(rac)-1-methyl-3-[(3E)-pent-3-en-2-yloxy]benzene | 1353001-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (rac)-1-methyl-3-[(3E)-pent-3-en-2-yloxy]benzene
• 英文别名: 1-methyl-3-[(E)-pent-3-en-2-yl]oxybenzene
• CAS: 1353001-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: NWBBIICCHXTJQT-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  255.4±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-1-methyl-3-[(3E)-pent-3-en-2-yloxy]benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 草酰氯 、 乙烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 methyl (2R)-[(2-{2-[(2S)-but-3-en-2-yl]-5-methylphenoxy}-2-methylpropanoyl)amino](phenyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-7,11-Helianane 和 (+)-5-Chloro-7,11-helianane 通过立体选择性芳香 Claisen 重排的全合成

  摘要：

  海洋来源的芳香红没药烯倍半萜 (+)-7,11-helianane (1) 及其具有中等细胞毒性的卤代相关物 (+)-5-chloro-7,11-helianane (3) 已通过简洁的立体选择性路线合成. 通过利用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (Pd-AAA) 反应，然后进行热（未催化）芳族克莱森重排，安装所需的苄基立体中心，上述天然产物的 ee 含量为 80%，在 [3,3] sigmatropic 过程中几乎完全转移了立体化学信息。对映选择性全合成证实了最近证明的 (+)-7,11-helianane (1) 的 (S) 绝对构型，并首次在 (+)-5-chloro-7 的情况下证明了相同的构型,11-氦烷 (3)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100706
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 、 间甲酚 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(rac)-1-methyl-3-[(3E)-pent-3-en-2-yloxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  (+)-7,11-Helianane 和 (+)-5-Chloro-7,11-helianane 通过立体选择性芳香 Claisen 重排的全合成

  摘要：

  海洋来源的芳香红没药烯倍半萜 (+)-7,11-helianane (1) 及其具有中等细胞毒性的卤代相关物 (+)-5-chloro-7,11-helianane (3) 已通过简洁的立体选择性路线合成. 通过利用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (Pd-AAA) 反应，然后进行热（未催化）芳族克莱森重排，安装所需的苄基立体中心，上述天然产物的 ee 含量为 80%，在 [3,3] sigmatropic 过程中几乎完全转移了立体化学信息。对映选择性全合成证实了最近证明的 (+)-7,11-helianane (1) 的 (S) 绝对构型，并首次在 (+)-5-chloro-7 的情况下证明了相同的构型,11-氦烷 (3)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100706

文献信息

• Total Synthesis of (+)-7,11-Helianane and (+)-5-Chloro-7,11-helianane through Stereoselective Aromatic Claisen Rearrangement
  作者：Francesca Quartieri、Laura Elisabetta Mesiano、Daniela Borghi、Viviana Desperati、Cesare Gennari、Gianluca Papeo

  DOI：10.1002/ejoc.201100706

  日期：2011.11

  concise, stereoselective route. By capitalizing on a palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Pd-AAA) reaction, followed by a thermal (uncatalyzed) aromatic Claisen rearrangement, which allowed for the installation of the required benzylic stereocenter, the aforementioned natural products were secured in 80 % ee, with almost complete transfer of stereochemical information during the [3,3] sigmatropic

  海洋来源的芳香红没药烯倍半萜 (+)-7,11-helianane (1) 及其具有中等细胞毒性的卤代相关物 (+)-5-chloro-7,11-helianane (3) 已通过简洁的立体选择性路线合成. 通过利用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (Pd-AAA) 反应，然后进行热（未催化）芳族克莱森重排，安装所需的苄基立体中心，上述天然产物的 ee 含量为 80%，在 [3,3] sigmatropic 过程中几乎完全转移了立体化学信息。对映选择性全合成证实了最近证明的 (+)-7,11-helianane (1) 的 (S) 绝对构型，并首次在 (+)-5-chloro-7 的情况下证明了相同的构型,11-氦烷 (3)。