2-(3-methylphenoxy)cyclohexanone | 59798-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methylphenoxy)cyclohexanone
• 英文别名: 2-m-tolyloxy-cyclohexanone；2-m-Tolyloxy-cyclohexanon；2-(3-methyl)-phenoxy-cyclohexane-1-one；2-(3-Methylphenoxy)cyclohexan-1-one
• CAS: 59798-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZTHNFNQDVDUUGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylphenoxy)cyclohexanone 在 RuCl₂-(S)-SDP/(R,R)-DPEN 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(1S,2R)-2-(3-methylphenoxy)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  动力学催化拆分（DKR）钌催化的酮加氢对映选择性合成手性β-芳氧基醇

  摘要：

  通过手性β-芳氧基醇的高效对映选择性合成的RuCl { 2 - [（小号）-SDP] [（[R ，- [R）-DPEN]} [（š一个，- [R ，- [R ）- 1A ; SDP = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满; 已经开发了通过动态动力学拆分（DKR）的DPEN =反式1,2-二苯基乙二胺]络合物催化外消旋α-芳氧基二烷基酮的不对称氢化反应。实现了高达99％ee的对映选择性以及良好的顺/反选择性（高达> 99：1）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900675
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以77%的产率得到2-(3-methylphenoxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛促进芳氧基酮的环脱水：具有高区域选择性的苯并呋喃和萘呋喃的简便合成

  摘要：

  描述了一种合成广泛的苯并呋喃和萘呋喃的有效而简便的方法。在四氯化钛存在下芳氧基酮的分子内直接环脱水作用提供了相应的苯并呋喃和萘呋喃，具有良好的区域选择性和产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.020

文献信息

• 以α-苯氧基酮为原料合成苯并呋喃衍生物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN109608423B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了一种以α‑苯氧基酮为原料合成苯并呋喃衍生物的方法，即在惰性气体保护下，将α‑苯氧基酮溶于干燥的二氯甲烷，然后缓慢滴加TiCl4和二氯甲烷的混合溶液，室温反应结束后经分离纯化得到所述苯并呋喃衍生物。本发明所述苯并呋喃衍生物合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。
• US4000292A
  申请人：——

  公开号：US4000292A

  公开（公告）日：1976-12-28
• US4086352A
  申请人：——

  公开号：US4086352A

  公开（公告）日：1978-04-25
• USRE29902E
  申请人：——

  公开号：USRE29902E

  公开（公告）日：1979-02-06
• Titanium tetrachloride promoted cyclodehydration of aryloxyketones: Facile synthesis of benzofurans and naphthofurans with high regioselectivity
  作者：Qiu Zhang、Juan Luo、Bingqiao Wang、Xiaoqin Xiao、Zongjie Gan、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.020

  日期：2019.5

  An efficient and facile method for the synthesis of a broad series of benzofurans and naphthofurans is described. The direct intramolecular cyclodehydration of aryloxyketones in the presence of titanium tetrachloride affords the corresponding benzofurans and naphthofurans with good regioselectivity and yields.

  描述了一种合成广泛的苯并呋喃和萘呋喃的有效而简便的方法。在四氯化钛存在下芳氧基酮的分子内直接环脱水作用提供了相应的苯并呋喃和萘呋喃，具有良好的区域选择性和产率。