2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)aniline | 873056-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)aniline
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)aniline
• CAS: 873056-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: YCWCHFFJEUYBCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)aniline 在 吡啶 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-tosyl-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxidative Insertion of Carbon Monoxide to N-Sulfonyl-2-aminobiaryls through C–H Bond Activation: Access to Bioactive Phenanthridinone Derivatives in One Pot

  摘要：

  Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of N-sulfonyl-2-aminobiaryls through C-H bond activation and C-C, C-N bond formation under TFA-free and milder conditions has been developed. The reaction tolerates a variety of substrates and provides biologically important phenanthrldlnone derivatives in yields up to 94%.

  DOI：

  10.1021/ol4001922
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Ligand- and Substrate-Controlled para C–H Borylation of Anilines at Room Temperature

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03188
• 作为试剂：
  描述：

  tetrafluoroboric acid 、 potassium selenocyanate 、 sodium nitrite 在 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)aniline 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的自由基环化合成硒杂环

  摘要：

  开发了一种从芳基重氮盐开始合成硒杂环的方法。一锅法和随后的可见光介导的银催化环化能够在没有光催化剂的情况下合成硒杂环。反应在温和条件下进行，没有使用有毒或敏感的试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100969

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Allylation of Biphenyl Amines with Unbiased Terminal Olefins
  作者：Alessio Baccalini、Stefania Vergura、Pravas Dolui、Siddhartha Maiti、Subhabrata Dutta、Soham Maity、Farheen Fatima Khan、Goutam Kumar Lahiri、Giuseppe Zanoni、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03484

  日期：2019.11.1

  Unactivated olefins usually react poorly in conventional alkenylation reactions. Their introduction via C-H activation is limited to aromatic acids. Herein, we disclose a C-H functionalization protocol of aromatic amines with unactivated olefins, which shows exclusive allylic selectivity for the distal ring of the biphenyl system by exploiting a readily available cobalt(II) catalyst. The allylation

  未活化的烯烃通常在常规的烯基化反应中反应不良。它们通过CH活化的引入仅限于芳族酸。在这里，我们公开了具有未活化烯烃的芳族胺的CH官能化方案，该方案通过利用易于获得的钴（II）催化剂显示出联苯系统远端环的烯丙基选择性。烯丙基化顺利进行，涉及大量的无偏烯烃和联芳基，使联苯支架的功能化成为可能。
• Synthesis of 6-(Arylthio)phenanthridines by Copper-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Biaryl Isothiocyanates with Diaryliodonium Salts
  作者：Weisi Guo、Shoulei Li、Lin Tang、Ming Li、Lirong Wen、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00197

  日期：2015.3.6

  A novel copper-catalyzed tandem C–S/C–C bond-forming reaction of 2-biaryl isothiocyanates with diaryliodonium salts was developed. This is the first general approach to synthesize phenanthridines from 2-biaryl isothiocyanates. This methodology has been successfully applied to the synthesis of trisphaeridine.

  开发了一种新型的铜催化的串联二硫代2-联芳基与二芳基碘鎓盐的C-S / C-C键形成反应。这是从2-联芳基异硫氰酸酯合成菲啶的第一种通用方法。该方法已经成功地应用于三苯并吡啶的合成。
• Pd/Cu-Catalyzed aerobic oxidative aromatic C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation towards the synthesis of phenanthridinones
  作者：Renyi Shi、Huiying Niu、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc08701a

  日期：——

  A straightforward Pd/Cu-catalyzed oxidative C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation of tertiary [1,1′-biphenyl]-2-anilines towards the synthesis of various biologically important phenanthridin-6(5H)-ones has been developed. A wide range of functional groups are well tolerated in this transformation.

  一种直接的Pd/Cu催化氧化C-H键活化/N-去烷基羰基化反应已被开发，用于合成各种生物重要的苯并噻吩-6(5H)-酮。在这一转化中，广泛的官能团被很好地容忍。