3β-(2-{2-[2-(methylthio)ethoxy]ethoxy}ethoxy)cholesterol | 1373125-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(2-{2-[2-(methylthio)ethoxy]ethoxy}ethoxy)cholesterol
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-[2-[2-(2-methylsulfanylethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 1373125-91-7
• 化学式: C₃₄H₆₀O₃S
• 分子量: 548.915
• InChiKey: SPCNZKPFAGFSSY-PWAICBBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ru(2,2':6'2''-terpyridine)(2,2'-bipyridine)(OH2)] hexafluorophosphate 、 3β-(2-{2-[2-(methylthio)ethoxy]ethoxy}ethoxy)cholesterol 生成
  参考文献：
  名称：

  化学群聚：根据浓度，两亲性钌聚吡啶复合物通过两种不同的机制诱导细胞死亡

  摘要：

  报道了两亲性钌配合物[ 3 ](PF 6 ) 2的晶体结构和体外细胞毒性。复合物 [ 3 ](PF 6 ) 2含有一个 Ru−S 键，该键在黑暗的细胞生长介质中稳定，但具有光敏性。在蓝光照射下，络合物 [ 3 ](PF 6 ) 2释放胆固醇硫醚配体2和水钌络合物 [ 1 ](PF 6 ) 2。尽管配体2和复合物 [ 1 ](PF 6 ) 2本身没有细胞毒性，但意外地发现复合物 [ 3 ](PF 6 ) 2在黑暗中具有与顺铂一样的细胞毒性，即微摩尔有效浓度（EC 50），针对六种人类癌细胞系（A375、A431、A549、MCF-7、MDA-MB-231 和 U87MG）。孵育6小时后，蓝光照射（λ =450 nm，6.3 J cm -2 ）对[ 3 ](PF 6 ) 2的细胞毒性几乎没有影响，但它使复合物的细胞毒性增加了2倍经过较长时间（24 小时）的孵育后。探索 [ 3 ](PF 6 )

  DOI：

  10.1002/chem.201600927
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 2-(2-(2-(methylthio)ethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以76%的产率得到3β-(2-{2-[2-(methylthio)ethoxy]ethoxy}ethoxy)cholesterol
  参考文献：
  名称：

  LIGHT INDUCED DRUG RELEASE

  摘要：

  描述了用于治疗疾病或症状的一种方法中使用的光敏化合物。这些光敏化合物具有R—Y的化学式，其中R是一个钌配合物，Y是至少一个含硫光释放基团，这些化合物包括至少一个钌-硫键；或者是药用可接受的盐、溶剂合物、酯或酰胺，因此，在体内受到可见光或近红外光（400-1400纳米）的影响时，所述至少一个钌-硫键被断裂，从而产生一种药理活性化合物。

  公开号：

  US20140148425A1

文献信息

• Activation of a Photodissociative Ruthenium Complex by Triplet-Triplet Annihilation Upconversion in Liposomes
  作者：Sven H. C. Askes、Azadeh Bahreman、Sylvestre Bonnet

  DOI：10.1002/anie.201309389

  日期：2014.1.20

  Liposomes capable of generating photons of blue light in situ by triplet–triplet annihilation upconversion of either green or red light, were prepared. The red‐to‐blue upconverting liposomes were capable of triggering the photodissociation of ruthenium polypyridyl complexes from PEGylated liposomes using a clinical grade photodynamic therapy laser source (630 nm).

  制备了能够通过绿色或红色光的三重态-三重态an灭上转换原位产生蓝光光子的脂质体。从红色到蓝色的上转换脂质体能够使用临床级光动力疗法激光源（630 nm）触发聚乙二醇化脂质体中钌多吡啶基复合物的光解离。
• WO2015/59180
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• LIGHT INDUCED DRUG RELEASE
  申请人：Bonnet Sylvestre

  公开号：US20140148425A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Photosensitive compounds for use in a method of treating a disease or condition are described. The photosensitive compounds have the formula R—Y, wherein R is a ruthenium complex and Y is at least one sulphur-containing photoreleasable group, and the compounds comprise at least one ruthenium-sulphur bond; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or amide, such that upon influence of visible or near infra-red light (400-1400 nm) in vivo, said at least one ruthenium-sulphur bond is broken, thereby generating a pharmacologically active compound.

  描述了用于治疗疾病或症状的一种方法中使用的光敏化合物。这些光敏化合物具有R—Y的化学式，其中R是一个钌配合物，Y是至少一个含硫光释放基团，这些化合物包括至少一个钌-硫键；或者是药用可接受的盐、溶剂合物、酯或酰胺，因此，在体内受到可见光或近红外光（400-1400纳米）的影响时，所述至少一个钌-硫键被断裂，从而产生一种药理活性化合物。
• Chemical Swarming: Depending on Concentration, an Amphiphilic Ruthenium Polypyridyl Complex Induces Cell Death via Two Different Mechanisms
  作者：Bianka Siewert、Vincent H. S. van Rixel、Eva J. van Rooden、Samantha L. Hopkins、Miriam J. B. Moester、Freek Ariese、Maxime A. Siegler、Sylvestre Bonnet

  DOI：10.1002/chem.201600927

  日期：2016.7.25

  the amphiphilic ruthenium complex [3](PF6)2 are reported. Complex [3](PF6)2 contains a Ru−S bond that is stable in the dark in cell‐growing medium, but is photosensitive. Upon blue‐light irradiation, complex [3](PF6)2 releases the cholesterol–thioether ligand 2 and an aqua ruthenium complex [1](PF6)2. Although ligand 2 and complex [1](PF6)2 are by themselves not cytotoxic, complex [3](PF6)2 was unexpectedly

  报道了两亲性钌配合物[ 3 ](PF 6 ) 2的晶体结构和体外细胞毒性。复合物 [ 3 ](PF 6 ) 2含有一个 Ru−S 键，该键在黑暗的细胞生长介质中稳定，但具有光敏性。在蓝光照射下，络合物 [ 3 ](PF 6 ) 2释放胆固醇硫醚配体2和水钌络合物 [ 1 ](PF 6 ) 2。尽管配体2和复合物 [ 1 ](PF 6 ) 2本身没有细胞毒性，但意外地发现复合物 [ 3 ](PF 6 ) 2在黑暗中具有与顺铂一样的细胞毒性，即微摩尔有效浓度（EC 50），针对六种人类癌细胞系（A375、A431、A549、MCF-7、MDA-MB-231 和 U87MG）。孵育6小时后，蓝光照射（λ =450 nm，6.3 J cm -2 ）对[ 3 ](PF 6 ) 2的细胞毒性几乎没有影响，但它使复合物的细胞毒性增加了2倍经过较长时间（24 小时）的孵育后。探索 [ 3 ](PF 6 )