4-(o-nitrophthalimido)butyric acid | 10264-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(o-nitrophthalimido)butyric acid
• 英文别名: 4'-(o-nitrophthalimido)butyric acid；4-(4-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyric acid；3-nitro-N-(3-carboxypropyl)phthalimide；4-(4-Nitro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoic acid
• CAS: 10264-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₆
• mdl: MFCD00423672
• 分子量: 278.221
• InChiKey: IXBWSNDGYRTQSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.0-134.5 °C
• 沸点：
  536.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 4-(o-nitrophthalimido)butyric acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-(4'-(o-nitrophthalimido)butyryl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Protecting-Group-Based Colorimetric Monitoring of Fluorous-Phase and Solid-Phase Synthesis of Oligoglucosamines

  摘要：

  A new hydroxyl protecting group, nitrophthalimidobutyric (NPB) acid, has been synthesized in one solvent-free step for colorimetric monitoring of reaction cycles upon its facile removal with hydrazine acetate in the solid-phase and fluorous-phase syntheses of antigenic oligoglucosamines associated with infectious Staphylococcus aureus. The NPB group serves as a convenient hydroxyl protecting group that is stable to the basic conditions required for the synthesis of the common trichloroacetimidate protecting groups, the strongly acidic conditions used in glycosylation reactions, as well as conditions commonly used to remove silicon-based protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol802229b
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸酐 、 4-氨基丁酸 反应 16.0h， 以to yield 0.57 g (79%) 122 as a very pale orange powder的产率得到4-(o-nitrophthalimido)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Method of inhibiting neurotrophin-receptor binding

  摘要：

  本发明涉及抑制神经生长因子与p75NTR共同神经营养因子受体的结合的组合物及其使用方法。在一种实施方式中，抑制神经生长因子与p75NTR结合的化合物，特别是当与神经生长因子结合时，至少具有以下两种：（1）第一电负性原子或功能基位于与神经生长因子的Lys34相互作用的位置上；（2）第二电负性原子或功能基位于与神经生长因子的Lys95相互作用的位置上；（3）第三电负性原子或功能基位于与神经生长因子的Lys88相互作用的位置上；（4）第四电负性原子或功能基位于与神经生长因子的Lys32相互作用的位置上；以及（5）与神经生长因子的Ile31、Phe101和Phe86形成的疏水区域相互作用的疏水基团。

  公开号：

  US20070078137A1

文献信息

• 调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109867661B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明属于医药技术领域，特别涉及调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途。根据本发明的化合物具有通式I所示的结构：
• Method of inhibiting binding of nerve growth factor to p75 NTR receptor
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US06468990B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  The present invention relates to compositions which inhibit the binding of nerve growth factor to the p75NTR common neurotrophin receptor and methods of use thereof. In one embodiment, the compound which inhibits binding of nerve growth factor to p75NTR comprises, particularly when bound to nerve growth factor, at least two of the following: (1) a first electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys34 of nerve growth factor; (2) a second electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys95 of nerve growth factor; (3) a third electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys88 of nerve growth factor; (4) a fourth electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys32 of nerve growth factor; and (5) a hydrophobic moiety which interacts with the hydrophobic region formed by Ile31, Phe101 and Phe86 of nerve growth factor.

  本发明涉及抑制神经生长因子与p75NTR共同神经营养因子受体结合的组合物和使用方法。在一个实施例中，抑制神经生长因子与p75NTR结合的化合物，特别是当与神经生长因子结合时，至少包括以下两种：(1)第一个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys34相互作用的位置；(2)第二个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys95相互作用的位置；(3)第三个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys88相互作用的位置；(4)第四个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys32相互作用的位置；以及(5)与神经生长因子的Ile31、Phe101和Phe86形成的疏水区域相互作用的疏水基团。
• Discovery and structure-activity relationship study of phthalimide-phenylpyridine conjugate as inhibitor of Wnt pathway
  作者：Hongna Wu、Jun Wu、Wenxuan Zhang、Zhongwen Li、Jinhui Fang、Xu Lian、Tong Qin、Jie Hao、Qi Zhou、Song Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.009

  日期：2019.4

  for the treatment of various types of fibrosis and cancers. We have discovered the phthalimide-phenylpyridine conjugate as a novel hit compound for the Wnt pathway inhibitors from cellular screening. The structure-activity relationship of these compounds suggested both of the substituent group on the phthalimide fragment and the structure of the linker were critical to the inhibitory activity. The

  Wnt信号异常参与了多种疾病。抑制Wnt途径是开发用于治疗各种类型的纤维化和癌症的新疗法的有吸引力的方法。我们已经从细胞筛选中发现邻苯二甲酰亚胺-苯基吡啶共轭物作为Wnt途径抑制剂的新型命中化合物。这些化合物的构效关系表明，邻苯二甲酰亚胺片段上的取代基和接头的结构均对抑制活性至关重要。最有效的化合物的效价比命中化合物高约10倍，IC50值为0.28±0.01 µM。
• METHOD OF INHIBITING NEUROTROPHIN-RECEPTOR BINDING
  申请人：QUEEN'S UNIVERSITY AT KINGSTON

  公开号：EP1226121A1

  公开（公告）日：2002-07-31
• US6468990B1
  申请人：——

  公开号：US6468990B1

  公开（公告）日：2002-10-22