2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde | 522651-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 522651-96-3
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• mdl: MFCD03487978
• 分子量: 301.142
• InChiKey: MEVIQJUAXUCPMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Exploration of the CuAAC Reaction for the Synthesis of Novel 3-(Triazol-1-yl)methyl-imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  The archetypical CuAAC click chemistry is explored to assemble diverse 3-(triazol-1-yl)methyl-imidazo[1,2-a]pyridines. The approach is simple, general, and environmentally benign to generate a library of novel triazolo-imidazo[1,2-a]pyridine derivatives in good yield (30-90%).

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317379
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型取代的咪唑并[1,2-a]吡啶并噻唑基香豆素的单锅多组分合成及其抗菌活性

  摘要：

  一系列新型取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶并入噻唑基香豆素衍生物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，4q，4r，4s，4t）是通过取代的咪唑[1,2-a]一锅多组分缩合反应以高收率合成的]吡啶-3-甲醛（3a，3b，3c，3d，3e），硫代氨基脲（2）和取代的3-（2-溴乙酰基）2 H chromen-2-one（1a，1b，1c，1d）在回流的乙醇中用催化量的乙酸/ 2-（2-溴乙酰基）-3 H-苯并[ f ]铬n-3-1（1e）。所有合成的化合物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，4q，4r，4s，4t）已通过IR，NMR和质谱研究以及元素分析进行​​了表征，并对其进行了体外评估对不同细菌和真菌菌株的抗菌活性。所有化合物均显示出中等的抗菌活性，最低抑菌浓度为150

  DOI：

  10.1002/jhet.2116

文献信息

• CuBr catalyzed aerobic oxidative coupling of 2-aminopyridines with cinnamaldehydes: direct access to 3-formyl-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Jaideep B. Bharate、Sheenu Abbat、Prasad V. Bharatam、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c5ob00776c

  日期：——

  Copper bromide catalyzed aerobic oxidative coupling of 2-aminopyridines with cinnamaldehydes provides direct access to 3-formyl-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridines.

  铜溴化物催化的氧化偶联反应将2-氨基吡啶与肉桂醛直接偶联，可直接合成3-甲醛基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Copper-catalyzed intramolecular dehydrogenative cyclization: direct access to sensitive formyl-substituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Li-Hai Zhai、Li-Hong Guo、Bai-Wang Sun

  DOI：10.1039/c5ra19085a

  日期：——

  A direct method for the synthesis of formyl-substituted imidazo[1,2-a]pyridines was achieved easily from cyclization of aminopyridines and cinnamaldehydes via copper catalysis. This oxidative cyclization process involved direct C–H bond functionalization, and C–C/C–N bond formation. In this transformation, the sensitive aldehyde group was preserved under oxidative conditions.

  通过铜催化氨基吡啶和肉桂醛的环化，很容易实现直接合成甲酰基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的直接方法。这种氧化环化过程涉及直接的C–H键功能化和C–C / C–N键形成。在该转化中，敏感的醛基在氧化条件下得以保留。
• SUBSTITUTED DIAZAHETERO-BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20210024545A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present application relates to novel (imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl-substituted diazaheterobicyclic compounds, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of respiratory disorders including sleep-related respiratory disorders such as obstructive sleep apnoea and central sleep apnoea and snoring. The present application further relates to a method of discovering a compound having TASK-1-and/or TASK-3-blocking properties.

  本申请涉及新颖的（咪唑[1,2-a]吡啶-3-基）甲基取代的二氮杂杂双环化合物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防呼吸系统疾病，包括睡眠相关的呼吸系统疾病，如阻塞性睡眠呼吸暂停症、中枢性睡眠呼吸暂停症和打鼾。本申请还涉及一种发现具有TASK-1和/或TASK-3阻断特性的化合物的方法。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Aminooxygenation: Direct Access to Formyl-Substituted Aromatic N-Heterocycles
  作者：Honggen Wang、Yong Wang、Dongdong Liang、Lanying Liu、Jiancun Zhang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/anie.201100362

  日期：2011.6.14

  A direct synthesis of carbaldehydes through intramolecular dehydrogenative aminooxygenation has been developed. The process uses a catalytic amount of copper(II) in DMF or DMA under oxygen and does not require additional oxidants (see scheme). Mechanistic studies suggest that the carbonyl oxygen atom of the aldehyde is derived from oxygen through a copper‐mediated oxygen activation process via a peroxy–copper(III)

  已经开发了通过分子内脱氢氨基氧化作用直接合成甲醛的方法。该方法在氧气下在DMF或DMA中使用催化量的铜（II），不需要其他氧化剂（请参见方案）。机理研究表明，醛的羰基氧原子是通过过氧铜（III）中间体通过铜介导的氧活化过程从氧衍生而来的。
• Synthesis and antimicrobial activity of novel imidazo[1,2-a]pyridinopyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones and thioxopyrimidine-4,6(1H,5H)diones
  作者：G. Rajitha、V. Ravibabu、G. Ramesh、B. Rajitha

  DOI：10.1007/s11164-015-2130-2

  日期：2016.3

  A novel series of imidazo[1,2- a ]pyridinopyrimidine-2,4,6(1 H ,3 H ,5 H )-triones and thioxopyrimidine-4,6(1 H ,5 H )diones were synthesized via multistep synthesis starting from 2-aminopyridine on cyclisation with phenacyl bromide followed by Vilsmeier–Haack and Knoevenagel condensation reactions. Structures of all the newly synthesized compounds were confirmed by their spectral and analytical studies

  通过多步合成法合成了一系列新的咪唑并[1,2 - a ]吡啶并嘧啶-2,4,6（1 H ，3 H ，5 H ）-三酮 和硫代嘧啶-4,6（1 H ，5 H ）二酮。从2-氨基吡啶与苯甲酰溴环化开始，然后进行Vilsmeier-Haack和Knoevenagel缩合反应。通过光谱和分析研究证实了所有新合成的化合物的结构。筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。抗菌活性结果表明，化合物 5f ， 5i 和 5j 证明对 化脓性链球菌 有很好的活性 ，ZOI在19至20 mm之间，化合物 5g 对 铜绿假单胞菌 （ZOI 19 mm）和 5f 和 5h 对 金黄色葡萄球菌 （ZOI 17，18 mm）具有良好的抗菌活性。在巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生物中，硫代巴比妥酸衍生物显示出最大的抗菌活性。在150 µg / mL的浓度下，没有一种化合物对测试的真菌菌株具有活性。