is tuned by the regular insertion of an electron-donating or electron-withdrawing unit, (3,4-ethylenedioxy)thiophene and pyridine, respectively. The (AB)n regular sequence is achieved by Suzuki polycondensation reactions. The characterization of the copolymers by size exclusion chromatography reveals

  我们报告了基于烷基化芴或亚苯基单元的四种共轭共聚物的合成，其带隙分别通过给电子或吸电子单元（3,4-乙撑二氧基）噻吩和吡啶的规则插入而得到调节。（AB）n铃木缩聚反应可实现规则的顺序。通过尺寸排阻色谱对共聚物进行表征，发现链长约为20-30个重复单元（40-60个环），从而为潜在的光学应用带来了良好的加工性能。两个单元之间的1：1比例提高了材料在常见有机溶剂中的溶解度，从而实现了物理化学表征。拉曼和FT-IR实验表明，骨架的电子结构在中性（未掺杂）状态下相当苯，而不是喹啉的氧化结构。通过循环伏安法和UV-vis实验证明，所有共聚物均表现出有趣的电致变色性能。它们可逆地在整个可见光谱之间切换，这对于显示应用尤为重要。而且，EDOT基共聚物在NIR窗口（1200 nm到3000 nm）中具有很强的吸收能力，并且具有与该光谱窗口相关的潜在电致变色应用。使用这些共聚物作为活性层来制造发光二极管。为