D-N(1)Ala-Arg(CONHMe)-N(Me)Phe-Asp(2)-OH.N(2)Asp(1)-OtBu

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-N(1)Ala-Arg(CONHMe)-N(Me)Phe-Asp(2)-OH.N(2)Asp(1)-OtBu
• 英文别名: (2R,5S,8S,11S,15S)-5-[3-[[amino-(methylcarbamoylamino)methylidene]amino]propyl]-8-benzyl-2,7-dimethyl-15-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,6,9,13,17-pentaoxo-1,4,7,10,14-pentazacycloheptadecane-11-carboxylic acid
• 化学式: C₄₀H₅₅N₆O₁₁Pol
• 分子量: 731.8
• InChiKey: RKWNAYJQHZFSMB-PMAMDCHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-N(1)Ala-Arg(CONHMe)-N(Me)Phe-Asp(2)-OH.N(2)Asp(1)-OtBu 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,5S,8S,11S,15S)-8-benzyl-5-[3-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethylamino]propyl]-2,7-dimethyl-3,6,9,13,17-pentaoxo-1,4,7,10,14-pentazacycloheptadecane-11,15-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环肽几丁质酶抑制剂的固相合成：argifin 支架的 SAR†

  摘要：

  一种新型、高效、全固相合成精氨酸据报道，一种天然产物环状五肽几丁质酶抑制剂。该合成的特点是在树脂上进行环化和侧链操作之前，将正交保护的 Asp 残基附着到固体支持物上，并通过 Fmoc SPPS 组装线性肽链。在从树脂上裂解和侧链脱保护之前，通过选择性保护的 Orn 残基的衍生化来引入关键的N-甲基氨基甲酰基取代的 Arg 侧链。通过使用新型水性酸解程序，避免了最终脱保护时观察到的严重天冬酰亚胺副反应。通过一系列的制备证明了合成的灵活性精氨酸根据与代表性家族 18 几丁质酶复合的天然产物的 X 射线结构设计的类似物。

  DOI：

  10.1039/b815077j
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯 、 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-N(1)Ala-Arg(CONHMe)-N(Me)Phe-Asp(2)-OH.N(2)Asp(1)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  环肽几丁质酶抑制剂的固相合成：argifin 支架的 SAR†

  摘要：

  一种新型、高效、全固相合成精氨酸据报道，一种天然产物环状五肽几丁质酶抑制剂。该合成的特点是在树脂上进行环化和侧链操作之前，将正交保护的 Asp 残基附着到固体支持物上，并通过 Fmoc SPPS 组装线性肽链。在从树脂上裂解和侧链脱保护之前，通过选择性保护的 Orn 残基的衍生化来引入关键的N-甲基氨基甲酰基取代的 Arg 侧链。通过使用新型水性酸解程序，避免了最终脱保护时观察到的严重天冬酰亚胺副反应。通过一系列的制备证明了合成的灵活性精氨酸根据与代表性家族 18 几丁质酶复合的天然产物的 X 射线结构设计的类似物。

  DOI：

  10.1039/b815077j

文献信息

• Solid-phase synthesis of cyclic peptide chitinase inhibitors: SAR of the argifin scaffold
  作者：Mark J. Dixon、Amit Nathubhai、Ole A. Andersen、Daan M. F. van Aalten、Ian M. Eggleston

  DOI：10.1039/b815077j

  日期：——

  Asp residue to the solid support and assembly of the linear peptide chain by Fmoc SPPS prior to cyclisation and side-chain manipulation on-resin. Introduction of the key N-methyl carbamoyl-substituted Arg side chain is achieved viaderivatisation of a selectively protected Orn residue, prior to cleavage from the resin and side-chain deprotection. A severe aspartimide side-reaction observed upon final

  一种新型、高效、全固相合成精氨酸据报道，一种天然产物环状五肽几丁质酶抑制剂。该合成的特点是在树脂上进行环化和侧链操作之前，将正交保护的 Asp 残基附着到固体支持物上，并通过 Fmoc SPPS 组装线性肽链。在从树脂上裂解和侧链脱保护之前，通过选择性保护的 Orn 残基的衍生化来引入关键的N-甲基氨基甲酰基取代的 Arg 侧链。通过使用新型水性酸解程序，避免了最终脱保护时观察到的严重天冬酰亚胺副反应。通过一系列的制备证明了合成的灵活性精氨酸根据与代表性家族 18 几丁质酶复合的天然产物的 X 射线结构设计的类似物。