5-Phenylcarbamoyl-barbitursaeure | 7626-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Phenylcarbamoyl-barbitursaeure
• 英文别名: 2,4,6-trioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid anilide；2,4,6-trioxo-N-phenyl-1,3-diazinane-5-carboxamide
• CAS: 7626-02-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄
• 分子量: 247.21
• InChiKey: HNMQOBQNWWMABB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 苯基氨基甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到5-Phenylcarbamoyl-barbitursaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-aryl and N-arylcarbamoylamino derivatives of 1,3-diazinane-5-carboxamide and their activity against glioblastoma LN-229 cell line

  摘要：

  Six structural motifs based on the initial (lead) structure of merbarone were designed, prepared, and tested against the glioblastoma LN-229 cell line. Three different structural moieties were modified in the search for optimal glioblastoma activity: the 1,3-diazinane moiety, the aryl moiety, and the heteroatom linker. Calculated molecular descriptors such as lipophilicity (ClogP), acidic strength (calculated pK(a)), and polar surface area (PSA) were used to design a diverse structural library of these compounds. From six different structural motifs and 136 compounds, a handful of examples with moderate (100 mu g/ml), good (10 mu g/ml) and excellent (1 mu g/ml) glioblastoma activity were elucidated. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.074

文献信息

• Cyano-, Nitro-, and Alkoxycarbonyl-Activated Observable Stable Enols of Carboxylic Acid Amides
  作者：Jayanta Kumar Mukhopadhyaya、Stepan Sklenak、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo000293e

  日期：2000.10.1

  COMe, Y' = CO(2)Et (10 and 11) enolization in solution and of 11 also in the solid state occurs at the carbonyl rather than at the ester site. With Y = Y' = CN a rapid exchange between the amide (NC)(2)CHCONHPh (12a) and a tautomer, presumably the enol, take place in several solvents on the NMR time scale. With YY' = barbituric acid moiety the species in DMSO-d(6) is an enol of an amide although which

  进行了搜索Y，Y'=吸电子基团（EWGs）的几种酰胺YY'CHCONHPh的烯醇结构。当Y = CN，Y'= CO（2）Me时，固体结构是烯醇（8b）MeO（2）CC（CN）= C（OH）NHPh的结构，而在溶液中NMR光谱表明两者均存在酰胺MeO（2）CCH（CN）CONHPh（8a）和8b。当Y = NO（2）时，Y'= CO（2）Et CDCl（3）中的主要化合物是酰胺，但<10％的烯醇，大概是EtO（2）CC（NO（2））也存在＝ C（OH）NHPh（9b）。当Y = COEt时，Y'= CO（2）Me或Y = COMe，Y'= CO（2）Et（10和11）在溶液中以及在固态时11的烯醇化反应均发生在羰基上，而不是在酯位。当Y = Y'= CN时，酰胺（NC）（2）CHCONHPh（12a）与互变异构体（大概是烯醇）之间的快速交换发生在NMR时间尺度上的几种溶剂中。对于YY'=巴比
• Semiochemical and sonic signals for monitoring and control of clothes moths
  申请人：——

  公开号：US20030019440A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  This invention relates to a composition and procedure for manipulating the behaviour of the webbing clothes moth, Tineola bisselliella (Hummel) (Lepidoptera: Tineidae). In particular, this invention relates to the use of specific semiochemical and sonic signals for manipulating the behaviour of the webbing clothes moths. A composition of chemicals for manipulating the behaviour of clothes moths, said composition comprising two or more chemicals in all possible combinations and ratios selected from the group consisting of: 1) (E,Z)-2,13:octadecadienal; 2) (E,Z)-2,13:octadecadienol; 3) hexadecanoic acid methyl ester; 4) (Z)-9-hexadecenoic acid methyl ester; 5) nonanal; 6) geranylacetone; 7) octanal; 8) decanal; 9) nonenal; 10) octenal; 11) decenal.

  本发明涉及一种用于操纵织物衣食蛾Tineola bisselliella（Hummel）（鳞翅目：衣鱼蛾科）行为的组合物和程序。特别地，本发明涉及使用特定的信息素和声学信号来操纵织物衣食蛾的行为。用于操纵衣食蛾行为的化学物质组合物，该组合物包括从以下组中选择的所有可能的化学物质的两种或更多种化学物质的组合和比例：1）（E，Z）-2,13：十八烷二烯醛；2）（E，Z）-2,13：十八烷二烯醇；3）十六烷酸甲酯；4）（Z）-9-十六烯酸甲酯；5）壬醛；6）香叶醇酮；7）辛醛；8）癸醛；9）壬烯醛；10）辛烯醛；11）癸烯醛。
• Barbitursäurederivate als Anthelmintika
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0102327A2

  公开（公告）日：1984-03-07

  Neue Phenylcarbamoylbarbitursäurederivate der Formel in welcher R', R", R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, C2-C5-Alkenyl oder den Cyclopropylrest bedeuten, mit der Massgabe, dass die Reste R, und R2 nicht gleichzeitig Wasserstoff sind, einschliesslich ihrer tautomeren Formen und ihrer Salze, als anthelmintische und insektizide Wirkstoffe. Die Wirkstoffe können in Verbindung mit geeigneten Träger- und weiteren Hilfsstoffen zur Bekämpfung von tier-parasitären Helminthen und keratinvertilgenden Insekten eingesetzt werden.

  式中的新苯基氨基甲酰巴比妥酸衍生物 其中 R'、R"、R1 和 R2 各自独立地表示氢、C1-C5-烷基、C2-C5-烯基或环丙基，但 R 和 R2 不能同时为氢，包括它们的同分异构体形式及其盐类。这些活性成分可与适当的载体和其他辅料结合使用，以防治动物寄生蠕虫和角质杀伤昆虫。
• Motten- und Käferschutzmittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0105030A1

  公开（公告）日：1984-04-04

  Es wird ein Mittel zum Schützen von Keratinmaterial, insbesondere von Wolltextilien, vor dem Befall durch Keratinschädlinge, insbesondere durch Motten- und Käferlarven, das eine spezifisch substituierte 5-Phenylcarbamoylbarbitursäure oder ein Salz davon und ein synthetisches Pyrethroid als Wirkstoffkombination enthält sowie ein Verfahren zum Ausrüsten besagten Materials gegen den Befall durch Keratinschädlinge unter Verwendung der genannten Wirkstoffkombination beschrieben.

  本文描述了一种保护角蛋白材料（尤其是羊毛纺织品）免受角蛋白害虫（尤其是飞蛾和甲虫幼虫）侵扰的制剂，它含有一种特异性取代的 5-苯基氨基甲酰巴比妥酸或其盐和一种合成拟除虫菊酯作为活性成分组合，还描述了一种使用上述活性成分组合对上述材料进行整理以防止角蛋白害虫侵扰的方法。
• Substituierte 5-Phenylcarbamoyl-barbitursäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0007541B1

  公开（公告）日：1981-09-09

表征谱图