sethoxydim | 74051-80-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sethoxydim
• 英文别名: 2-(N-ethoxybutyrimidoyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one；(E/Z)-2-[1-(ethoxyimino)butyl]-5-[2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxycyclohex-2-enone；2-(1-(Ethoxyimino)butyl)-5-(2-(ethylthio)propyl)-3-hydroxycyclohex-2-enone；2-[(Z)-N-ethoxy-C-propylcarbonimidoyl]-5-(2-ethylsulfanylpropyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 74051-80-2
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃S
• 分子量: 327.488
• InChiKey: CSPPKDPQLUUTND-JXAWBTAJSA-N

物化性质

• 熔点：
  >90°C
• 沸点：
  > 90℃
• 密度：
  1.043
• 物理描述：
  Sethoxydim is an oily odorless liquid. Non corrosive. Used as an herbicide.
• 颜色/状态：
  Oily liquid
• 气味：
  Odorless
• 溶解度：
  Solubility in water, 25 mg/L at 20 °C, pH 4
• 蒸汽压力：
  1.6X10-7 mm Hg at 20-25 °C
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 2.2X10-11 atm-cu m/mole at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、光线和高温。对兔子的皮肤和眼睛没有刺激作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

在大豆中，母体分子被氧化、结构重排并共轭化。转化为代谢物的过程非常迅速。

In soya beans, the parent molecule is oxidised, structurally rearranged, and conjugated. Transformation to metabolites is very rapid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：不太可能对人类致癌

Cancer Classification: Not Likely to be Carcinogenic in Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

皮肤污染应立即用肥皂和水清洗处理。眼睛污染应立即用大量清水长时间冲洗眼睛。如果皮肤或眼睛刺激持续存在，应立即就医。/其他除草剂/

Skin contamination should be treated promptly by washing with soap and water. Contamination of the eyes should be treated immediately by prolonged flushing of the eyes with large amounts of clean water. If dermal or ocular irritation persists medical attention should be obtained without delay. /Other Herbicides/

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毒理性

• 解毒与急救

这些除草剂的摄入可能会因刺激性特性而导致呕吐和腹泻。活性炭可能有效于限制刺激性影响并减少对大多数或所有这些除草剂的吸收。氢氧化铝抗酸剂可能有助于中和大多数酸性物质的刺激性作用。如果存在肠鸣音且自发腹泻尚未开始，应给予山梨醇以诱导泻药。脱水和电解质紊乱可能严重到需要静脉输液。这些除草剂的中毒没有特定的解毒剂。如果摄入了大量除草剂，且患者在摄入后一小时内被看到，应考虑进行胃肠道净化。/其他除草剂/

Ingestions of these herbicides are likely to be followed by vomiting and diarrhea due to the irritant properties. ... Activated charcoal is probably effective in limiting irritant effects and reducing absorption of most or all of these herbicides. Aluminum hydroxide antacids may be useful in neutralizing the irritant actions of most acidic agents. Sorbitol should be given to induce catharsis if bowel sounds are present and if spontaneous diarrhea has not already commenced. Dehydration and electrolyte disturbances may be severe enough to require intravenous fluids. There are no specific antidotes for poisoning by these herbicides. ... If large amounts of herbicide have been ingested and the patient is seen within an hour of the ingestion, gastrointestinal decontamination should be considered. /Other Herbicides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

如果严重的脱水和电解质流失是由呕吐和腹泻引起的，监测血液电解质和液体平衡，并给予葡萄糖、生理盐水、林格氏溶液或林格乳酸盐的静脉输液，以恢复细胞外液体积和电解质。一旦能够保留液体，随即给予口服营养。对于这些除草剂过度暴露的成功管理，通常支持性措施就足够了。尽管有良好的支持性护理，如果患者的状况仍然恶化，应怀疑有其他替代或额外的毒素作用。/其他除草剂/

If serious dehydration and electrolyte depletion have occurred as a result of vomiting and diarrhea, monitor blood electrolytes and fluid balence and administer intravenous infusions of glucose, normal saline, Ringers solution, or Ringers lactate to restore extracellular fluid volume and electrolytes. Follow this with oral nutrients as soon as fluids can be retained. Supportive measures are ordinarily sufficient for successful management of excessive exposure to these herbicides. If the patients condition deteriorates in spite of good supportive care, the operation of an alternative or additional toxicant should be suspected. /Other Herbicides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：亚慢性或亚急性暴露/ Sethoxydim（纯度95.9%）以0、33、100、300、900和2700 ppm的浓度混合在饲料中，并喂给每组20只雄性和雌性Wistar大鼠，持续14周。高剂量雄性和雌性的体重增加分别减少了17%和14%。在900至2700 ppm的剂量下，总胆固醇、胆红素水平和肝脏重量升高。在900 ppm至2700 ppm的雄性中，肿胀的肝细胞以剂量相关的方式增加。高剂量的雌性受到类似的影响，但发生率较低。无明显有害作用水平（NOEL）为300 ppm，估计雄性和雌性分别约为20和21 mg/kg/天。

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ Sethoxydim (95.9% purity) was admixed in the feed at concentrations of 0, 33, 100, 300, 900 and 2700 ppm and fed to 20 Wistar rats/sex/group for 14 weeks. Body weight gain was reduced 17% and 14% for high dose males and females, respectively. Total cholesterol, bilirubin levels, and liver weights were elevated at 900 to 2700 ppm. Swollen liver cells were increased in dose-related fashion in 900 ppm to 2700 ppm males. High dose females were similarly affected, but at lower incidence. Apparent NOEL was 300 ppm, estimated to be about 20 and 21 mg/kg/day in males and females, respectively.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠中，口服给药后，48小时内78.5%通过尿液排出，20.1%通过粪便排出。

In rats, following oral administration, 78.5% is eliminated in the urine and 20.1% in the feces within 48 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠代谢研究中，排泄非常迅速，组织积累可以忽略不计。

In a rat metabolism study, excretion was extremely rapid and tissue accumulation was negligible.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29309090
• RTECS号：
  GW7191000

制备方法与用途

烯禾啶概述

烯禾啶，商品名为拿捕净，是一种具有内吸传导性的茎叶处理除草剂。它广泛应用于大豆、花生、棉花、油菜等阔叶作物田防除禾本科杂草，具有安全、广谱、高效、低毒的优点。

应用

目前，烯禾啶常与其他成分复配使用：可用于制备含氯氨吡啶酸与烯禾啶的混合除草剂；也可用于制备含有烯禾啶和灭草松的除草组合物。

毒性

大鼠急性经口LD50为3200～3500毫克/公斤，急性经皮LD50大于5000毫克/公斤，急性吸入LC50大于6.28毫克/升（4小时）。对兔皮肤和眼睛无刺激作用。大鼠3年饲喂试验未见致畸、致癌、致突变作用。鲤鱼LC50为148毫克/升（96小时），鹌鹑急性经口LD50大于5000毫克/公斤；对蜜蜂无明显危害。

作用机理与特点

烯禾啶是一种ACCase抑制剂，选择性强的内吸传导型茎叶处理剂。它能被禾本科杂草茎叶迅速吸收并传导到顶端和节间分生组织，破坏细胞分裂，生长点和节间分生组织开始坏死。受药植株3天后停止生长，5天后心叶容易拔出，7天后新叶褪色或出现花青素颜色，基部变褐色枯死，10-15天整株枯死。

化学性质

烯禾啶为淡黄色液体，无臭味。沸点大于90℃/4×10^-3帕，相对密度1.05（20℃），能溶于甲醇、辛醇、醋酸乙酯、己烷、苯、二甲苯等多种有机溶剂，在水中溶解度为25毫克/升（pH=4）、4.7克/升（pH=7）。土壤中半衰期小于1天（15℃）。

用途

烯禾啶是一种选择性很强的内吸传导型茎叶处理剂，可用于大豆、棉花、油菜、花生、马铃薯、甜菜、向日葵、亚麻等作物及果园防除稗草、野燕麦、狗尾草、看麦娘、马唐、牛筋草等，对阔叶杂草无效。防治大豆、棉花地杂草时，分别用20%乳油10～20毫升/平方米或12.5%机油乳油10～15毫升/平方米对水喷雾。

生产方法

烯禾啶的生产过程包括以下几个步骤：

• ETO制备：以丁烯-2-醛为原料，在步胺催化下与乙硫醇加成生成3-乙硫基丁醛；乙酰乙酸甲酯经水氏妥生成乙酰乙酸钠；将3-乙硫基丁醛与乙酰乙酸钠作用，以N-甲基己胺为催化剂在20～40℃反应生成6-乙硫基-3-庚烯-2-酮（简称ETO）。
• CDNA制备：ETO在甲醇钠存在下与丙二酸二甲酯发生迈克尔加成，然后经环合、水解、脱羧生成1,3-环己二酮，再经乙硫基化反应最终得到1,3-环己二酮（简称CDNA）。
• 稀禾定合成：以丁酰氯为酰化剂进行酰化反应，酰化产物在4-N,N-二甲基吡啶催化作用下发生转位重排。再与乙氧基胺在40～60℃温和条件下进行缩合形成肟，制得稀禾定。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服 - 大鼠 LD50：3200毫克/公斤；口服 - 小鼠 LD50：5600毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体

储运特性

库房应通风、低温干燥，并与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

文献信息

• Fungicidal and herbicidal compositions, certain cyanomethane and cyanoethene derivatives being active agents thereof, the preparation of these derivatives and methods for combating fungi and weeds
  申请人：FBC LIMITED

  公开号：EP0010396A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  There are described pesticidal compositions comprising a compound of formula I, in which X represents a group-CN and Y a cation, or X and Y together form a group of formula II, in which R' and R2, which may be the same or different, eacn represents nydrogen, alkyl, cycloalkyl or benzyl, R3 and R4, which may be the same or different, each represent hydrogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl or phenyl substituted by one or more of halogen, alkyl, alkoxy, phenoxy, nitro, amino, -COOR9, -SO3R8 or -CF3, or R3 and R4 together form a 4, 5 or 6 membered metnylene chain which may be fused to a benzene ring, or which may be interrupted by an oxygen atom or by a group -NH-, R6 is -CN, -C(=NH)-NHR8, -CONR9R10, or -CQZR9, R8 represents alkyl or cycloalkyl, R9 and R10, which may be the same or different, each represent hydrogen, alkyl, phenyl or cycloalkyl, and Q and Z, which may be the same or different, each represent oxygen or sulphur, or a suitable derivative thereof, provided that when R6 is -COOC2H5 and R1, R2 and R3 are all hydrogen, then R4 is other than alkyl containing 3, 4 or 5 carbon atoms, together with an agriculturally acceptable adjuvant, diluent or carrier. There are also described methods for making and using the compounds. Certain of the compounds are new.

  所述杀虫剂组合物包含式 I 的化合物、 其中 X 代表基团-CN，Y 代表阳离子，或 X 和 Y 共同形成式 II 的基团、 其中 R' 和 R2（可以相同或不同）各代表氢、烷基、环烷基或苄基、 R3 和 R4（可以相同或不同）各自代表氢、烷基、环烷基、苯基或被卤素、烷基、烷氧基、苯氧基、硝基、氨基、-COOR9、-SO3R8 或-CF3 中的一种或多种取代的苯基，或 R3 和 R4 共同形成 4、5 或 6 分子亚甲基链，该链可与苯环融合，也可被氧原子或基团 -NH- 中断、 R6 是-CN、-C(=NH)-NHR8、-CONR9R10 或-CQZR9、 R8 代表烷基或环烷基、 R9 和 R10 可以相同或不同，各自代表氢、烷基、苯基或环烷基，以及 Q和Z，可以相同或不同，各自代表氧或硫、 或其适当的衍生物、 条件是当 R6 为-COOC2H5 且 R1、R2 和 R3 均为氢时，R4 为不含 3、4 或 5 个碳原子的烷基、 连同农业上可接受的佐剂、稀释剂或载体。 此外，还介绍了制造和使用这些化合物的方法。某些化合物是新化合物。
• Derivatives of 4-(methylphosphinyl)-2-oxobutanoic acid, herbicidal compositions containing them, and intermediates and methods for their production
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0030424A2

  公开（公告）日：1981-06-17

  There are described compounds of the formula in which R5 is methyl or halomethyl, R2 is -CN, -CONRyRz, -COOR6 or -COSR6, R1 and R6 each represent hydrogen, a cation or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl, Ry and Rz each represent hydrogen, alkyl or aryl, A represents hydrogen, or A and one of -XR3 and -ZR4 together form a double bond, and the other of -XR3 and -ZR4 represents -OR10 or -NHR11 in which R10 is alkyl or acyl and R11 is alkyl, aryl or acyl, X and Z (when not forming part of a double bond with A), which may be the same or different, each represent oxygen, sulphur or a group -NR7-, R7 represents hydrogen or alkyl, R3 and R4 each represent alkyl or R3 and R4 together form an optionally substituted alkylene or arylene chain or -XR3 and -ZR4 together form =C(CN)2 or =NR8, in which R8 represents alkoxy, benzyloxy, hydroxy, phenyl, -NHCONH2, -NHCSNH2 or -NH phenyl, or one of -XR3 and -ZR4 is -OH (or an ester or ether thereof) and the other is hydrogen, -CN or -SO3⊖cation, or -XR3 and -ZR4 together form carbonyl oxygen. There are also described methods for making the compounds and herbicidal compositions containing them.

  所述化合物的化学式为 其中 R5 为甲基或卤代甲基、 R2 是-CN、-CONRyRz、-COOR6 或-COSR6、 R1 和 R6 分别代表氢、阳离子或任选取代的烷基、烯基、炔基或芳基、 Ry 和 Rz 各自代表氢、烷基或芳基、 A 代表氢，或 A 与-XR3 和-ZR4 中的一个共同形成双键，且-XR3 和-ZR4 中的另一个代表-OR10 或-NHR11，其中 R10 为烷基或酰基，R11 为烷基、芳基或酰基、 X 和 Z（当不与 A 形成双键时）可以相同或不同，各自代表氧、硫或基团 -NR7-、 R7 代表氢或烷基、 R3 和 R4 各自代表烷基，或 R3 和 R4 共同形成任选取代的亚烷基或亚芳基链 或 -XR3 和 -ZR4 共同形成 =C(CN)2 或 =NR8，其中 R8 代表烷氧基、苄氧基、羟基、苯基、-NHCONH2、-NHCSNH2 或 -NH 苯基、 或-XR3 和-ZR4 中的一个是-OH（或其酯或醚），另一个是氢、-CN 或-SO3⊖阳离子、 或 -XR3 和 -ZR4 共同形成羰基氧。 还描述了制造这些化合物和含有它们的除草组合物的方法。
• Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives
  申请人：ICI AUSTRALIA LIMITED

  公开号：EP0080301A2

  公开（公告）日：1983-06-01

  The invention concerns novel compounds of the formula I wherein R' is selected from hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted alkyl, acyl, alkylsulfonyl, benzenesulfonyl, substituted benzenesulfonyl, and an inorganic or organic cation; R2 is selected from alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted alkyl, haloalkenyl and haloalkynyl; R3 is selected from alkyl, fluoroalkyl, alkenyl, alkynyl and phenyl; and n is an integer chosen from 2 to 5. The compounds are cereal selective herbicides and in further embodiments the invention provides processes for the preparation of compounds of formula 1, intermediates useful in the preparation of compounds of formula I, herbicidal compositions containing as active ingredient a compound of formula I, and processes for severely damaging or killing unwanted plants by applying to the plants or to the growth medium of the plants an effective amount of a compound of formula I.

  本发明涉及式 I 的新型化合物 式中 R'选自氢、烷基、烯基、炔基、取代烷基、酰基、烷基磺酰基、苯磺酰基、取代苯磺酰基和无机或有机阳离子； R2 选自烷基、烯基、炔基、取代的烷基、卤代烯基和卤代炔基； R3 选自烷基、氟烷基、烯基、炔基和苯基；以及 n 是选自 2 至 5 的整数。 这些化合物是谷类选择性除草剂，在进一步的实施方案中，本发明提供了制备式 1 化合物的工艺、制备式 I 化合物的中间体、含有式 I 化合物作为活性成分的除草组合物，以及通过向植物或植物的生长介质施用有效量的式 I 化合物来严重损害或杀死不需要的植物的工艺。
• Cyclohexanedione derivatives, their use as herbicides, herbicidal compositions containing them, and methods of preparing them
  申请人：ICI AUSTRALIA LIMITED

  公开号：EP0086588A2

  公开（公告）日：1983-08-24

  The invention concerns novel compounds of the formula I wherein: W are selected from alkyl, alkenyl and alkynyl; X are selected from halogen, nitro, cyano, alkyl, substituted alkyl, hydroxy, alkoxy, substituted alkoxy, alkenyl, alkynyl, alkenyloxy, alkynyloxy, acyloxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, sulfamoyl, substituted sulfamoyl, amino, substituted amino, and the groups formyl and alkanoyl and the oxime, imine and Schiff base derivatives thereof, and an alkylene group which bridges two adjacent carbon atoms of the benzene ring; R1 is selected from hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted alkyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, acyl and an inorganic or organic cation; R2 is selected from alkyl, substituted alkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl and haloalkynyl; R3 is selected from alkyl, fluoroalkyl, alkenyl, alkynyl, and phenyl; p is zero or an integer selected from 1 to 4; n is zero or an integer selected from 1 to 3; and m is zero or an integer selected from 1 to 3. The compounds of the invention show cereal selective herbicidal properties and plant growth regulating properties and in further embodiments the invention provides processes for the preparation of the compounds of formula I, intermediates useful in the preparation of the compounds of formula I, compositions containing as active ingredient a compound of formula 1, and herbicidal and plant growth regulating processes utilizing compounds of formula I.

  本发明涉及式 I 的新型化合物 其中 W 选自烷基、烯基和炔基； X 选自卤素、硝基、氰基、烷基、取代烷基、羟基、烷氧基、取代烷氧基、烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、酰氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、氨基磺酰基、取代氨基磺酰基、氨基、取代氨基、甲酰基和烷酰基及其肟、亚胺和希夫碱衍生物，以及连接苯环上两个相邻碳原子的亚烷基； R1 选自氢、烷基、烯基、炔基、取代烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、酰基和无机或有机阳离子； R2 选自烷基、取代烷基、烯基、卤代烯基、炔基和卤代炔基； R3 选自烷基、氟烷基、烯基、炔基和苯基； p 为零或选自 1 至 4 的整数； n 为零或选自 1 至 3 的整数；以及 m 为零或选自 1 至 3 的整数。 本发明的化合物具有谷物选择性除草特性和植物生长调节特性，在进一步的实施方案中，本发明提供了制备式 I 化合物的工艺、用于制备式 I 化合物的中间体、含有式 1 化合物作为活性成分的组合物，以及利用式 I 化合物的除草和植物生长调节工艺。
• Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0154153A1

  公开（公告）日：1985-09-11

  Verbindungen der Formel worin Ar einen gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Naphthyl-A-CH2- oder -CH(CH3)- und Z u.a. eine Carboxyl-, (Thio)carbonester- oder Carbonamidgruppe, eine cyclische Imino(thio)äthergruppe oder eine offene oder cyclische Acetalgruppe bedeuten sind wirksame Antidots, insbesondere für Herbizide aus der Gruppe der Phenoxy-phenoxy- und Heteroxyphenoxypropionsäureester.

  式中的化合物 其中 Ar 是任选取代的苯基或萘基-A-CH2-或-CH(CH3)-，Z 是（除其他外）羧基、（硫）碳酯或碳酰胺基、环状亚氨基（硫）醚基或开环或环状缩醛基，这些化合物是有效的解毒剂，特别是对于苯氧基-苯氧基和杂氧苯氧基丙酸酯类除草剂。