(((2-bromo-1,4-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene | 2237-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (((2-bromo-1,4-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene
• 英文别名: (2-bromo-1,4-phenylene)bis(oxy)bis(methylene)dibenzene；2-bromo-1,4-hydroquinone dibenzyl ether；1-bromo-2,5-(dibenzyloxy)benzene；2-bromo-1,4-dibenzyloxy-benzene；Monobrom-hydrochinon-dibenzylaether；2-Bromo-1,4-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 2237-21-0
• 化学式: C₂₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 369.258
• InChiKey: NKADUNKQZYZRTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2-bromo-1,4-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene 在 硼酸三乙酯 、 叔丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(2,5-bis(benzyloxy)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  在背面或侧面：内消旋和 2-取代供体-受体二氟硼二吡咯亚甲基（Bodipy）二元组的比较

  摘要：

  描述了几种二氟硼二吡咯亚甲基（Bodipy）二元组的制备，在 2 位（BD-SHQ、BD-SQ、BD-SPHQ、BD-SPQ）结合了共价连接的氢醌/醌基团。目前正在研究的化合物作为活性氧的化学传感器，根据附加基团的氧化状态显示出不同水平的荧光。室温下 CDCl3 中 BD-SHQ 的 19F NMR 谱表明两种氟在 NMR 时间尺度上是不等价的。相比之下，对应的醌化合物 BD-SQ 的 19F NMR 光谱与两个等效的氟原子一致。这两个结果被解释为醌围绕连接键自由旋转，而这种运动受到氢醌基团的限制并使氟在化学上不等价。CH2Cl2 电解质溶液中所有衍生物的循环伏安图与典型的基于 Bodipy 的氧化还原化学一致；其电位取决于诸如亚苯基间隔基的存在和附加基团的氧化态等因素。电化学行为与对应的介观衍生物的比较揭示了一些与 HOMO/LUMO 位置相关的有趣趋势。这些化合物在 CH3CN 中的吸收曲线再次与基于

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000215
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (((2-bromo-1,4-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of dendroflorin

  摘要：

  The first synthesis of dendroflorin has been achieved in 10 steps with an overall yield of 5.5%. The key step in the synthesis features the biphenyl structure is built through Suzuki-Miyaura reaction. In addition, the ortho-localization effect induced by aromatic substituent during the bromination of intermediate 8 is also observed and discussed.

  DOI：

  10.1080/10286020.2017.1324953

文献信息

• Modular Synthesis of Drimane Meroterpenoids Leveraging Decarboxylative Borylation and Suzuki Coupling
  作者：Xia Wang、Shasha Zhang、Pengcheng Cui、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03294

  日期：2020.11.6

  conspicuous challenge. A new paradigm merging decarboxylative borylation and Suzuki coupling was developed as a powerful platform. Key features include the mild conditions, good chemoselectivity, operational facility, scalability, and easy availability of the coupling partners. This practical strategy enables the expedient formal synthesis of a large number of natural products and rapid generation of analogues

  在治疗上重要的探针的发现中，地烷类金属萜类化合物已引起越来越多的关注，而落后的合成可及性是一个显着的挑战。结合脱羧硼化和Suzuki偶联的新范式被开发为强大的平台。主要功能包括温和的条件，良好的化学选择性，操作设施，可扩展性以及耦合伙伴的简便可用性。这种实用的策略使大量天然产物的便捷形式合成和快速生成类似物成为可能。
• Facile and divergent optimization of chromazonarol enabled the identification of simplified drimane meroterpenoids as novel pharmaceutical leads
  作者：Xia Wang、Nvdan Hu、Wenlong Kong、Baoan Song、Shengkun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113912

  日期：2022.1

  antitumor activities. (+)-Albaconol, (+)-neoalbaconol, and two (+)-yahazunol isomers (24 and 25) proved to be the novel pharmaceutical leads. The probable macromolecular targets were estimated to deliver new information about the biological potentials resident in (+)-yahazunol relevant products. This work also featured the first synthesis of (+)-albaconol and (+)-neoalbaconol, the first biological exploration

  drimane 对苯二酚的多样性通过 (+)-chromazonarol 相关天然产物、异构体和类似物的简便构建显着扩大，以发现新的药物先导物。(+)-chromazonarol 相关（非）天然产物的构效关系通过可编程合成和生物活性引导筛选的协同作用进行描述。(+)-chromazonarol 的第一次不同衍生表明酚羟基是抗真菌作用不可侵犯的要求。(+)-yahazunol 的精确修饰表明羟基的位置对于抗真菌和抗肿瘤活性都至关重要。(+)-Albaconol、(+)-neoalbaconol 和两种 (+)-yahazunol 异构体 ( 24和25) 被证明是新的药物先导。估计可能的大分子靶标可提供有关 (+)-yahazunol 相关产品中存在的生物潜力的新信息。该工作还首次合成了 (+)-albaconol 和 (+)-neoalbaconol，首次对 (+)-dictyvaric acid
• Optically Active Dinuclear Palladium Complexes Containing a Pd−Pd Bond: Preparation and Enantioinduction Ability in Asymmetric Ring-Opening Reactions
  作者：Tomokazu Ogura、Kazuhiro Yoshida、Akira Yanagisawa、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1021/ol900533h

  日期：2009.6.4

  Optically active dinuclear palladium complexes containing a Pd−Pd bond were prepared by using (R,R)-bis(tert-butylmethylphosphino)methane ((R,R)-t-Bu-MiniPHOS). The dinuclear palladium complexes coupled with silver triflate exhibited good to excellent enantioselectivities up to 99% in palladium-catalyzed alkylative ring-opening reactions of azabenzonorbornadienes.

  通过使用（R，R）-双（叔丁基甲基膦基）甲烷（（R，R）-t -Bu-MiniPHOS）制备包含Pd-Pd键的旋光性双核钯配合物。在三氮杂苯并降冰片二烯的钯催化的烷基化开环反应中，双核钯配合物与三氟甲磺酸银偶联显示良好至优异的对映选择性，高达99％。
• Rapid screening for asymmetric catalysts: the efficient connection of two different catalytic asymmetric reactions
  作者：Kazuhiro Yoshida、Takeharu Toyoshima、Naohisa Akashi、Tsuneo Imamoto、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1039/b902602a

  日期：——

  A screening method for asymmetric catalysts is reported in which a metal-containing optically-active product of an asymmetric reaction is employed as a chiral catalyst in another asymmetric reaction; the rapid preparation and instant testing system of catalysts resulted in a considerable reduction in the time required for the screening process.

  报道了一种不对称催化剂的筛选方法，其中将不对称反应的含金属的光学活性产物用作另一不对称反应中的手性催化剂；催化剂的快速制备和即时测试系统显著缩短了筛选过程所需的时间。
• Redox-Controlled Fluorescence Modulation in a BODIPY-Quinone Dyad
  作者：Andrew C. Benniston、Graeme Copley、Kristopher J. Elliott、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1002/ejoc.200800191

  日期：2008.6

  The synthesis and properties of two closely related boron dipyrromethene (BODIPY) derived dyads, incorporating redox-active quinone units appended at the meso position, are described. For one dyad, the quinone unit is attached directly to the BODIPY core, whereas a phenylene spacer separates the two units in the second compound. Each of the quinone units is readily converted, by both chemical and electrochemical

  描述了两个密切相关的硼二吡咯甲烯 (BODIPY) 衍生二元组的合成和性质，其中包含附加在中间位置的氧化还原活性醌单元。对于一个二元组，醌单元直接连接到 BODIPY 核心，而亚苯基间隔基将第二个化合物中的两个单元隔开。每个醌单元都可以通过化学和电化学方法容易地转化为相应的氢醌衍生物。通常与 BODIPY 单元相关的强荧光在其醌形式的两个二元组中被有效淬灭。这归因于通过分子内电子转移过程使第一激发单线态失活。相比之下，对于含有亚苯基间隔基的对苯二酚衍生物观察到中等强度的荧光，但不适用于类似的直接耦合二元组。在生物膜模拟物中测试了亚苯基间隔的 BODIPY 醌和氢醌二元对还原和氧化物质（例如抗坏血酸和过氧化物）的潜在传感能力。在标准紫外光激发下，人眼可以很容易地检测到荧光的可逆调制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany