1-(4-methoxybenzyl)piperidine-2,3-dione | 1250444-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)piperidine-2,3-dione
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]piperidine-2,3-dione
• CAS: 1250444-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: JQXZUJUIBJZRAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)piperidine-2,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌啶的无过渡金属解构内酰胺化

  摘要：

  有机合成的主要挑战之一是未反应的C（sp 3）–C（sp 3）键的活化或解构功能化，这需要使用过渡或贵金属催化剂。我们在这里提出了一种替代方案：在不使用过渡金属催化剂的情况下对哌啶进行解构内酰胺化。为此，我们使用3-烷氧基氨基-2-哌啶酮（由哌啶经C（sp 3）-H双重氧化制备）作为过渡中间体。实验和理论研究证实，这种空前的内酰胺化作用是串联发生的，包括将3-烷氧基氨基-2-哌啶酮氧化脱氨为3-酮基-2-哌啶酮，然后进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到N-羧酸酐中间体，最终经历自发和协同的脱羧分子内内酰胺化。

  DOI：

  10.1002/anie.201903880
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-methoxybenzyl)piperidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  dysidone A的分离和全合成：来自海洋海绵Dysidea sp的新型哌啶酮生物碱。

  摘要：

  从海洋海绵 Dysidea sp. 中分离出一种新的哌啶酮生物碱 dysidone A （1）。通过光谱分析方法阐明 1 的结构。化合物 1 代表了从 Dysidea 属海绵中分离出的具有外环双键的哌啶酮生物碱的第一个例子。此外，还进行了 1 的全合成，首先哌啶进行 PIDA/I2 介导的 α 和 β-C （sp3） –H 键双重氧合，实现 5 步合成，总产率为 10.6%。此外，评价 1 及其衍生物dysidone B （1d） 的抗炎活性，提示 1 表现出较弱的抗炎活性。

  DOI：

  10.1039/d3ra06115a

文献信息

• [EN] FUSED IMIDAZO [3, 2 - D] PYRAZINES AS PI3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZO [3, 2 - D] PYRAZINES FUSIONNÉES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE PI3
  申请人：CT NAC DE INVESTIGACIONES ONC LOGICAS CNIO

  公开号：WO2011036461A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  There is provided compounds of formula (I), wherein A1, A2, A3, A4, n, the dotted lines, B1, B1a, B2, B2a, B3, B3a, B4, B4a, R2 and R3 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of a protein kinase (e.g. a PI3-K and/or mTOR) is desired and/or required, and particularly in the treatment of cancer or a proliferative disease.

  提供了化合物的结构式（I），其中A1、A2、A3、A4、n、虚线、B1、B1a、B2、B2a、B3、B3a、B4、B4a、R2和R3的含义见描述，并且其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制蛋白激酶（如PI3-K和/或mTOR）的疾病中有用，特别是在癌症或增生性疾病的治疗中。
• Concise and Environmentally Friendly Asymmetric Total Synthesis of the Putative Structure of a Biologically Active 3-Hydroxy-2-piperidone Alkaloid
  作者：Fernando Sartillo-Piscil、Julio Romero-Ibañez、Silvano Cruz-Gregorio、Leticia Quintero

  DOI：10.1055/s-0037-1610089

  日期：2018.8

  -piperidone in only three steps. The NMR data agreed with those obtained in the first total synthesis (and in discrepancy with the natural product), however, optical rotation did not match with both neither the natural and synthetic material. An asymmetric total synthesis of stereoisomers of a putative structure of 3-hydroxy-2-piperidone alkaloid derivative is described. This route is not only concise

  摘要 描述了3-羟基-2-哌啶酮生物碱衍生物的推定结构的立体异构体的不对称全合成。这条路线不仅简洁高效，而且可以通过环保的方式来实现。为此，简单的苄基哌啶的直接和双重C–H氧化反应和贝克酵母中羰基的还原反应使得仅在短时间内即可快速进入光学富集的（S）-1-苄基-3-羟基-2-哌啶酮三个步骤。NMR数据与在第一次总合成中获得的数据一致（与天然产物有所不同），但是，旋光度与天然和合成材料均不匹配。 描述了3-羟基-2-哌啶酮生物碱衍生物的推定结构的立体异构体的不对称全合成。这条路线不仅简洁高效，而且可以通过环保的方式来实现。为此，简单的苄基哌啶的直接和双重C–H氧化反应和贝克酵母中羰基的还原反应使得仅在短时间内即可快速进入光学富集的（S）-1-苄基-3-羟基-2-哌啶酮三个步骤。NMR数据与在第一次总合成中获得的数据一致（与天然产物有所不同），但是，旋光度与天然和合成材料均不匹配。
• Fused Imidazo [3,2 - D] Pyrazines as P13 Kinase Inhibitors
  申请人：Pastor Fernández Joaquin

  公开号：US20130029967A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  There is provided compounds of formula (I), wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , n, the dotted lines, B 1 , B 1a , B 2 , B 2a , B 3 , B 3a , B 4 , B 4a , R 2 and R 3 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of a protein kinase (e.g. a PI3-K and/or mTOR) is desired and/or required, and particularly in the treatment of cancer or a proliferative disease.

  提供了式（I）的化合物，其中A1，A2，A3，A4，n，点线，B1，B1a，B2，B2a，B3，B3a，B4，B4a，R2和R3的含义在说明中给出，并且其药学上可接受的酯，酰胺，溶剂合物或盐，这些化合物在治疗需要抑制蛋白激酶（例如PI3-K和/或mTOR）的疾病中非常有用，特别是在治疗癌症或增生性疾病方面。
• FUSED IMIDAZO [3, 2 - D]PYRAZINES AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：Centro Nacional de Investigaciones Oncológicas (CNIO)

  公开号：EP2480549A1

  公开（公告）日：2012-08-01
• Fused imidazo[3,2-d]pyrazines as PI3 kinase inhibitors
  申请人：Fundación Centro Nacional De Investigaciones Oncológicas Carlos III

  公开号：EP2480549B1

  公开（公告）日：2015-04-08