1-(2-oxo-2-p-tolyl-ethyl)-quinolinium bromide | 80242-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxo-2-p-tolyl-ethyl)-quinolinium bromide
• 英文别名: 1-(4'-methylphenacyl)quinolinium bromide；1-(2-oxo-2-p-tolyI-ethyl)-quinolinium bromide；1-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]quinolinium bromide；1-(4-Methyl-phenacyl)-quinolinium bromide；1-(4-methylphenyl)-2-quinolin-1-ium-1-ylethanone;bromide
• CAS: 80242-21-3
• 化学式: Br*C₁₈H₁₆NO
• 分子量: 342.235
• InChiKey: WDAAYNDVOVLMBT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxo-2-p-tolyl-ethyl)-quinolinium bromide 生成 2-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-imidazo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  PASCAL, GEORGE;DE, PERETTI DANIELLE

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 以 喹啉 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-oxo-2-p-tolyl-ethyl)-quinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  1-(acylaminomethyl)imidazo(1,2-A)quinoline derivatives, their

  摘要：

  化合物为公式（I）中的1-酰胺甲基咪唑并[1,2-a]喹啉 ##STR1## 其中A和B均表示氢或一起表示直接的碳-碳键，X表示氢或卤素或（C.sub.1-4）烷基，（C.sub.1-4）烷氧基，（C.sub.1-4）烷基硫基，甲基磺酰，氨基，（C.sub.1-4）烷基氨基，二（C.sub.1-4）烷基氨基，硝基或三氟甲基基团，Y表示氢或卤素或甲基基团，并连接到芳环上的6、7或8位，R.sub.1表示氢或（C.sub.1-4）烷基，R.sub.2表示（C.sub.1-6）烷基，或其药学上可接受的酸盐在治疗中有用。

  公开号：

  US04810711A1

文献信息

• Substituted 1-benzoyl-3-cyano-pyrrolo [1,2-a] quinolines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20050014759A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention is directed to substituted 1-benzoyl-3-cyano-pyrrolo[1,2-a]quinolines and analogs thereof, represented by the general Formula I: wherein R 1 —R 8 , L, Q, dash line and Ar are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的1-苯甲酰基-3-氰基-吡咯并[1,2-a]喹啉及其类似物，由通用式I表示： 其中R1-R8，L，Q，虚线和Ar在此定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生未受控制的异常细胞生长和扩散的细胞死亡。
• Silver-Promoted (4 + 1) Annulation of Isocyanoacetates with Alkylpyridinium Salts: Divergent Regioselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Indolizines
  作者：Yan Chen、Andrey Shatskiy、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02754

  日期：2021.10.1

  regioselective (4 + 1) annulation of isocyanoacetates with pyridinium salts is reported. The established protocol provides controlled, facile, and modular access to a range of synthetically useful N-fused heterocyclic scaffolds containing indolizines, pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, and 1H-imidazo[4,5-a]indolizin-2(3H)-ones. A mechanistic pathway involving nucleophilic addition/protonati

  报道了一种前所未有的银促进的区域选择性 (4 + 1) 异氰乙酸酯与吡啶盐的环化。已建立的协议提供对一系列合成有用的 N-稠合杂环支架的受控、简便和模块化访问，这些支架包含吲哚嗪、吡咯并 [1,2- a ] 喹啉、吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉和 1 H -咪唑[4,5 - a ]indolizin-2(3 H )-ones。提出了涉及亲核加成/质子化/消除/环异构化的机制途径。
• Discovery of 1-benzoyl-3-cyanopyrrolo[1,2-a]quinolines as a new series of apoptosis inducers using a cell- and caspase-based high-throughput screening assay. Part 1: Structure–activity relationships of the 1- and 3-positions
  作者：William Kemnitzer、Jared Kuemmerle、Songchun Jiang、Han-Zhong Zhang、Nilantha Sirisoma、Shailaja Kasibhatla、Candace Crogan-Grundy、Ben Tseng、John Drewe、Sui Xiong Cai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.110

  日期：2008.12

  substitution at the 4-position of the 1-benzoyl group was important for activity. Replacing the 3-cyano group by an ester or ketone group led to inactive compounds. Interestingly, 4-substituted analogs such as 1-(4-(1H-imidazol-1-yl)benzoyl)-3-cyanopyrrolo[1,2-a]quinoline (2k) were found to be broadly and highly active in the caspase activation assay as well as in the cell growth inhibition assay with low nM

  通过我们基于胱天蛋白酶和基于细胞的高通量筛选分析，确定了1-Benzoyl-3-cyanopyrrolo [1,2-a]喹啉（2a）是一种新型的凋亡诱导剂。化合物2a对几种乳腺癌细胞系具有良好的活性，但对几种其他癌细胞系的活性则低得多。2a的SAR研究发现，在1-苯甲酰基的4位取代对活性很重要。用酯或酮基取代3-氰基会导致不活泼的化合物。有趣的是，发现4-取代的类似物，例如1-（4-（1H-咪唑-1-基）苯甲酰基）-3-氰基吡咯并[1,2-a]喹啉（2k）在胱天蛋白酶中具有广泛的活性在人乳腺癌细胞T47D，人结肠癌细胞HCT116，和肝癌细胞SNU398。发现化合物2a在最高50 microM时不抑制微管蛋白聚合，而在化合物2k中抑制IC（50）值为5 microM的微管蛋白聚合，表明在1-苯甲酰基的4位上的某些取代基可以改变作用机理。
• Regioselective synthesis of 3-acylindolizines and benzo- analogues via 1,3-dipolar cycloadditions of N-ylides with maleic anhydride
  作者：Yun Liu、Yan Zhang、Yong-Miao Shen、Hong-Wen Hu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1039/c000277a

  日期：——

  regioselectively synthesized by a convenient one pot reaction of the corresponding pyridinium (quinolinium, isoquinolinium) ylide with maleic anhydride (MA) in the presence of the mild oxidant tetrakispyridinecobalt(II) dichromate (TPCD). These reactions proceed via a tandem reaction sequence of 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide with MA, anhydride hydrolysis and oxidative bisdecarboxylation

  3-Acylindolizines（5a-5f）和它们的苯并类似物1-acylpyrrolo [1,2- a ] quinolines（6a - 6f）和1-acylpyrrolo [2,1- a ] isoquinolines （7a-7i）是通过区域选择性合成的相应的吡啶鎓（喹啉鎓，异喹啉鎓）内酯与马来酸酐 （嘛）在弱氧化剂存在下 四铬吡啶钴（II）重铬酸盐 （TPCD）。这些反应通过偶氮甲meth内酯与1,3,3-偶极环加成的串联反应序列进行嘛， 酐 水解和一级环加合物的氧化双脱羧，然后将二氢吲哚并咪唑脱氢芳构化。 TPCD在反应中同时用作脱羧剂和脱氢剂。这些结果表明TPCD 是用于脂肪族羧酸酯双脱羧的有前途的新试剂。
• Assembly of functionalized π-extended indolizine polycycles through dearomative [3+2] cycloaddition/oxidative decarbonylation
  作者：Shaojing Jin、Lele Wang、Huabin Han、Xiongli Liu、Zhanwei Bu、Qilin Wang

  DOI：10.1039/d0cc07116a

  日期：——

  Reported herein is an unexpected construction of functionalized π-extended indolizine polycycles through a one-pot two-step cascade process comprising the base-promoted dearomative [3+2] cycloaddition of quinilinium salts and 3-alkenyl oxindoles, followed by a DDQ-mediated oxidative decarbonylation. Moreover, we could achieve the substrate-controlled diverse synthesis of structurally strained cyclopropane

  本文报道的是通过一锅两步的级联过程意外地构建的功能化π延伸的吲哚嗪多环，该过程包括碱基促进的喹啉盐和3-烯基氧吲哚的脱芳香性[3 + 2]环加成，然后由DDQ介导氧化脱羰。此外，我们可以使用吡啶鎓盐作为起始原料，实现底物控制的结构应变环丙烷螺并吲哚的多样化合成。