N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide | 116707-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide
• 英文别名: o-bromo-p-methoxy-N-methylacryloylanilide；N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 116707-98-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: PHCNFXCBRMQSID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  正式的合成染料木素

  摘要：

  近来已用于生物碱黄雀碱的全合成中的关键羟吲哚中间体（2）是通过利用自由基环化的短而有效的途径制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91381-4
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-硝基苯酚 在 吡啶 、 盐酸 、 铁粉 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  正式的合成染料木素

  摘要：

  近来已用于生物碱黄雀碱的全合成中的关键羟吲哚中间体（2）是通过利用自由基环化的短而有效的途径制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91381-4

文献信息

• Ozaki, Shigeko; Matsushita, Hidenori; Ohmori, Hidenobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2339 - 2344
  作者：Ozaki, Shigeko、Matsushita, Hidenori、Ohmori, Hidenobu

  DOI：——

  日期：——
• Rh-Catalyzed Domino Addition–Enolate Arylation: Generation of 3-Substituted Oxindoles via a Rh(lll) Intermediate
  作者：Young Jin Jang、Hyung Yoon、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01737

  日期：2015.8.7

  A Rh-catalyzed domino conjugate addition-arylation sequence via a Rh(III) intermediate is reported. This process involving a proposed intramolecular oxidative addition of a rhodium enolate was utilized to achieve the synthesis of 3-substituted oxindole derivatives in moderate to excellent yields.
• Aryl radical cyclisation onto pyrroles
  作者：Carmen Escolano、Keith Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00007-8

  日期：2002.2

  The intramolecular cyclisation of aryl radicals onto a pyrrole is studied. The cyclisation allows the synthesis of either the spiropyrrolidinyloxindole or the pyrrolo[3,2-c]quinoline skeleton depending on the nature of the protecting group at the N-pyrrole atom. The regiochemistry of the cyclisation is not affected by the substituents on the benzene ring. Some limitations on the utility of tosylmethyl-isocyanide in pyrrole synthesis are also reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• WRIGHT, COLIN;SHULKIND, MADELINE;JONES, KEITH;THOMPSON, MERVYN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6389-6390
  作者：WRIGHT, COLIN、SHULKIND, MADELINE、JONES, KEITH、THOMPSON, MERVYN

  DOI：——

  日期：——
• A formal total synthesis of geneserine
  作者：Colin Wright、Madeline Shulkind、Keith Jones、Mervyn Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91381-4

  日期：1987.1

  The key oxindole intermediate (2) which has recently been used in a total synthesis of the alkaloid geneserine, has been prepared by a short, efficient route utilising a radical cyclisation.

  近来已用于生物碱黄雀碱的全合成中的关键羟吲哚中间体（2）是通过利用自由基环化的短而有效的途径制备的。