(6R,7R)-7-amino-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one | 86541-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-7-amino-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one
• 英文别名: (6R,7R)-7-amino-2,2-dimethyl-1-aza-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-8-one；(6R,7R)-7-amino-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 86541-72-2
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: KAIRGWFIVUAEAA-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-62 °C
• 沸点：
  302.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-amino-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6R,7S)-7-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-7-isocyano-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  青霉素对碳青霉烯类抗生素的合成研究。三，立体选择性自由基还原的手性3-异氰基氮杂环丁烷酮：光学活性地毯霉素的全合成2

  摘要：

  通过作为关键步骤的异腈的醛醇缩合反应，然后进行n -Bu 3 SnH还原，已经实现了由青霉素高效合成光学活性地毯霉素的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61885-3
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-benzyloxycarbonylamino-4-(2,2-dimethoxyethyl)azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (6R,7R)-7-amino-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  青霉素对碳青霉烯类抗生素的合成研究。三，立体选择性自由基还原的手性3-异氰基氮杂环丁烷酮：光学活性地毯霉素的全合成2

  摘要：

  通过作为关键步骤的异腈的醛醇缩合反应，然后进行n -Bu 3 SnH还原，已经实现了由青霉素高效合成光学活性地毯霉素的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61885-3

文献信息

• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds and processes for the preparation
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04383945A1

  公开（公告）日：1983-05-17

  This invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and salts thereof, which are useful intermediates in the preparation of antibiotics having the fundamental skeleton of Thienamycin, which compounds are of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is halogen, isocyano, hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl optionally substituted by carboxy or protected carboxy, and R.sup.3 is carboxy or a protected carboxy group, or a base salt thereof.

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其盐，这些化合物作为制备具有硫氮杂霉素基本骨架的抗生素的有用中间体，其化合物具有以下公式：##STR1## 其中R.sup.1是卤素、异氰基、羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基，R.sup.2是氢或可被羧基或受保护的羧基取代的低级烷基，R.sup.3是羧基或受保护的羧基团，或其碱盐。
• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04539152A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  The present invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and to processes for preparing the same. These compounds are useful intermediates for preparing antibiotics having the basic skeleton of Thienamycin.

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其制备方法。这些化合物是用于制备具有替尼霉素基本骨架的抗生素的有用中间体。
• Synthesis of 4-(methoxyethyl) monobactams by a chemicoenzymatic approach.
  作者：HARUO YAMASHITA、NOBUYOSHI MINAMI、KYOICHI SAKAKIBARA、SUSUMU KOBAYASHI、MASAJI OHNO

  DOI：10.1248/cpb.36.469

  日期：——

  As a key intermediate for the synthesis of monobactam analogues, cis-3-benzyloxycarbonyl-amino-4-(2-hydroxyehtyl)-2-azetidinone was synthesized from (4S)-4-methoxycarbonylmethyl-2-azetidinone, and converted into monobactams having a methoxyethyl group at the C-4 position of the β-lactam ring. Among the compounds synthesized, disodium (3S, 4R)-3[2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-carboxymethoxyiminoacetamido]-4-(2-methoxyethyl)-2-azetidinone-1-sulfonate showed strong activity against a variety of gram-negative bacteria except Pseudomonas aeruginosa. Furthemore, the 4-methoxyethyl derivatives exhibited excellent stabiliy to β-lactamases, and the syntheses of the corresponding trans isomer and 3α-methoxy derivatives are also described.

  作为合成单环β内酰胺类似物的关键中间体，顺-3-苄氧基羰基氨基-4-(2-羟乙基)-2-氮杂环丁酮是由(4S)-4-甲氧基羰基甲基-2-氮杂环丁酮合成的，并转化为在β-内酰胺环C-4位具有甲氧乙基基团的单环β内酰胺。在合成的化合物中，双钠盐(3S, 4R)-3[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-羧基甲氧基亚胺乙酰氨基]-4-(2-甲氧乙基)-2-氮杂环丁酮-1-磺酸盐对多种革兰阴性细菌表现出强活性，除了铜绿假单胞菌。此外，4-甲氧乙基衍生物对β-内酰胺酶显示出优异的稳定性，并且相应的反式异构体和3α-甲氧基衍生物的合成也被描述。
• 1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04640915A1

  公开（公告）日：1987-02-03

  Compounds of the formula [I] ##STR1## in which R.sup.1 is hydroxy, a protected hydroxy or lower alkoxy group, R.sup.2 is carboxy or an easily eliminable esterified carboxy group and R.sup.3 is pyridyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, having antimicrobial and .beta.-lactamase inhibiting properties, and pharmaceutical compositions containing the same.

  化合物的公式为[I] ##STR1## 其中R.sup.1是羟基、保护羟基或低烷氧基，R.sup.2是羧基或易于消除的酯化羧基，R.sup.3是吡啶基，以及其药学上可接受的盐，具有抗微生物和β-内酰胺酶抑制作用，以及含有它们的制药组合物。
• Carbapenam compound and processes for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0073451A2

  公开（公告）日：1983-03-09

  This invention relates to a new carbapenam compound and salt thereof More particularly, it relates to a new carbapenam compound and salt thereof, which are useful intermediates for prepanng carbapenam antibiotics, and to processes for the preparation thereof.

  本发明涉及一种新的碳青霉酰胺化合物及其盐 更具体地说，本发明涉及一种新的碳青霉酰胺化合物及其盐，它们是制备碳青霉酰胺抗生素的有用中间体，本发明还涉及其制备工艺。