(2R,4S,5R)-2-benzyloxymethyl-5-methyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | 501013-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-2-benzyloxymethyl-5-methyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4S,5R)-5-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 501013-48-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: YPDFRPWDVHCHLI-JLLWLGSASA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-benzyloxymethyl-5-methyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 ammonium formate 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-Amino-7-((2R,4R,5R)-2-hydroxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯二恶唑酮作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  通过合成途径合成了一系列光学纯的1，3-二氧戊环核苷模拟物，其允许从可商购的原料中引入5R-甲基取代基。选择吡咯并[2,3-d]嘧啶杂环作为嘌呤衍生物的替代物。吡咯并[2，3-d]嘧啶和二氧戊环的偶联在固-液相转移条件下进行。在基于细胞的亚基因组复制子测定中评估了抑制HCV RNA复制的能力。所描述的化合物均未显示出显着的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.008
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 lithium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4S,5R)-2-benzyloxymethyl-5-methyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5R-和5S-甲基取代的D-和L-构型1,3-二氧戊环核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  1,3-二氧戊环和1,3-氧杂硫杂环戊烷核苷类似物在抗病毒和抗肿瘤化疗中起重要作用。我们在这里报告从4-乙酰氧基-2-（苄氧基甲基）-5-甲基二氧戊环合成2-羟甲基-5-甲基-1,3-二氧戊环基嘌呤核苷。制备具有α-D-，β-D-，α-L-和β-L-构型的二氧戊环，其包括5R和5S构型的5-甲基衍生物。分子力学计算表明5S和5R非对映异构体1,3-二氧戊环具有明显的构象偏倚，表明甲基取代可能会改变1,3-二氧戊环的构象偏好。在基于细胞的亚基因组复制子测定中评估了1,3-二氧戊环抑制HCV RNA复制的能力。另外，在基于细胞的测定中评估了针对牛痘和HIV的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.054

文献信息

• [EN] DIOXOLANE AND OXATHIOLANE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RNA-DEPENDENT RNA VIRAL POLYMERASE<br/>[FR] DERIVES DE DIOXOLANE ET D'OXATHIOLANE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ARN POLYMERASE VIRALE DEPENDANTE DE L'ARN
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003020222A2

  公开（公告）日：2003-03-13

  The present invention provides 1,3-dioxolane and 1,3-oxathiolane derivatives that are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are also inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful in the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such 1,3-dioxolane and 1,3-oxathiolane derivatives alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA viral polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the compounds of the present invention.