(2R,3S)-N,N-diethyl-1-hydroxy-2-methyl-3-phenylazetidine-2-carboxamide | 82238-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (2R,3S)-N,N-diethyl-1-hydroxy-2-methyl-3-phenylazetidine-2-carboxamide
• CAS: 82238-34-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: GSTBCOZWAKOIIQ-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-N,N-diethyl-1-hydroxy-2-methyl-3-phenylazetidine-2-carboxamide 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-羟基氮杂环丁烷的氧化：N-乙酰氧基β-内酰胺和四元环硝酮的新型合成

  摘要：

  的Ñ -hydroxyazetidines和准备startinfrom 2,3- dihydroazete 1-氧化物（和0通过还原用硼氢化钠，并通过与亲核试剂反应，分别在Ñ -thydroxyazetidines和可与汞氧化（Ⅱ）氧化物为相应的硝酮；用当量的四乙酸铅氧化N-羟基氮杂环丁烷（在C-4处未取代）可合成N -tacetoxyβ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87005-7
• 作为产物：
  描述：

  (cis)-N,N-diethyl-2,3-dihydro-2-methyl-3-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(2R,3S)-N,N-diethyl-1-hydroxy-2-methyl-3-phenylazetidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基氮杂环丁烷的氧化：N-乙酰氧基β-内酰胺和四元环硝酮的新型合成

  摘要：

  的Ñ -hydroxyazetidines和准备startinfrom 2,3- dihydroazete 1-氧化物（和0通过还原用硼氢化钠，并通过与亲核试剂反应，分别在Ñ -thydroxyazetidines和可与汞氧化（Ⅱ）氧化物为相应的硝酮；用当量的四乙酸铅氧化N-羟基氮杂环丁烷（在C-4处未取代）可合成N -tacetoxyβ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87005-7

文献信息

• Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 4. Reaction with electrophilic reagents and conversion into .beta.-lactam derivatives
  作者：Marcel L. M. Pennings、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema、Gerrit J. Van Hummel

  DOI：10.1021/jo00152a015

  日期：1983.2
• PENNINGS, M. L. M.;REINNOUDT, D. N., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 9, 1003-1006
  作者：PENNINGS, M. L. M.、REINNOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• PENNINGS, M. L. M.;REINHOUDT, D. N.;HARKEMA, S.;VAN, HUMMEL, G. J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 486-491
  作者：PENNINGS, M. L. M.、REINHOUDT, D. N.、HARKEMA, S.、VAN, HUMMEL, G. J.

  DOI：——

  日期：——