1-(4'-methoxyphenacyl)quinolinium bromide | 39954-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-methoxyphenacyl)quinolinium bromide
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-phenacyl)-chinolinium; Bromid；1-[2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl]quinolin-1-ium bromide；1-(4-methoxyphenyl)-2-quinolin-1-ium-1-ylethanone;bromide
• CAS: 39954-65-9
• 化学式: Br*C₁₈H₁₆NO₂
• 分子量: 358.235
• InChiKey: WMZZOAACSURURB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butenedinitrile 、 1-(4'-methoxyphenacyl)quinolinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-(4-methoxybenzoyl)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型氰基取代吡咯并（异）喹啉衍生物的合成及生物筛选

  摘要：

  吡咯并[1,2- a ]喹啉和吡咯并[2,1- a ]异喹啉骨架的几种新的氰基取代衍生物是通过将（异）喹啉鎓基化物[3 + 2]环加成到富马腈而合成的。取决于（异）喹啉鎓盐的结构，环亚胺基化物以1,3-偶极形式与富马腈原位反应，选择性地形成独特的最终化合物。评价了十一种化合物对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。最有效的化合物9a对癌细胞系表现出广泛的抗增殖活性，这些细胞系代表白血病，黑色素瘤和肺癌，结肠癌，中枢神经系统癌，卵巢癌，肾癌，乳腺癌和前列腺癌。体外测定和分子对接揭示了化合物9a的微管蛋白相互作用特性。

  DOI：

  10.3390/molecules26072066
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4'-methoxyphenacyl)quinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  使用基于细胞和胱天蛋白酶的高通量筛选测定法发现1-苯甲酰基-3-氰基吡咯并[1,2-a]喹啉作为一系列新的凋亡诱导剂。第1部分：1位和3位的构效关系。

  摘要：

  通过我们基于胱天蛋白酶和基于细胞的高通量筛选分析，确定了1-Benzoyl-3-cyanopyrrolo [1,2-a]喹啉（2a）是一种新型的凋亡诱导剂。化合物2a对几种乳腺癌细胞系具有良好的活性，但对几种其他癌细胞系的活性则低得多。2a的SAR研究发现，在1-苯甲酰基的4位取代对活性很重要。用酯或酮基取代3-氰基会导致不活泼的化合物。有趣的是，发现4-取代的类似物，例如1-（4-（1H-咪唑-1-基）苯甲酰基）-3-氰基吡咯并[1,2-a]喹啉（2k）在胱天蛋白酶中具有广泛的活性在人乳腺癌细胞T47D，人结肠癌细胞HCT116，和肝癌细胞SNU398。发现化合物2a在最高50 microM时不抑制微管蛋白聚合，而在化合物2k中抑制IC（50）值为5 microM的微管蛋白聚合，表明在1-苯甲酰基的4位上的某些取代基可以改变作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.110

文献信息

• Substituted 1-benzoyl-3-cyano-pyrrolo [1,2-a] quinolines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20050014759A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention is directed to substituted 1-benzoyl-3-cyano-pyrrolo[1,2-a]quinolines and analogs thereof, represented by the general Formula I: wherein R 1 —R 8 , L, Q, dash line and Ar are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的1-苯甲酰基-3-氰基-吡咯并[1,2-a]喹啉及其类似物，由通用式I表示： 其中R1-R8，L，Q，虚线和Ar在此定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生未受控制的异常细胞生长和扩散的细胞死亡。
• Reactions of ethyl cyanoformate with cycloimmonium salts: a direct pathway to fused or substituted azaheterocycles
  作者：Cristina M. Al Matarneh、Mircea O. Apostu、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.061

  日期：2016.7

  Aromatic cycloimmonium salts underwent different reaction pathways when treated with ethyl cyanoformate in triethyl amine medium, including selective γ-cyano substitutions (in case of phenanthrolinium and quinolinium salts) and 3+2 dipolar cycloadditions (for phthalazinium and isoquinolinium salts). When using phthalazinium salts, besides the 3+2 cycloaddition products (imidazo[2,1-a]phthalazines)

  当在三乙胺介质中用氰基甲酸乙酯处理时，芳族环亚铵盐会经历不同的反应途径，包括选择性的γ-氰基取代（在菲咯啉鎓和喹啉鎓盐的情况下）和3 + 2偶极环加成反应（对于邻苯二甲酸和异喹啉鎓盐）。当使用phthalazinium盐，除了3个+ 2环加成产物（咪唑并[2,1-一个]酞嗪），我们得到8,8一，16,16一个-tetrahydropyrazino- [2,1-一个; 4,5-一个′]-二酞嗪通过3 + 3环加成二聚化作为副产物。合成的化合物的结构已通过光谱数据和三种新衍生物的X射线衍射证明。
• Silver-Promoted (4 + 1) Annulation of Isocyanoacetates with Alkylpyridinium Salts: Divergent Regioselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Indolizines
  作者：Yan Chen、Andrey Shatskiy、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02754

  日期：2021.10.1

  regioselective (4 + 1) annulation of isocyanoacetates with pyridinium salts is reported. The established protocol provides controlled, facile, and modular access to a range of synthetically useful N-fused heterocyclic scaffolds containing indolizines, pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, and 1H-imidazo[4,5-a]indolizin-2(3H)-ones. A mechanistic pathway involving nucleophilic addition/protonati

  报道了一种前所未有的银促进的区域选择性 (4 + 1) 异氰乙酸酯与吡啶盐的环化。已建立的协议提供对一系列合成有用的 N-稠合杂环支架的受控、简便和模块化访问，这些支架包含吲哚嗪、吡咯并 [1,2- a ] 喹啉、吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉和 1 H -咪唑[4,5 - a ]indolizin-2(3 H )-ones。提出了涉及亲核加成/质子化/消除/环异构化的机制途径。
• Regioselective synthesis of 3-acylindolizines and benzo- analogues via 1,3-dipolar cycloadditions of N-ylides with maleic anhydride
  作者：Yun Liu、Yan Zhang、Yong-Miao Shen、Hong-Wen Hu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1039/c000277a

  日期：——

  regioselectively synthesized by a convenient one pot reaction of the corresponding pyridinium (quinolinium, isoquinolinium) ylide with maleic anhydride (MA) in the presence of the mild oxidant tetrakispyridinecobalt(II) dichromate (TPCD). These reactions proceed via a tandem reaction sequence of 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide with MA, anhydride hydrolysis and oxidative bisdecarboxylation

  3-Acylindolizines（5a-5f）和它们的苯并类似物1-acylpyrrolo [1,2- a ] quinolines（6a - 6f）和1-acylpyrrolo [2,1- a ] isoquinolines （7a-7i）是通过区域选择性合成的相应的吡啶鎓（喹啉鎓，异喹啉鎓）内酯与马来酸酐 （嘛）在弱氧化剂存在下 四铬吡啶钴（II）重铬酸盐 （TPCD）。这些反应通过偶氮甲meth内酯与1,3,3-偶极环加成的串联反应序列进行嘛， 酐 水解和一级环加合物的氧化双脱羧，然后将二氢吲哚并咪唑脱氢芳构化。 TPCD在反应中同时用作脱羧剂和脱氢剂。这些结果表明TPCD 是用于脂肪族羧酸酯双脱羧的有前途的新试剂。
• Assembly of functionalized π-extended indolizine polycycles through dearomative [3+2] cycloaddition/oxidative decarbonylation
  作者：Shaojing Jin、Lele Wang、Huabin Han、Xiongli Liu、Zhanwei Bu、Qilin Wang

  DOI：10.1039/d0cc07116a

  日期：——

  Reported herein is an unexpected construction of functionalized π-extended indolizine polycycles through a one-pot two-step cascade process comprising the base-promoted dearomative [3+2] cycloaddition of quinilinium salts and 3-alkenyl oxindoles, followed by a DDQ-mediated oxidative decarbonylation. Moreover, we could achieve the substrate-controlled diverse synthesis of structurally strained cyclopropane

  本文报道的是通过一锅两步的级联过程意外地构建的功能化π延伸的吲哚嗪多环，该过程包括碱基促进的喹啉盐和3-烯基氧吲哚的脱芳香性[3 + 2]环加成，然后由DDQ介导氧化脱羰。此外，我们可以使用吡啶鎓盐作为起始原料，实现底物控制的结构应变环丙烷螺并吲哚的多样化合成。