1,3-bis(2,2-dibromoethyl)adamantane | 106325-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,3-bis(2,2-dibromoethyl)adamantane
• CAS: 106325-31-9
• 化学式: C₁₄H₂₀Br₄
• 分子量: 507.929
• InChiKey: PEAHILQZJLNDKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,2-dibromoethyl)adamantane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 以40%的产率得到1,3-diethynyladamantane
  参考文献：
  名称：

  嵌入3D框架晶格中的 混合配体羟基铜（ii）/哒嗪簇†

  摘要：

  哒嗪，羟基和羧酸桥键配体的合理组合导致了三种类型的混合配体多核Cu（II）簇的组装（A：[Cu 2（μ-OH）（μ-pdz）（μ-COO）]；乙：[铜4（μ 3 -OH）2（μ-PDZ）2 ]; ç：[铜5（μ-OH）2（μ-PDZ）4（μ-COO）2（μ-H 2 O）2 ]），并将其集成到3D框架结构中。混合配体络合物[Cu 2（μ-OH）{TMA}（L）（H 2 O）]（1），[Cu 4（μ 3 -OH）2 {ATC} 2（L）2（H 2 O）2 ]·H 2 O（2）[铜4（μ 3 -OH）2 {TDC} 3（L）2（H 2 O）2 ]·7H 2 O（3）（L = 1,3-双（哒嗪-4-基）金刚烷； TMA 3− =苯-1,3,5-三羧酸酯，ATC 3− =金刚烷-1， 3,5-三羧酸盐，TDC 2− = 2,5-噻吩二羧酸盐）和[Cu 5（μ-OH）2 {X} 4（L）2（H 2 O）2

  DOI：

  10.1039/c4dt00174e
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,3-bis(2,2-dibromoethyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  嵌入3D框架晶格中的 混合配体羟基铜（ii）/哒嗪簇†

  摘要：

  哒嗪，羟基和羧酸桥键配体的合理组合导致了三种类型的混合配体多核Cu（II）簇的组装（A：[Cu 2（μ-OH）（μ-pdz）（μ-COO）]；乙：[铜4（μ 3 -OH）2（μ-PDZ）2 ]; ç：[铜5（μ-OH）2（μ-PDZ）4（μ-COO）2（μ-H 2 O）2 ]），并将其集成到3D框架结构中。混合配体络合物[Cu 2（μ-OH）{TMA}（L）（H 2 O）]（1），[Cu 4（μ 3 -OH）2 {ATC} 2（L）2（H 2 O）2 ]·H 2 O（2）[铜4（μ 3 -OH）2 {TDC} 3（L）2（H 2 O）2 ]·7H 2 O（3）（L = 1,3-双（哒嗪-4-基）金刚烷； TMA 3− =苯-1,3,5-三羧酸酯，ATC 3− =金刚烷-1， 3,5-三羧酸盐，TDC 2− = 2,5-噻吩二羧酸盐）和[Cu 5（μ-OH）2 {X} 4（L）2（H 2 O）2

  DOI：

  10.1039/c4dt00174e

文献信息

• 1,3-diethynyladamantane and methods of polymerization thereof
  申请人：——

  公开号：US04849565A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  1,3-Diethynyladamantane and a method of forming same by brominating adamantane to yield 1,3-dibromoadamantane, subjecting vinyl bromide to Friedel-Crafts alkylation with the 1,3-bidromoadamantane to form 1,3-bis(2,2-dibromoethyl)adamantane and subjecting the 1,3-bis(2,2-dibromoethyl)adamantane to dehydrohalogenation to yield the 1,3-diethynyladamantane. 1,3-Diethynyladamantane can be polymerized to produce strong, thermally stable resins suitable for advanced aerospace structural applications, as matrices for carbon-carbon systems and as electrical insulators. It can also be co-polymerized with 1-ethynyladamantane to yield similarly useful resins.

  1,3-二乙炔基金刚烷及其制备方法是通过溴化金刚烷生成1,3-二溴基金刚烷，然后将乙烯溴化物与1,3-二溴基金刚烷进行弗里德尔-克拉夫特芳基化反应以形成1,3-双(2,2-二溴乙基)金刚烷，最后将1,3-双(2,2-二溴乙基)金刚烷进行脱卤化反应得到1,3-二乙炔基金刚烷。1,3-二乙炔基金刚烷可以聚合成强度高、热稳定的树脂，适用于先进航空航天结构应用、作为碳-碳系统的基质和电绝缘体。它还可以与1-乙炔基金刚烷共聚合以生成同样有用的树脂。
• Preparation of 1,3-dialkynyladamantanes and their aluminum bromide-mediated cycloaddition adducts
  作者：Q.B. Broxterman、H. Hogeveen、R.F. Kingma

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80046-6

  日期：1986.1
• BAUM, KURT;ARCHIBALD, THOMAS G.
  作者：BAUM, KURT、ARCHIBALD, THOMAS G.

  DOI：——

  日期：——
• US4849565A
  申请人：——

  公开号：US4849565A

  公开（公告）日：1989-07-18
• US4918158A
  申请人：——

  公开号：US4918158A

  公开（公告）日：1990-04-17