1-(phenoxymethyl)cyclopropan-1-ol | 127223-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(phenoxymethyl)cyclopropan-1-ol
• 英文别名: (1-phenoxymethyl)cyclopropanol
• CAS: 127223-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: MPXLGIQIELXNDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenoxymethyl)cyclopropan-1-ol 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到1,8-diphenoxyoctane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Room Temperature C–C Activation of Cyclopropanol for One-Step Access to Diverse 1,6-Diketones

  摘要：

  A rhodium-catalyzed room temperature C-C activation of cyclopropanol has been demonstrated for the single-step synthesis of a range of electronically and sterically distinct 1,6-diketones. This reaction proceeds efficiently in shorter reaction time following a highly atom-economical pathway. To illustrate the synthetic potential of 1,6-diketones, aldol and macrocyclization reactions have been successfully demonstrated. Preliminary mechanistic studies revealed the involvement of nonradical pathways.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00967
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸甲酯 、 乙基氯化镁 在 (η(5)-cyclopentadienyl)zirconium dichloride radical 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(phenoxymethyl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化环丙醇开环 Csp3–Csp3 与（氟）烷基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  报道了新型和通用的铜催化环丙醇与二氟烷基溴、全氟烷基碘、单氟烷基溴和2-溴-2-烷基酯的开环交叉偶联反应，合成各种β-(氟)烷基化酮。该反应条件温和，官能团相容性好，可放大至克级。初步的机理研究表明自由基中间体的参与。利用环丙醇开环产生的羰基，二氟烷基-烷基交叉偶联产物还可以很容易地转化为更有价值和更多样化的含偕二氟化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03096

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes with Cyclopropanols: Access to γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Hao Liu、Zhiyuan Fu、Shang Gao、Yue Huang、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201800200

  日期：2018.8.17

  A palladium‐catalyzed hydroalkylation of alkynes with cyclopropanols has been developed. This reaction provided a straightforward way to the synthesis of γ,δ‐unsaturated ketones in moderate to good yields, exhibiting high atom economy and Z/E selectivity. Deuterated tri‐substituted alkenes could also be expediently produced by using deuterium oxide as a co‐solvent.

  已经开发了钯与环丙醇的炔烃加氢烷基化反应。该反应为中等到良好的产率合成γ，δ-不饱和酮提供了直接的方法，具有很高的原子经济性和Z / E选择性。氘化的三取代烯烃也可以方便地使用氧化氘作为助溶剂来生产。
• Copper-mediated tandem ring-opening/cyclization reactions of cyclopropanols with aryldiazonium salts: synthesis of <i>N</i>-arylpyrazoles
  作者：Jidan Liu、Erjie Xu、Jinyuan Jiang、Zeng Huang、Liyao Zheng、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1039/c9cc09657d

  日期：——

  A general method for the synthesis of structurally diverse N-arylpyrazoles from readily available cyclopropanols and aryldiazonium salts is disclosed. The reaction was conducted at room temperature within minutes with a broad substrate scope and excellent regioselectivity.

  公开了一种由容易获得的环丙醇和芳基重氮盐合成结构多样的N-芳基吡唑的通用方法。该反应在室温下在数分钟内以宽的底物范围和优异的区域选择性进行。
• Transition-metal free alkylarylation of acrylamides initiated by radical C–C bond cleavage of the tertiary cycloalkanols
  作者：Li-Na Guo、Zhi-Qiang Deng、Yong Wu、Jie Hu

  DOI：10.1039/c6ra03431d

  日期：——

  An efficient Na2S2O8-promoted radical cyclization reaction of acrylamides with the tertiary cycloalkanols has been developed. This one pot procedure involves a tandem C–C bond cleavage and two C–C bonds formation process. The key advantages of this protocol are its transition-metal free, its operational simplicity and its excellent functional group tolerance, thus allowing a facile access to oxindoles

  已经开发了有效的Na 2 S 2 O 8促进的丙烯酰胺与叔环烷醇的自由基环化反应。此一锅法涉及串联的C–C键断裂和两个C–C键形成过程。该协议的主要优点是无过渡金属，操作简单和出色的官能团耐受性，因此可以轻松获得含羰基的羟吲哚。
• Rh-Catalyzed cascade C–H activation/C–C cleavage/cyclization of carboxylic acids with cyclopropanols
  作者：Siqi Wang、Erfei Miao、Hao Wang、Bichao Song、Wei Huang、Weibo Yang

  DOI：10.1039/d1cc01778k

  日期：——

  Merging both C–H and C–C activation in a tandem process is a marked challenge. A novel Rh(III)-catalyzed C–H activation/ring opening C–C cleavage/cyclization of carboxylic acids with cyclopropanols was developed for the synthesis of 3-substituted phthalides and α,β-butenolides. This reaction displays excellent functional group tolerance with respect to both carboxylic acids and cyclopropanols and features

  在串联过程中合并C–H和C–C激活是一个显着的挑战。开发了一种新型的Rh（III）催化的C–H活化/开环C–C裂解/与环丙醇的羧酸环化反应，用于合成3-取代的邻苯二甲酸酯和α，β-丁烯内酯。该反应对羧酸和环丙醇均显示出优异的官能团耐受性，并且具有相对温和的条件。值得注意的是，该方法的实用性通过后期功能化快速构建带有3-取代邻苯二甲酸酯骨架的生物活性化合物而突显出来。
• Visible-Light-Induced Alkoxyl Radical Generation Enables Selective C(sp³)–C(sp³) Bond Cleavage and Functionalizations
  作者：Kunfang Jia、Fuyuan Zhang、Hanchu Huang、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/jacs.5b13066

  日期：2016.2.10

  The alkoxyl radical is an important reactive intermediate in mechanistic studies and organic synthesis; however, its current generation from alcohol oxidation heavily relies on transition metal activation under strong oxidative conditions. Here we report the first visible-light-induced alcohol oxidation to generate alkoxyl radicals by cyclic iodine(III) reagent catalysis under mild reaction conditions

  烷氧基是机理研究和有机合成中重要的反应中间体；然而，目前由醇氧化产生的产物严重依赖于强氧化条件下的过渡金属活化。在这里，我们报告了第一个可见光诱导的醇氧化以在温和的反应条件下通过环碘 (III) 试剂催化生成烷氧基自由基。烷氧基自由基的 β 断裂使得选择性 C(sp(3))-C(sp(3)) 键断裂和炔基化/烯基化反应能够与各种紧张的环烷醇进行，并且首次与线性醇进行。