tert-butyl 2-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole-1-carboxylate | 887586-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-t-butoxycarbonyl-2-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one；N-Boc-2-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole；tert-butyl 2-methyl-4-oxo-6,7-dihydro-5H-indole-1-carboxylate
• CAS: 887586-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: NBZLWQRIGYDFRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  383.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole-1-carboxylate 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 反应 2.0h， 以94.24%的产率得到4-hydroxy-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种4-羟基-2-甲基-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯合成方法

  摘要：

  本发明属于医药中间体，具体涉及一种4‑羟基‑2‑甲基‑4,5,6,7‑四氢‑1H‑吲哚‑1‑羧酸叔丁酯合成方法。本发明首次提供了一种4‑羟基‑2‑甲基‑4,5,6,7‑四氢‑1H‑吲哚‑1‑羧酸叔丁酯合成方法，为一种4‑羟基‑2‑甲基‑4,5,6,7‑四氢‑1H‑吲哚‑1‑羧酸叔丁酯合成方法提供了合成路线，且合成方法为路线简短，设计合理，且操作简单，易于控制，同时本发明所得到的产物收率较高。

  公开号：

  CN111423355B
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 2-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种4-羟基-2-甲基-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯合成方法

  摘要：

  本发明属于医药中间体，具体涉及一种4‑羟基‑2‑甲基‑4,5,6,7‑四氢‑1H‑吲哚‑1‑羧酸叔丁酯合成方法。本发明首次提供了一种4‑羟基‑2‑甲基‑4,5,6,7‑四氢‑1H‑吲哚‑1‑羧酸叔丁酯合成方法，为一种4‑羟基‑2‑甲基‑4,5,6,7‑四氢‑1H‑吲哚‑1‑羧酸叔丁酯合成方法提供了合成路线，且合成方法为路线简短，设计合理，且操作简单，易于控制，同时本发明所得到的产物收率较高。

  公开号：

  CN111423355B

文献信息

• Biomimetic synthesis of the bisindole framework present in sciodole, an alkaloid from<i>Tricholoma sciodes</i>
  作者：Joshua A. Homer、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/c8ob02142b

  日期：——

  A synthesis of the unique bisindole framework present in the mushroom-derived alkaloid sciodole has been achieved, validating a biosynthesis proposal that the C–N bisindole bond present in the natural product is forged by amination of an azafulvenium.

  合成了蘑菇来源的生物碱中的独特双吲哚骨架，从而验证了生物合成的建议，即天然产物中存在的C–N双吲哚键是通过将氮杂富烯胺胺化来伪造的。
• Thiopyrano[2,3-e]indol-2-ones: Angelicin heteroanalogues with potent photoantiproliferative activity
  作者：Paola Barraja、Patrizia Diana、Alessandra Montalbano、Anna Carbone、Girolamo Cirrincione、Giampietro Viola、Alessia Salvador、Daniela Vedaldi、Francesco Dall’Acqua

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.002

  日期：2008.11

  A new class of compounds, the thiopyrano[2,3-e]indol-2-ones, bioisosters of the angular furocoumarin angelicin, was synthesized with the aim of obtaining new photochemotherapeutic agents. In particular 7,8-dimethyl-thiopyranoindolone 6c s showed a remarkable phototoxicity and a great dose UVA dependence reaching IC(50) values at submicromolar level. This latter photoinduced a massive apoptosis and

  为了获得新的光化学治疗剂，合成了一类新的化合物，即角呋喃香豆素当归的生物等位基因thiopyrano [2,3-e] indol-2-ones。特别是7,8-二甲基-硫代吡喃并吲哚酮6c s表现出了显着的光毒性，并且在亚微摩尔水平上对UVA的依赖性很大，达到了IC（50）值。后者光诱导大量的细胞凋亡，并对脂质和蛋白质产生显着的光损伤。尽管它不插入DNA，但它能够引起DNA碱基的光氧化。