6-bromo-N-methoxy-N-methylnicotinamide | 149806-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-methoxy-N-methylnicotinamide
• 英文别名: 6-bromo-N-methoxy-N-methylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 149806-05-3
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₂
• 分子量: 245.076
• InChiKey: SBQQNLRKWKBQGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-methoxy-N-methylnicotinamide 在 碘 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 methyl 5-{2-[4-(benzyloxy)phenyl]tetrahydrofuran-2-yl}pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of AZD6642, an Inhibitor of 5-Lipoxygenase Activating Protein (FLAP) for the Treatment of Inflammatory Diseases

  摘要：

  A drug discovery program in search of novel 5-lipoxygenase activating protein (FLAP) inhibitors focused on driving a reduction in lipophilicity with maintained or increased ligand lipophilic efficiency (LLE) compared to previously reported compounds led to the discovery of AZD6642 (15b). Introduction of a hydrophilic tetrahydrofuran (THF) ring at the stereogenic central carbon atom led to a significant shift in physicochemical property space. The structureactivity relationship exploration and optimization of DMPK properties leading to this compound are described in addition to pharmacokinetic analysis and an investigation of the pharmacokinetic (PK)pharmacodynamic (PD) relationship based on ex vivo leukotriene B-4 (LTB4) levels in dog. AZD6642 shows high specific potency and low lipophilicity, resulting in a selective and metabolically stable profile. On the basis of initial PK/PD relation measured, a low dose to human was predicted.

  DOI：

  10.1021/jm501531v
• 作为产物：
  描述：

  6-溴烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-bromo-N-methoxy-N-methylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  p38 MAP 키나아제 억제제로 염증성 질환의 치료 효과를 나타내는 신규 화합물

  摘要：

  该专利涉及一种新的显示抗炎活性的化合物，该化合物对于引发炎症性疾病的产生具有决定性作用，已知该化合物对于与炎症性疾病有关的炎症前体物质（促炎细胞因子）的生成具有优秀的抑制作用，因此可以用作治疗炎症性疾病的药物。

  公开号：

  KR102314026B1

文献信息

• Copper-Mediated Perfluoroalkylation of Heteroaryl Bromides with (phen)CuR_F
  作者：Michael G. Mormino、Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol500422t

  日期：2014.3.21

  synthetic goal over the past several decades. Previously, our group reported phenanthroline-ligated perfluoroalkyl copper reagents, (phen)CuRF, which react with aryl iodides and aryl boronates to form the corresponding benzotrifluorides. Herein the perfluoroalkylation of a series of heteroaryl bromides with (phen)CuCF3 and (phen)CuCF2CF3 is reported. The mild reaction conditions allow the process to tolerate

  在过去的几十年里，将全氟烷基连接到有机化合物上一直是一个主要的合成目标。以前，我们的小组报道了菲咯啉连接的全氟烷基铜试剂 (phen)CuR F，它与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯反应形成相应的三氟化苯。本文报道了一系列杂芳基溴化物与 (phen)CuCF 3和 (phen)CuCF 2 CF 3的全氟烷基化。温和的反应条件允许该过程耐受许多常见的官能团。使用 (phen)CuCF 2 CF 3 进行全氟乙基化的产率比使用 (phen)CuCF 3 进行三氟甲基化的产率略高，创建了一种生成氟代烷基杂芳烃的方法，这些杂芳烃不易从三氟乙酸衍生物中获得。
• ALKYNE-BRIDGED HETERO-AROMATICS AND USES THEREOF
  申请人：CAI Zhen-Wei

  公开号：US20130158031A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to novel alkyne-bridged hetero-aromatics as described in the specification which are PDE10A inhibitors and useful for the treatment of neurological, psychiatric disorder, metabolic disorders, such as Schizophrenia, Parkinson's disease, Huntington's disease, Alzheimer's disease, learning memory disorder, drug addiction (abuse), sleeping disorder, depression, obesity, non-insulin dependent diabetes, bipolar disorder, obsessive compulsive disorder, or pain; to process for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to methods of using them.

  这项发明涉及新型炔基桥联的杂环芳烃，如规范中所述，这些化合物是PDE10A抑制剂，可用于治疗神经病、精神障碍、代谢性疾病，如精神分裂症、帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、学习记忆障碍、药物成瘾（滥用）、睡眠障碍、抑郁症、肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、躁郁症、强迫症或疼痛；以及它们的制备方法；包含它们的药物组合物；以及使用它们的方法。
• PIPERIDINE COMPOUNDS AS PCSK9 INHIBITORS
  申请人：SHENZHEN SALUBRIS PHARM CO LTD

  公开号：US20180305346A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  One aspect of the invention relates to a series of new PCSK9 inhibitor compounds comprising piperidine ring structures, including compounds of formula (I) and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. Another aspect of the invention relates to methods of treating PCSK9 receptor related diseases comprising administration of one or more compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明的一个方面涉及一系列新的PCSK9抑制剂化合物，包括含有哌啶环结构的化合物，其中包括式(I)的化合物和/或其药用可接受的盐。该发明的另一个方面涉及治疗PCSK9受体相关疾病的方法，包括给予式(I)的一个或多个化合物或其药用可接受的盐。
• [EN] SUBSTITUTED BENZOFURANYL AND BENZOXAZOLYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] BENZOFURANYLES ET BENZOXAZOLYLES SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KARYOPHARM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015003166A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention generally relates to substituted benzofuranyl and substituted benzoxazolyl compounds, and more particularly to a compound represented by Structural Formula (A) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined and described herein. The invention also includes the synthesis and use of a compound of Structural Formula (A), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, e.g., in the treatment of cancer (e.g., mantle cell lymphoma), and other diseases and disorders.

  这项发明通常涉及取代苯并呋喃基和取代苯并噁唑基化合物，更具体地涉及一种由结构式（A）表示的化合物：或其药学上可接受的盐，其中变量如本文所定义和描述。该发明还包括合成和使用结构式（A）的化合物，或其药学上可接受的盐或组合物，例如，在癌症（例如，外套细胞淋巴瘤）和其他疾病和疾病的治疗中。
• Catalytic Enantioselective Pyridine <i>N</i>-Oxidation
  作者：Sheng-Ying Hsieh、Yu Tang、Simone Crotti、Elizabeth A. Stone、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.9b10414

  日期：2019.11.20

  The catalytic, enantioselective N-oxidation of substituted pyridines is described. The approach is predicated on a biomolecule-inspired catalytic cycle wherein high levels of asymmetric induction are provided by aspartic acid-containing peptides as the aspartyl side chain shuttles between free acid and peracid forms. Desymmetrizations of bis(pyridine) substrates bearing a remote pro-stereogenic center

  描述了取代吡啶的催化、对映选择性 N-氧化反应。该方法基于生物分子启发的催化循环，其中当天冬氨酰侧链在游离酸和过酸形式之间穿梭时，含天冬氨酸的肽提供高水平的不对称诱导。证明了带有被能够与催化剂形成氢键的基团取代的远程前立体中心的双(吡啶)底物的去对称化。我们的方法为富含杂环的分子环境中的手性吡啶框架提供了新的途径。对映体富集的吡啶 N-氧化物的代表性官能化进一步证明了该方法的实用性。两种古老的类药物支架（氯雷他定和伐尼克兰）中的不对称 N-氧化证明表明该方法在高度可变和独特的手性环境中可能具有普遍性，同时也揭示了该方法适用于吡啶和 1, 4-吡嗪类。