tert-butyl cholest-5-en-3β-yloxyacetate | 402570-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl cholest-5-en-3β-yloxyacetate
• 英文别名: tert-Butyl cholest-5-en-3beta-yloxyacetate；tert-butyl 2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]acetate
• CAS: 402570-23-4
• 化学式: C₃₃H₅₆O₃
• 分子量: 500.806
• InChiKey: MODQPICOBIOUCJ-ACBDEFBISA-N

物化性质

• 沸点：
  563.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl cholest-5-en-3β-yloxyacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3β-(2'-hydroxyethoxy)cholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化生成烷氧基自由基可以在温和的反应条件下实现选择性C（sp3）-H功能化

  摘要：

  本文报道的是由N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺形成的第一个可见光诱导的烷氧基自由基，汉茨酯作为还原剂对反应至关重要。烷氧基自由基对氢原子的选择性提取使C（sp 3）-H烯丙基化和烯基化反应在室温下温和的反应条件下进行。广泛的底物变化，包括结构复杂的类固醇，均能有效进行C（sp 3）-H官能化反应，并具有较高的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201510014
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 胆固醇 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到tert-butyl cholest-5-en-3β-yloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化生成烷氧基自由基可以在温和的反应条件下实现选择性C（sp3）-H功能化

  摘要：

  本文报道的是由N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺形成的第一个可见光诱导的烷氧基自由基，汉茨酯作为还原剂对反应至关重要。烷氧基自由基对氢原子的选择性提取使C（sp 3）-H烯丙基化和烯基化反应在室温下温和的反应条件下进行。广泛的底物变化，包括结构复杂的类固醇，均能有效进行C（sp 3）-H官能化反应，并具有较高的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201510014
• 作为试剂：
  描述：

  、 sodium;hydride 、 胆固醇 、 溴乙酸叔丁酯 、 水 在 氮气 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 Methyl t-butylether hexane 、 tert-butyl cholest-5-en-3β-yloxyacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.67h， 以Flash chromatography of the residue on silica gel column (200 ml) in hexane-tert-butyl methyl ether (gradient: 0-30%—tert-butyl methyl ether, 10 ml/min, 160 min) afforded compound tert-Butyl cholest-5-en-3β-yloxyacetate (general formula XII, where n2=1; 131 mg, 26%)的产率得到tert-butyl cholest-5-en-3β-yloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Lipopolyamines of spermine type for construction of liposomal transfection systems

  摘要：

  本发明提供了一种新型的精胺类脂质胺化合物，其通式为I，其中X为C-N键或氨基聚乙二醇羧酰胺连接基或o-羟基烷基羧酰胺连接基或ω-羟基烷基羧酰胺聚乙二醇羧酰胺连接基，而疏水域Y为在C（2）位置对称分支的酰基或胆固醇。本发明还提供了制备所述脂质胺化合物的方法以及它们用于构建多阳离子脂质体药物载体的用途。

  公开号：

  US09393200B2

文献信息

• Sterol-modified PEG lipids: alteration of the bilayer anchoring moiety has an unexpected effect on liposome circulation
  作者：Aaron Dolor、Paul Kierstead、Zhipeng Dai、Francis C. Szoka

  DOI：10.1039/c8cc05011b

  日期：——

  We synthesized and characterized two novel sterol-anchored polyethylene glycols (PEG) as potential alternatives to conventional phosphatidylethanolamine-PEGs.

  我们合成并表征了两种新型的固醇锚定聚乙二醇（PEG），作为传统磷脂酰乙醇胺-PEG的潜在替代品。
• LIPOPOLYAMINES OF SPERMINE TYPE FOR CONSTRUCTION OF LIPOSOMAL TRANSFECTION SYSTEMS
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR, V.V.I.

  公开号：US20150018436A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The invention provides new lipopolyamines of spermine type of the general formula I, wherein X is C—N bond or aminopolyethyleneglycolcarboxamide linker or o-hydroxy-alkylcarboxamide linker or ω-hydroxyalkylcarboxamidopolyethyleneglycol-carboxamide linker, and wherein a hydrophobic domain Y is an acyl symmetrically branched in the position C(2) or cholesteryl. The invention further provides a method of preparation of said lipopolyamines and their use for construction of polycationic liposomal drug carriers.

  该发明提供了一种新的通式I的脂质聚胺，其中X是C—N键或氨基聚乙二醇羧酰胺连接物或o-羟基烷基羧酰胺连接物或ω-羟基烷基羧酰胺聚乙二醇羧酰胺连接物，其中疏水域Y是在位置C(2)处对称分支的酰基或胆固醇。该发明还提供了所述脂质聚胺的制备方法及其用于构建多阳离子脂质体药物载体的用途。
• [EN] CATIONIC MICELLES AND METHODS FOR USING THEM<br/>[FR] MICELLES CATIONIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2020249745A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to cationic micelles, and in particular the compounds capable of forming such cationic micelles for use in cell tracking.

  本发明涉及阳离子胶束，特别是能够形成此类阳离子胶束并用于细胞追踪的化合物。
• [EN] LIPOPOLYAMINES OF SPERMINE TYPE FOR CONSTRUCTION OF LIPOSOMAL TRANSFECTION SYSTEMS<br/>[FR] LIPOPOLYAMINES DE TYPE SPERMINE POUR LA CONSTRUCTION DE SYSTÈMES DE TRANSFECTION LIPOSOMALE
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2013104346A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The invention provides new lipopolyamines of spermine type of the general formula I, wherein X is C-N bond or aminopolyethyleneglycolcarboxamide linker or o-hydroxy- alkylcarboxamide linker or ω-hydroxyalkylcarboxamidopolyethyleneglycol- carboxamide linker, and wherein a hydrophobic domain Y is an acyl symmetrically branched in the position C(2) or cholesteryl. The invention further provides a method of preparation of said lipopolyamines and their use for construction of polycationic liposomal drug carriers.

  该发明提供了一种新的通式I的脂质聚胺类化合物，其中X是C-N键或氨基聚乙二醇羧酰胺连接物或o-羟基-烷基羧酰胺连接物或ω-羟基烷基羧酰胺聚乙二醇羧酰胺连接物，其中疏水区域Y是在位置C(2)处对称分支的酰基或胆固醇。该发明还提供了所述脂质聚胺的制备方法及其用于构建多阳离子脂质体药物载体的用途。
• Bivalent multifunctional ligands targeting Aβ oligomers as treatment for Alzheimer's disease
  申请人：Zhang Shujin

  公开号：US09260473B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  Bivalent multifunctional Aβ oligomerization inhibitors (BMAOIs) that target multiple risk factors involved in Alzheimer's disease are provided. The BMAOIs are useful for the treatment and/or prevention of Alzheimer's disease, as well as for diagnostic imaging of Aβ plaques in brain tissue. The BMAOIs comprise i) an Aβ oligomer (ApO)-inhibitor moiety which may have antioxidant activity (e.g. curcumin, curcumin derivatives, curcumin hybrids, resveratrol, etc.); ii) a cell membrane/lipid raft (CM/LR) anchoring moiety (e.g. cholesterol, cholesterylamine, a steroid, etc.); and iii) a spacer or linker moiety that stably links i) and ii) together.

  提供了针对多种涉及阿尔茨海默病的风险因素的双价多功能Aβ寡聚体化抑制剂（BMAOIs）。这些BMAOIs对于阿尔茨海默病的治疗和/或预防以及脑组织中Aβ斑块的诊断成像非常有用。这些BMAOIs包括i）一种Aβ寡聚体（ApO）抑制剂基团，可能具有抗氧化活性（例如姜黄素、姜黄素衍生物、姜黄素杂合物、白藜芦醇等）；ii）一个细胞膜/脂质浮游（CM/LR）锚定基团（例如胆固醇、胆固醇胺、类固醇等）；和iii）一个稳定连接i）和ii）的间隔或连接基团。