2-ethyl-1-phenyl-3-buten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-1-phenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 2-ethyl-1-phenylbut-3-en-1-ol；(1R,2S)-2-ethyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BKADIBGRUIRJAD-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 2-ethyl-1-phenyl-3-buten-1-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pentenylation of Aldehydes: A New Benchmark for the Preparation of Ethyl-Substituted Homoallylic Alcohol

  摘要：

  本文介绍了一种高度非对映选择性和对映选择性的硼介导戊烯化反应。从蒎烯衍生的手性戊烯基硼烷试剂与各种醛反应，以良好的产率和高度的立体选择性提供乙基取代的同烯丙基醇。后者随后通过酰化/环合复分解反应序列容易地转化为相应的α,β-不饱和δ-内酯。相对和绝对立体化学完全由试剂控制。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087641
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 、 苯甲酰氯 在 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-ethyl-1-phenylbut-3-en-1-ol 、 2-ethyl-1-phenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯与锆茂配合物的烯丙基C [键] H键活化，将酰氯转化为均烯醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0167194

文献信息

• Allylation Reactions of Aldehydes with Allylboronates in Aqueous Media: Unique Reactivity and Selectivity that are Only Observed in the Presence of Water
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Takumi Yoshino、Uwe Schneider、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/asia.201300440

  日期：2013.9

  Zn(OH)2‐catalyzed allylation reactions of aldehydes with allylboronates in aqueous media have been developed. In contrast to conventional allylboration reactions of aldehydes in organic solvents, the α‐addition products were obtained exclusively. A catalytic cycle in which the allylzinc species was generated through a B‐to‐Zn exchange process is proposed and kinetic studies were performed. The key

  已经开发了在水性介质中醛与烯丙基硼酸酯的Zn（OH）2催化的烯丙基化反应。与传统的醛在有机溶剂中的烯丙基硼化反应相反，α-加成产物是唯一获得的。提出了一个催化循环，其中烯丙基锌物质是通过B到Zn交换过程生成的，并进行了动力学研究。通过HRMS（ESI）分析和在线连续MS（ESI）分析检测了关键中间体烯丙基锌。该分析表明，在水性介质中，烯丙基锌物质与醛和水竞争性反应。用几种典型的烯丙基硼酸根（6a，图6b，6c，6d）阐明了水在该烯丙基化反应中的几个重要作用。醛与烯丙基硼酸2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯的烯丙基化反应在水性介质中存在催化量的Zn（OH）2和非手性配体4d的情况下顺利进行，从而提供了相应的顺式加合物。具有非对映选择性高的收率。在所有情况下，均获得了α加成产物，并且可以耐受广泛的底物范围。此外，通过使用手性配体9将该反应应用于不对称催化。基于Zn- 9的X射线结构此外，还发现一
• Substituent-control of stereoselectivity in the reaction of allylic tins. Anti-selective lewis acid-promoted reaction toward aldehydes
  作者：Yutaka Nishigaichi、Noriyuki Ishida、Masahiro Nishida、Akio Takuwa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00645-4

  日期：1996.5

  In the reaction of cis-2-alkenyltins (allylic tins) toward aldehydes, unusual anti-homoallyl alcohols were selectively obtained when the substituent at the 2-position of the alkenyltin reagent was a bulky one such as a tert-butyl or trialkylsilyl group. This reaction is assumed to proceed via the inverse antiperiplanar acyclic transition state.

  在顺式-2-烯基锡（烯丙基锡）与醛的反应中，当烯基锡试剂的2-位上的取代基为大体积的叔丁基或三烷基甲硅烷基时，选择性地获得了不寻常的抗均烯丙基醇。假定该反应是通过反近平面非环过渡态进行的。
• Nickel-Catalyzed Double Bond Transposition of Alkenyl Boronates for <i>in Situ</i> <i>syn</i>-Selective Allylboration Reactions
  作者：Felicia Weber、Monika Ballmann、Corinna Kohlmeyer、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03585

  日期：2016.2.5

  zinc powder, ZnI2, and Ph2PH. The in situ generated Z-crotyl pinacol boronic esters were reacted with various aldehydes to form syn-homoallylic alcohols in high diastereoselectivities. The present nickel-catalyzed reaction is complementary to the iridium-catalyzed transposition reported by Murakami leading to the corresponding anti-homoallylic alcohols. Also, the multiple transposition of pentenyl

  均烯丙基频哪醇硼酸酯的移位是通过高反应性镍催化剂体系实现的，该体系包括NiCl 2（dppp），锌粉，ZnI 2和Ph 2 PH。使原位生成的Z-巴豆基频哪醇硼酸酯与各种醛反应，以高非对映选择性形成顺式-均烯丙基醇。本镍催化的反应与村上报道的铱催化的转位是互补的，导致相应的抗同型烯丙基醇。同样，实现了戊烯基频哪醇硼酸酯的多重转位。
• Highly diastereoselective reactions using masked allylic zinc reagents
  作者：Philip Jones、Paul Knochel

  DOI：10.1039/a805953e

  日期：——

  Substituted allylic organozinc reagents have been prepared using a novel fragmentation reaction; the resulting allylic zinc species are configurationally stable and give excellent regio- and diastereo-selectivities.

  我们利用一种新颖的碎裂反应制备了取代的烯丙基有机锌试剂；所制备的烯丙基锌构型稳定，并具有极佳的区域和非对映选择性。
• Preparation and Reactions of Masked Allylic Organozinc Reagents
  作者：Philip Jones、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo981623m

  日期：1999.1.1

  Allylic zinc reagents have been prepared from sterically hindered homoallylic alcohols 10 and 13, using a novel fragmentation reaction of the corresponding zinc alkoxide, without any homocoupling products. These allylic zinc reagents react with a range of electrophiles in good to excellent yields. Substituted allylic zinc reagents have also been prepared in this manner. alpha-Substituted homoallylic

  烯丙基锌试剂已经由空间受阻的均烯丙基醇10和13使用相应的烷氧基锌的新型裂解反应制备，没有任何均偶联产物。这些烯丙基锌试剂可与一系列亲电试剂反应，收率好至极好。也已经以此方式制备了取代的烯丙基锌试剂。α-取代的均烯丙基醇37、46和51在断裂-烯丙基化序列之后仅给出α-取代的产物；这些产品不仅可以区域选择性地获得，而且还具有极高的抗非对映选择性。同样，γ-取代的均烯丙基醇57和58进行片段化-烯丙基化反应，得到γ-取代的产物。还已经证明该反应在锌盐中是催化的。