2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2,6-Diisopropylphenyl)1h-benzo[de]isoquinoline-1,3(2h)-dione；2-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: JCJIZBQZPSZIBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 硼氘化钠 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 C₂₄H₂₂⁽²⁾HNO₂
  参考文献：
  名称：

  “激进”的光催化剂有多激进？封闭壳迈森海默复合物被鉴定为超还原光试剂

  摘要：

  超还原激发态有可能激活强键，导致前所未有的光反应性。自由基阴离子的激发态，通过还原前催化剂然后吸收光来获得，已被提议在超还原条件下驱动光氧化还原转化。在这里，我们研究了作为光还原剂的萘单酰亚胺的自由基阴离子，发现自由基双重激发态的寿命为 24 ps，这太短而无法促进光氧化还原活性。为了解释自由基阴离子的表观光反应性，我们确定了萘单酰亚胺 [NMI(H)] -的发射双电子还原 Meisenheimer 络合物。[NMI(H)] -的单线激发态是一种强还原剂（-3.08 V vs Fc/Fc +), 寿命长 (20 ns)，它的发射可以被氯芳烃动态猝灭以驱动自由基光化学，确定正是这种发射激发态有能力进行 C-C 和 C-P 耦合反应。这些结果为通过单重激发态流形在高还原电位下的光反应性提供了机械基础，并为开发源自富电子闭壳阴离子的异常还原光试剂提供了明确的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06844
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 2,6-二异丙基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  电介导光氧化还原催化膦酸醇选择性 C(sp3)–O 裂解为碳负离子

  摘要：

  我们报告了电介导光氧化还原催化（e-PRC）将膦酸醇的 C(sp 3 )−O 键还原裂解为烷基碳负离子的新例子。除了脱氧作用之外，据报道，烯化作用是E选择性的，并且可以在串联还原/光敏化过程中进行Z选择性，其中两个步骤都是光电化学促进的。光谱、计算和催化剂结构变化表明，我们的新型萘单酰亚胺型催化剂允许其自由基阴离子形式与次膦酸盐底物紧密分散预络合，促进决定反应性的 C(sp 3 )−O 裂解。令人惊讶的是，与之前报道的光激发自由基阴离子化学相反，我们的条件耐受芳基氯/溴化物并且不会引起桦木型还原。

  DOI：

  10.1002/anie.202105895
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯吡啶 、 亚磷酸三乙酯 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三乙胺 、 2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到diethyl pyridin-2-yl-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过电子引发的光氧化还原催化的有效还原剂：为自由基偶联解锁芳基氯化物

  摘要：

  我们描述了一种新的催化策略，通过在激发之前电化学引发光催化剂来超越可见光的能量限制。这种新的催化系统能够在生产性自由基偶联反应中有效地使芳基氯化物的还原电位比 NaO 的电位高数百毫伏。通过这种策略产生的芳基可用于碳-碳和碳-杂原子键形成反应。通过直接比较，我们说明了这种方法相对于电解和光氧化还原催化的反应性和选择性优势。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12328

文献信息

• Electrochemical Activation of Diverse Conventional Photoredox Catalysts Induces Potent Photoreductant Activity**
  作者：Colleen P. Chernowsky、Alyah F. Chmiel、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202107169

  日期：2021.9.20

  Herein, we disclose that electrochemical stimulation induces new photocatalytic activity from a range of structurally diverse conventional photocatalysts. These studies uncover a new electron-primed photoredox catalyst capable of promoting the reductive cleavage of strong C(sp2)−N and C(sp2)−O bonds. We illustrate several examples of the synthetic utility of these deeply reducing but otherwise safe

  在此，我们公开了电化学刺激从一系列结构多样的传统光催化剂中诱导出新的光催化活性。这些研究揭示了一种新型电子引发的光氧化还原催化剂，能够促进强 C(sp 2 )−N 和 C(sp 2 )−O 键的还原裂解。我们举例说明了这些深度还原但安全且温和的催化条件的合成用途。最后，我们采用电化学电流测量来进行反应进程动力学分析。该技术表明，该新系统的活性提高是催化剂稳定性增强的结果。
• Electronic Modulation of Terrylene Diimides Leading to Core-Twisting, Tunable Emission and Intermolecular Interactions
  作者：Ramprasad Regar、Kundan Singh Mehra、Rohit Bhowal、Jeyaraman Sankar

  DOI：10.1002/ejoc.201901085

  日期：2019.9.30

  The symmetrical functionalization at the bay‐positions of terrylene diimides yields near‐infrared absorbing core‐twisted terrylene diimide dyes, which exhibit interesting intermolecular interactions such as short Br···Br and C‐H···O units.

  在对称的官能化海湾近红外吸收芯捻三萘嵌二苯二酰亚胺染料三萘嵌二苯二酰亚胺的产率的位上，其显示出有趣的分子间相互作用，例如短溴... Br和C-H ... O单元。
• Synthesis and Modification of Terrylenediimides as High-Performance Fluorescent Dyes
  作者：Fabian Nolde、Jianqiang Qu、Christopher Kohl、Neil G. Pschirer、Erik Reuther、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.200401177

  日期：2005.6.20

  synthetic approaches to terrylenediimides, highly photostable fluorescent dyes, are described. For the first time terrylenediimide has been synthesised in a straightforward procedure that makes large quantities available. The second route includes an efficient cross-coupling reaction followed by a cyclodehydrogenation. Monofunctionalisation of the imide structure allows terrylenediimides now to be coupled

  描述了两种新的合成方法，即高光稳定性的荧光染料-ter二酰亚胺。首次以简单的方法合成了三甲苯二亚胺，该方法可大量使用。第二种途径包括有效的交叉偶联反应，然后进行环脱氢。酰亚胺结构的单官能化使三甲苯二酰亚胺现在可以与多种化合物偶联，例如通过Suzuki交叉偶联，这可以导致一系列带有新官能团（例如羟基，氨基或羧基）的三联二酰亚胺与其他分子。海湾区域中的官能化用于调节三甲苯二酰亚胺的性能并扩大应用范围，例如，通过引入水溶性。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON TERRYLEN-3,4:11,12-TETRACARBONSÄUREDIIMIDEN DURCH DIREKTSYNTHESE<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF TERYLENE-3,4:11,12-TETRACARBOXYDIIMIDES BY DIRECT SYNTHESIS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DIIMIDES DE TERYLENE-3,4:11,12-ACIDE TETRACARBOXYLIQUE PAR SYNTHESE DIRECTE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005070895A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Verfahren zur Herstellung von Terrylen-3,4:11,12-tetracarbonsäurediimiden (I) mit folgender Bedeutung der Variablen: R, R' unabhängig voneinander Wasserstoff; gewünschtenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl; R¹ Wasserstoff oder Alkyl; R² Wasserstoff; Alkyl; gewünschtenfalls substituiertes Aryl oder Hetaryl, indem man ein Perylen-3,4-dicarbonsäureimid (II) in Gegenwart eines basenstabilen, hochsiedenden, organischen Lösungsmittels und einer alkali- oder erdalkalimetallhaltigen Base mit einem Naphthalin-1,8-dicarbonsäureimid (III) in der X Wasserstoff, Brom oder Chlor bedeutet, umsetzt.

  制备Terrylen-3,4:11,12-四羧酸二亚胺（I）的方法，其中变量的含义如下：R，R'独立地表示氢；可选择地取代的烷基或环烷基，芳基或杂环烷基；R¹表示氢或烷基；R²表示氢；烷基；可选择地取代的芳基或杂环烷基，方法是在碱稳定、高沸点的有机溶剂和含有碱金属或碱土金属的碱的存在下，将Perylen-3,4-二羧酸亚胺（II）与Naphthalin-1,8-二羧酸亚胺（III）在X表示氢、溴或氯的情况下进行反应。
• Bridging the Bays, Both Ways: A Janus Butterfly‐Shaped Intense NIR‐Emitting Terrylene Diimide
  作者：Kundan Singh Mehra、Shivangee Jha、Subhrajyoti Bhandary、Dipendranath Mandal、Ruchika Mishra、Jeyaraman Sankar

  DOI：10.1002/anie.202205600

  日期：2022.7.25

  Flying colours: Molecules with intense NIR emission are challenging to achieve. A strategy towards the development of new strongly NIR-emissive rylene diimides (RDIs) in quantum yields up to 90 %, having extended conjugation with restricted dynamics is reported. One of the molecules reported here, with conjugated carbazole wings, resembles a Janus butterfly.

  飞扬的色彩：具有强烈 NIR 发射的分子很难实现。报告了一种开发新的强 NIR 发射苯二酰亚胺 (RDI) 的策略，其量子产率高达 90%，具有扩展的共轭与受限的动力学。这里报道的分子之一，具有共轭咔唑翼，类似于 Janus 蝴蝶。