5-acetoxynonan-4-one | 415900-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetoxynonan-4-one
• 英文别名: 4-Oxononan-5-yl acetate
• CAS: 415900-28-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: YMTICPAFULWVEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxy-2-propylheptan-1-ol 、 lead(IV) tetraacetate 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5-acetoxynonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸铅（IV）介导的β-羟基醚的裂解：α-乙酰氧基羰基化合物的对映选择性合成

  摘要：

  通过用四乙酸铅处理2，3-环氧伯醇可以有效地合成α-乙酰氧基醛或α-乙酰氧基酮。以完全的区域和立体选择性进行的反应有助于通过Sharpless环氧化由烯丙醇对映体选择性合成α-乙酰氧基羰基化合物。具有氧化的五元，六元或七元环的环状β-羟基醚被转化为α-乙酰氧基醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.056

文献信息

• Epothilone synthesis building blocks III and IV: asymmetrically substituted acyloins and acyloin derivatives, methods for their production and methods for the production of epothilones B, D and epothilone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040082651A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention is directed to novel acyloins, their derivatives, methods for their production and their use for the production of novel epothilones and their derivatives. In addition, the invention is directed to the building blocks for epothilone synthesis, methods for their production and the use of synthetic building blocks for the production of epothilones and their derivatives.

  本发明涉及新型酰亚胺、其衍生物、其生产方法以及用于生产新型依托利酮及其衍生物的方法。此外，本发明还涉及依托利酮合成的构建块、其生产方法以及用于生产依托利酮及其衍生物的合成构建块的使用。
• EPOTHILONE-SYNTHESEBAUSTEINE III UND IV: UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTE ACYLOINE UND ACYLOINDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON EPOTHILON B, D UND EPOTHILONDERIVATEN
  申请人：Morphochem AG

  公开号：EP1358144A1

  公开（公告）日：2003-11-05
• EPOTHILON-SYNTHESEBAUSTEINE I: UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTE ACYLOINE UND ACYLOINDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON EPOTHILONEN UND EPOTHILONDERIVATEN
  申请人：R&D-Biopharmaceuticals

  公开号：EP1358144B1

  公开（公告）日：2006-12-27
• US6867333B2
  申请人：——

  公开号：US6867333B2

  公开（公告）日：2005-03-15
• [DE] EPOTHILONE-SYNTHESEBAUSTEINE III UND IV: UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTE ACYLOINE UND ACYLOINDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON EPOTHILON B, D UND EPOTHILONDERIVATEN<br/>[EN] EPOTHILONE SYNTHESIS COMPONENTS III AND IV: ASYMMETRICALLY SUBSTITUTED ACYLOINS AND ACYLOIN DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND METHOD FOR THE PRODUCTION OF EPITHILONE B, D AND EPOTHILONE DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSANTS SYNTHETIQUES III ET IV D'EPOTHILONE : ACYLOINES ET DERIVES D'ACYLOINE A SUBSTITUTION ASYMETRIQUE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET PROCEDE DE PRODUCTION D'EPOTHILONE B, D ET DE DERIVES D'EPOTHILONE
  申请人：MORPHOCHEM AG

  公开号：WO2002032844A2

  公开（公告）日：2002-04-25

  Die Erfindung betrifft racemische und insbesondere nicht-racemische Acyloine, deren Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung von Epothilonen und deren Derivaten. Insbesondere betrifft die Erfindung die Herstellung von Acyloinen in nicht-racemische Form durch Diastereomenrentrennung oder -synthese mit Auxiliaren sowie durch enzymatische Racematspaltung. Ferner betrifft die Erfindung Epothilon-Synthesebausteine, Verfahren zu deren Herstellung und die Verwendung der Synthesebausteine zur Herstellung von Epothilonen und deren Derivaten. Ein besonders bevorzugte Verbindung weist die folgende allgemeine Formel (I).