2-adamantyl-4-phenylpyridine | 105398-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-adamantyl-4-phenylpyridine
• 英文别名: 2-(1-adamantyl)-4-phenylpyridine
• CAS: 105398-73-0
• 化学式: C₂₁H₂₃N
• 分子量: 289.42
• InChiKey: MFKBXODDHAUMLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙醇 在 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-adamantyl-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  作为自由基前体的烷基/糖基亚砜及其在吡啶衍生物合成中的用途**

  摘要：

  简单且容易获得的烷基亚砜被证明是自由基的合适前体。烷基亚砜、N-甲氧基吡啶鎓盐和氟化物阴离子形成电子供体-受体 (EDA) 配合物，在可见光照射下，它们经历自由基链过程，得到各种吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202204922

文献信息

• Visible Light-Mediated Decarboxylative Alkylation of Pharmaceutically Relevant Heterocycles
  作者：Alexandra C. Sun、Edward J. McClain、Joel W. Beatty、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01250

  日期：2018.6.15

  A net redox-neutral method for the decarboxylative alkylation of heteroarenes using photoredox catalysis is reported. Additionally, this method features the use of simple, commercially available carboxylic acid derivatives as alkylating agents, enabling the facile alkylation of a variety of biologically relevant heterocyclic scaffolds under mild conditions.

  报道了使用光氧化还原催化的杂芳烃的脱羧烷基化的净氧化还原中性方法。另外，该方法的特征在于使用简单的可商购的羧酸衍生物作为烷基化剂，从而能够在温和条件下容易地将多种生物学上相关的杂环支架烷基化。
• Radical decarboxylative addition onto protonated heteroaromatic (and related) compounds
  作者：Derek H.R. Barton、Begoña Garcia、Hideo Togo、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84250-1

  日期：1986.1

  Radicals generated by irradiation of the esters of N-hydroxy-2-thiopyridone with tungsten light add efficiently to protonated heteroaromatic compounds containing a basic methine nitrogen. Other compounds with a similar functionality also show radicophilicity under the same conditions.

  通过用钨光照射N-羟基-2-硫代吡啶酮的酯而产生的自由基可有效地添加到含有碱性次甲基氮的质子化杂芳族化合物中。具有相似功能的其他化合物在相同条件下也具有亲液性。
• BARTON, D. H. R.;GARCIA, B.;TOGO, H.;ZARD, S. Z., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 12, 1327-1330
  作者：BARTON, D. H. R.、GARCIA, B.、TOGO, H.、ZARD, S. Z.

  DOI：——

  日期：——