2-adamantan-1-yl-1-phenyl-propan-1-one | 127086-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-adamantan-1-yl-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: α-(1-Adamantyl)propiophenone；2-(1-Adamantyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 127086-63-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O
• 分子量: 268.399
• InChiKey: XCJHXPVMXBICTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-1-adamantoxy-β-methylstyrene 在 二叔戊基过氧化物 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-adamantan-1-yl-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过O-烷基化的烯醇的自由基加成-断裂反应形成碳-碳键。

  摘要：

  α-叔丁氧基苯乙烯[H2C = C（OBut）Ph]与α-溴羰基或α-溴磺酰基化合物[R1R2C（Br）EWG; EWG ＝ -C（O）X或-S（O2）X]以使溴原子被苯甲酰基取代并得到R1R2C（EWG）CH2C（O）Ph。这些反应在苯或环己烷中以过氧化二月桂酰或偶氮二（异丁腈）为引发剂进行，并通过自由基链机理进行，该机理涉及将相对亲电子的基团R 1 R 2（EWG）C *加至苯乙烯。随后是对衍生的α-叔丁氧基苄基加合物进行β断裂，得到But *，然后But *从有机卤化物中提取出溴以完成链。Alpha-1-金刚烷氧基苯乙烯与R1R2C（Br）EWG的反应类似，在较高温度下，使用过氧化二叔戊基引发剂在回流辛烷中进行，并以比使用α-叔丁氧基苯乙烯获得的更高的收率得到苯甲酰化产物。提供相对亲核性烷基基团的简单碘代烷烃也可以使用α-1-金刚烷氧基苯乙烯成功地被苯甲酰化。O-烷基O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛H2C

  DOI：

  10.1039/b407215b

文献信息

• Catalyzed Reactions of Enol Ethers with SN1 Active Groups: A Novel Method for the Preparation ofα-Alkylated Ketones
  作者：Andreas Gansäuer、Doris Fielenbach、Christoph Stock、Daniel Geich-Gimbel

  DOI：10.1002/adsc.200303059

  日期：2003.8

  alkoxyalkylations, and aldehyde enolate allylations proceeding with low catalyst loading (0.1 mol %–5 mol %) is described. The reactions are complete within short times and can even be performed without solvent and under ambient conditions. The mechanism of the reaction was investigated by deuterium labeling and cross-over studies.

  描述了在低催化剂载量（0.1 mol％-5 mol％）下进行的叔烷基化，烷氧基烷基化和醛烯丙基烯丙基化的性能。反应在短时间内即可完成，甚至可以在没有溶剂的情况下在环境条件下进行。通过氘标记和交叉研究研究了反应的机理。
• Rossi, Roberto A.; Pierini, Adriana B.; Borosky, Gabriela L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 12, p. 2577 - 2582
  作者：Rossi, Roberto A.、Pierini, Adriana B.、Borosky, Gabriela L.

  DOI：——

  日期：——
• Photostimulated reaction of 1-iodoadamantane with carbanionic nucleophiles in DMSO by the SRN1 mechanism
  作者：Gabriela L. Borosky、Adriana B. Pierini、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo00299a001

  日期：1990.6
• BOROSKY, GABRIELA L.;PIERINI, ADRIANA B.;ROSSI, ROBERTO A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3705-3707
  作者：BOROSKY, GABRIELA L.、PIERINI, ADRIANA B.、ROSSI, ROBERTO A.

  DOI：——

  日期：——