5-ethyl-tetradecan-6-one | 50395-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethyl-tetradecan-6-one
• 英文别名: 5-Ethyltetradecan-6-one
• CAS: 50395-55-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O
• 分子量: 240.429
• InChiKey: PEKUZOYXSWOKOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 lithium hex-1-ynyl-trioctyl-borate(1-) 生成 5-ethyl-tetradecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  炔基三烷基硼酸盐的烷基化和质子化-一种制备酮的新通用方法

  摘要：

  末端炔烃（R 2 C CH）可以通过烷基三烷基硼酸锂盐的烷基化或质子化反应再转化为酮（R 2 R 3 CHCOR 1），这是通向特定取代的酮的一般路线，也是炔烃化学的主要延伸。

  DOI：

  10.1039/c39730000544

文献信息

• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 24. The condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboron stabilised carbanions to give ketones.
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said M.A. Elgendy、Martin Rowlands

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87982-5

  日期：1993.8

  The condensation of boron stabilised carbanions, Mes2BCHLiR1, (R1≠H) with aliphatic aldehydes, R2CHO, followed by treatment with trifluoroacetic anhydride (TFAA) or N-chlorosuccinimide (NCS) is an unique, broadly applicable redox process that yields ketones, R1CH2COR2, directly and in high yields. The anion Mes2BCH2Li (Mes2BCHLiR1, R1H) gives high yields of alkenes, R2CHCH2 in the same conditions

  硼稳定的碳负离子Mes 2 BCHLiR 1（R 1 ≠H）与脂族醛R 2 CHO的缩合，然后用三氟乙酸酐（TFAA）或N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）处理是一种独特的，广泛适用的氧化还原工艺可以直接且高产率地产生酮R 1 CH 2 COR 2。阴离子Mes 2 BCH 2 Li（Mes 2 BCHLiR 1，R 1 ＝ H）在相同条件下产生高产率的烯烃R 2 CH ＝ CH 2。
• Hindered organoboron groups in organic synthesis. 13. The direct production of ketones from aliphatic aldehydes by a unique variant of the boron-wittig reaction
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said Elgendy、Martin Rowlands

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93820-1

  日期：1989.1
• Pelter,A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2419 - 2428
  作者：Pelter,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PELTER, ANDREW;SMITH, KEITH;ELGENDY, SAID;ROWLANDS, MARTIN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 5643-5646
  作者：PELTER, ANDREW、SMITH, KEITH、ELGENDY, SAID、ROWLANDS, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation and protonation of alkynyltrialkylborate salts-a new general method for the preparation of ketones
  作者：Andrew Pelter、C. R. Harrison、D. Kirkpatrick

  DOI：10.1039/c39730000544

  日期：——

  Terminal alkynes (R2CCH) may be converted into ketones (R2R3CHCOR1) by the alkylation or protonation of lithium lakynyltrialkylborate salts followed by oxidation, this being a general route to specifically substituted ketones and a major extension of alkyne chemistry.

  末端炔烃（R 2 C CH）可以通过烷基三烷基硼酸锂盐的烷基化或质子化反应再转化为酮（R 2 R 3 CHCOR 1），这是通向特定取代的酮的一般路线，也是炔烃化学的主要延伸。