(cis)-N,N-diethyl-2,3-dihydro-2-methyl-3-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide | 78602-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (cis)-N,N-diethyl-2,3-dihydro-2-methyl-3-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide
• 英文别名: N,N-diethyl-2,3-dihydro-2-methyl-3-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide；2-(N,N-diethylcarbamoyl)-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydroazete 1-oxide；N,N-diethyl-2,3-dihydro-2-methyl-3-phenyl-2-azet-carboxamide-1-oxide；(2R,3R)-N,N-diethyl-2-methyl-1-oxido-3-phenyl-3H-azet-1-ium-2-carboxamide
• CAS: 78602-07-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: SFDSQOLMDGECDE-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cis)-N,N-diethyl-2,3-dihydro-2-methyl-3-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以15%的产率得到(Z,)-N,N-diethyl-4-(hydroxyimino)-2-methyl-3-phenyl-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  4元环硝酮的化学反应（2，3-二氢a嗪1-氧化物）；N-乙酰氧基β-内酰胺的一种新颖的一步合成方法

  摘要：

  2,3- dihydroazete 1-氧化物在室温下用碱，酸和四乙酸铅进行反应，得到5- hydroxyisoxazolidines和，6 ħ -1,2-恶嗪-6-酮和Ñ -乙酰氧基β内酰胺，分别; 与四乙酸铅的反应代表了四元环硝酮向β-内酰胺的简单一步转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90262-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-N,N-diethyl-1-hydroxy-2-methyl-3-phenylazetidine-2-carboxamide 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(cis)-N,N-diethyl-2,3-dihydro-2-methyl-3-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基氮杂环丁烷的氧化：N-乙酰氧基β-内酰胺和四元环硝酮的新型合成

  摘要：

  的Ñ -hydroxyazetidines和准备startinfrom 2,3- dihydroazete 1-氧化物（和0通过还原用硼氢化钠，并通过与亲核试剂反应，分别在Ñ -thydroxyazetidines和可与汞氧化（Ⅱ）氧化物为相应的硝酮；用当量的四乙酸铅氧化N-羟基氮杂环丁烷（在C-4处未取代）可合成N -tacetoxyβ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87005-7

文献信息

• The stereoselective synthesis of substituted 1-hydroxyazetidines
  作者：Paulus A. van Elburg、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070205

  日期：——

  cyanide to give the l-hydroxyazetidine 4f. Reduction of nitrone 1b to give the l-hydroxyazetidines 7 and 8 is achieved by reaction with lithium aluminum hydride at 0°C and at room temperature, respectively. In contrast, nitrone 1d reacts with lithium aluminum hydride only at 45°C to give the l-hydroxyazetidine 11. The differences in the reactivity of the nitrones 1 and 2 towards nucleophilic reagents

  四元环硝酮（2,3-二氢a杂环l-氧化物）1a-d和2a-c通过立体选择性加成到硝酮部分上与各种亲核试剂反应。硝酮1和2与烷基，烯丙基，苄基和芳基卤化镁的反应产生1-羟基氮杂环丁烷3、4、5和6，亲核试剂从分子受阻较小的一侧开始添加。酮硝酮1b与氰化钾反应，得到1-羟基氮杂环丁烷4f。还原硝酮1b，得到1-羟基氮杂环丁烷7和8通过分别与氢化铝锂在0°C和室温下反应来实现。相反，硝酮1d仅在45℃下与氢化铝锂反应，得到1-羟基氮杂环丁烷11。关于硝酮1和2对亲核试剂的反应性的差异是根据添加步骤中的空间位阻来解释的。用氧化铅（IV）氧化1-羟基氮杂环丁烷3b，得到2，3-二氢a庚啶1-氧化物15。用硼氢化钠还原硝酮15可得到1-羟基氮杂环丁烷16，即化合物3b的差向异构体。1-羟基氮杂环丁烷的反应具有PbO 2的3d产生二聚结构17。腈1a与硝基甲烷的钠盐反应生成l-羟基氮杂环丁烷12。酮硝基
• Eijk, Peter J. S. S. van; Reinhoudt, David N.; Harkema, Sybolt, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 4, p. 103 - 110
  作者：Eijk, Peter J. S. S. van、Reinhoudt, David N.、Harkema, Sybolt、Visser, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 3. Reaction with nucleophilic reagents and stereospecific conversion into 1-hydroxyazetidines
  作者：Marcel L. M. Pennings、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema、Gerrit J. Van Hummel

  DOI：10.1021/jo00144a006

  日期：1982.11
• Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 1. Synthesis and thermal isomerization of 2,3-dihydroazete 1-oxides
  作者：Marcel L. M. Pennings、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00349a004

  日期：1982.5
• Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 2. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions with electron-deficient acetylenes and conversion of the 1,3-dipolar adducts into pyridine derivatives
  作者：Marcel L. M. Pennings、Guerol Okay、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema、Gerrit J. Van Hummel

  DOI：10.1021/jo00144a005

  日期：1982.11