2-bromo-4-methoxy-N-methylpyruvanilide | 264909-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-methoxy-N-methylpyruvanilide
• 英文别名: N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-N-methyl-2-oxopropanamide
• CAS: 264909-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: QNNMQTISAFFYIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-N-methylpyruvanilide 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 (5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Route to (±)-Physostigmine and (±)-Physovenine by Means of 5-exo Selective Aryl Radical Cyclization of o-Bromo-N-acryloylanilides

  摘要：

  Bu3SnH-mediated aryl radical cyclization of o-bromo-N-acryloylanilides 16 and 17 proceeded in a 5-exo manner exclusively to give, in high yields, oxindoles 3 and 4, the key intermediates for the synthesis of (+/-)-physostigmine and (+/-)-physovenine, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00051-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methoxyanilinomethyl)succinimide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-bromo-4-methoxy-N-methylpyruvanilide
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Route to (±)-Physostigmine and (±)-Physovenine by Means of 5-exo Selective Aryl Radical Cyclization of o-Bromo-N-acryloylanilides

  摘要：

  Bu3SnH-mediated aryl radical cyclization of o-bromo-N-acryloylanilides 16 and 17 proceeded in a 5-exo manner exclusively to give, in high yields, oxindoles 3 and 4, the key intermediates for the synthesis of (+/-)-physostigmine and (+/-)-physovenine, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00051-x

文献信息

• A New Efficient Route to (±)-Physostigmine and (±)-Physovenine by Means of 5-exo Selective Aryl Radical Cyclization of o-Bromo-N-acryloylanilides
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Tetsuya Kobayashi、Noriko Machida、Osamu Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00051-x

  日期：2000.3

  Bu3SnH-mediated aryl radical cyclization of o-bromo-N-acryloylanilides 16 and 17 proceeded in a 5-exo manner exclusively to give, in high yields, oxindoles 3 and 4, the key intermediates for the synthesis of (+/-)-physostigmine and (+/-)-physovenine, respectively. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.