1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one | 60737-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one；1-(p-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone；2-Pyrrolidinone, 1-((4-methoxyphenyl)methyl)-
• CAS: 60737-65-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JFXXBYZUNOVBOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one 在 溴 作用下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1-(3-bromo-4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The rst synthesis and antioxidant and anticholinergic activities of 1-(4,5-dihydroxybenzyl)pyrrolidin-2-one derivative bromophenols including natural products

  摘要：

  我们在此报告首次合成了具有生物活性的天然溴酚，即 1-(2,3,6-三溴-4,5-二羟基苄基)吡咯烷-2-酮 (2)、2RS-1-(2,3-二溴-4、5-氧代吡咯烷-2-羧酸（3）、2RS-1-(2,3-二溴-4,5-二羟基苄基)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸甲酯（4）以及它们的不同衍生物（6 和 8-18）。在合成的化合物中，4 和它们的衍生物（8 和 9）是以外消旋形式产生的。利用各种生物分析抗氧化方法，包括 2,2'-azino-bis (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS$^{\bullet +})$ 和 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH$^{\bullet })$ ，研究了合成分子的自由基清除能力。此外，还通过 Cu$^{2+}$-Cu$^{+}$ 还原、Fe$^{3+}$-Fe$^{2+}$ 还原和[Fe$^{3+}$-Fe$^{2+}$ 还原研究了新型溴酚的还原能力、和 [Fe$^{3+}$-(TPTZ)$_{2}$]$^{3+}$-[Fe$^{2+}$-(TPTZ)$_{2}$]$^{2+}$ 还原能力以及亚铁离子 (Fe$^{2+})$ 螯合能力。与标准抗氧化化合物（$α-生育酚、trolox、丁基羟基茴香醚（BHA）和丁基羟基甲苯（BHT））相比，这些分子具有强大的抗氧化活性。此外，本研究的最后一部分还测试了新型溴酚类化合物对胆碱能酶的作用，包括乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）。所介绍的新型溴苯酚对 AChE 的 Ki 值范围为 2.60 $\pm $ 0.75-16.36 $\pm $ 2.67 nM，对 BChE 的 Ki 值范围为 13.10 $\pm $ 3.33-54.47 $\pm $ 13.53 nM。

  DOI：

  10.3906/kim-1709-34
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)piperidine-2,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌啶的无过渡金属解构内酰胺化

  摘要：

  有机合成的主要挑战之一是未反应的C（sp 3）–C（sp 3）键的活化或解构功能化，这需要使用过渡或贵金属催化剂。我们在这里提出了一种替代方案：在不使用过渡金属催化剂的情况下对哌啶进行解构内酰胺化。为此，我们使用3-烷氧基氨基-2-哌啶酮（由哌啶经C（sp 3）-H双重氧化制备）作为过渡中间体。实验和理论研究证实，这种空前的内酰胺化作用是串联发生的，包括将3-烷氧基氨基-2-哌啶酮氧化脱氨为3-酮基-2-哌啶酮，然后进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到N-羧酸酐中间体，最终经历自发和协同的脱羧分子内内酰胺化。

  DOI：

  10.1002/anie.201903880

文献信息

• 5-HT RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Kapadnis Prashant Bhimrao

  公开号：US20130053372A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to compounds of formula (I), useful for treating disorders mediated by the 5-hydroxytryptamine (serotonin) receptor IB (5-HT1B), e.g. vascular disorders, cancer and CNS disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及式(I)化合物，用于治疗由5-羟基色胺（血清素）受体IB（5-HT1B）介导的疾病，例如血管疾病、癌症和CNS疾病。本发明还提供了治疗这些疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。
• Synthetic Exploration of α-Diazo γ-Butyrolactams
  作者：Daniil Zhukovsky、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201900133

  日期：2019.4.9

  investigated in various reactions [such as diazo function elimination and O–H insertion under AgOTf and Rh2(OAc)4 catalysis, respectively]. These compounds are stable if the substituent on the nitrogen atom efficiently conjugates with the carbonyl group.

  迄今为止，已经从各自的内酰胺制备了探索不佳的α-重氮-γ-丁内酰胺（使用α-乙氧基化方案），并在各种反应中进行了研究（例如在AgOTf和Rh 2（OAc）4催化下重氮功能消除和OH插入）， 分别]。如果氮原子上的取代基有效地与羰基结合，则这些化合物是稳定的。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2832734A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases (e.g., psoriasis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, Sjogren's syndrome, Behcet's disease, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus etc.) and the like, which has a superior Tyk2 inhibitory action. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种用于预防或治疗自身免疫性疾病（例如牛皮癣、类风湿关节炎、炎症性肠病、干燥综合征、贝赫切特病、多发性硬化症、系统性红斑狼疮等）等的药剂，其具有优越的Tyk2抑制作用。 本发明涉及一种由下式表示的化合物 其中每个符号如规范中定义的那样，或其盐。
• [EN] 5-HT RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA 5-HT
  申请人：CAMBRIDGE ENTPR LTD

  公开号：WO2011098776A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates to compounds of formula (I), useful for treating disorders mediated by the 5-hydroxytryptamine (serotonin) receptor IB (5-HT1B), e.g. vascular disorders, cancer and CNS disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  这项发明涉及到式(I)的化合物，用于治疗通过5-羟色胺（血清素）受体IB（5-HT1B）介导的疾病，例如血管疾病、癌症和中枢神经系统疾病。该发明还提供了治疗这些疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。
• Synthesis of Lactams by Reductive Amination of Carbonyl Derivatives with <i>ω</i> ‐Amino Fatty Acids under Hydrosilylation Conditions
  作者：Satawat Tongdee、Duo Wei、Jiajun Wu、Chakkrit Netkaew、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/ejoc.202100719

  日期：2021.10.26

  An unprecedented efficient method for the reductive amination of carbonyl derivatives with ω-amino fatty acids under hydrosilylation conditions was developed leading to the corresponding lactams. A variety of pyrrolidinones, piperidinones, 2-azepanones were prepared in up to 95 % isolated yields (29 examples).

  开发了一种前所未有的有效方法，用于在氢化硅烷化条件下用ω-氨基脂肪酸还原胺化羰基衍生物，从而产生相应的内酰胺。制备了多种吡咯烷酮、哌啶酮、2-氮杂环庚酮，分离产率高达 95%（29 个实施例）。