ethyl <¹⁴C>cyanoacetate | 38713-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl <¹⁴C>cyanoacetate
• 英文别名: ethyl cyanoacetate-3-C¹⁴；ethyl ([14]cyano)acetate；[¹⁴C]cyano-acetic acid ethyl ester；α-(14C)-Cyan-essigsaeureethylester；ethyl 2-(azanylidyne(114C)methyl)acetate
• CAS: 38713-06-3
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 115.105
• InChiKey: ZIUSEGSNTOUIPT-DOMIDYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl <¹⁴C>cyanoacetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以76%的产率得到[3-¹⁴C]-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C¹⁴-Labeled Guanine, Adenine, 8-Azaguanine and 8-Azaadenine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01129a078
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙烷 、 [cyano-¹⁴C]cyanoacetic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl <¹⁴C>cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C¹⁴-Labeled Guanine, Adenine, 8-Azaguanine and 8-Azaadenine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01129a078

文献信息

• A modified approach to C-14-labeled 2-(3,4-difluorophenoxy)-5-fluoronicotinic acid and other halogen-substituted analogs
  作者：Yinsheng Zhang、Zhigang Jian、Wayne T. Stolle

  DOI：10.1002/jlcr.1887

  日期：2011.6.15

  A modified approach to a carbon-14-labeled pyridine ring system was developed based on the electrocyclic ring-closure of 1,4,4-trisubstituted butadiene. The new method was applied to prepare 2-(3,4-difluorophenoxy)-5-fluoro-[2-14C] nicotinic acid and other halogen-substituted analogs. The targeted compound was isolated with a radiochemical purity of >98% and a specific activity of 53 mCi/mmol from four radiochemical steps, starting from ethyl [1-14C] cyanoacetate in an overall radiochemical yield of 39%. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  基于1,4,4-三取代丁二烯的电环合闭环反应，开发了一种改良的碳-14标记吡啶环系方法。该新方法应用于制备2-(3,4-二氟苯氧基)-5-氟-[2-14C]尼古丁酸及其他卤素取代的类似物。从乙基[1-14C]氰基乙酸酯出发，经过四步放射化学步骤，总放射化学产率为39%，分离得到了目标化合物，其放射化学纯度>98%，比活度为53 mCi/mmol。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd。
• An efficient large-scale synthesis of 1H-indazole-[3-14C]carboxylic acid
  作者：Richard V. Coelho、Klaas Schildknegt

  DOI：10.1002/jlcr.1396

  日期：2007.6

  An efficient large-scale carbon-14 synthesis of 1H-indazole-[3-14C]carboxylic acid starting from [14C]potassium cyanide is reported. Key transformations encountered during the synthesis include aromatic nucleophilic substitution of 2-nitrofluorobenzene by ethyl [14C]cyanoacetate, a mild decarbethoxylation and an aniline nitrosation/cyclization. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  本报告从[14C]氰化钾出发，高效地大规模合成了 1H-吲唑-[3-14C]羧酸。合成过程中遇到的关键转化包括[14C]氰乙酸乙酯对 2-硝基氟苯的芳香亲核取代反应、温和的脱乙酰氧基反应和苯胺亚硝基化/环化反应。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Inactivation of monoamine oxidase B by benzyl 1-(aminomethyl)cyclopropane-1-carboxylate
  作者：Richard B. Silverman、Xingliang Lu、Geri D. Blomquist、Charles Z. Ding、Shengtian Yang

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00235-0

  日期：1997.2

  Monoamine oxidase (MAO) is a flavoenzyme that catalyzes the oxidation of various biogenic and xenobiotic amines. Benzyl 1-(aminomethyl)cyclopropane-1-carboxylate (1) was designed as a diactivated cyclopropane mechanism-based inactivator of MAO (Silverman, R.B.: Ding, C.Z.; Borrillo, J.L.; Chang, J.T.J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2982). [1,1-2H2]-1 exhibits a deuterium isotope effect of 4.5 on inactivation

  单胺氧化酶（MAO）是一种黄素酶，可催化各种生物胺和异种胺的氧化。1-（氨基甲基）环丙烷-1-甲酸苄酯（1）被设计为基于双活化环丙烷机理的MAO灭活剂（Silverman，RB：Ding，CZ; Borrillo，JL; Chang，JTJ Am.Chem。Soc。1993， 115，2982）。[1,1-2H2] -1对失活具有4.5的氘同位素效应，但在D2O中，同位素效应仅为2.3。合成了[1-3H] -1和[1-14C] -1；在MAO失活后，分别将1.1和2.0当量的放射性掺入酶中。在用[1-3H] -1灭活期间，以3H2O形式释放出t。灭活后黄素的吸收光谱从氧化的黄素变为还原的黄素；灭活酶的变性显示黄素光谱降低，暗示了改性黄素的形成。胰蛋白酶消化用[1-3H] -1或[1-14C] -1标记的酶，然后进行HPLC分析，在310 nm [校正的]（黄素）处监测，表明放射性与310 nm
• Labeling strategies of selected subtypes of the hexahydronaphth[2,3-b]-1,4-oxazine- and octahydrobenzo[g]quinoline-type
  作者：Thomas Moenius、Hendrik Andres、Joachim Nozulak、Rhys Salter、Tapan Ray、Paul Burtscher、Peter Schnelli、Christoph Züger、Rolf Voges

  DOI：10.1002/jlcr.1310

  日期：2007.4
• HAYASHI, NOBUYOSHI;IMANISHI, MASAYUKI, J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1986, 23, N 3, 339-341
  作者：HAYASHI, NOBUYOSHI、IMANISHI, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——